إيبوبروفين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
Ibuprofen2DCSD.svg
Ibuprofen-3D-balls.png
Ibuprofen
الاسم النظامي
(RS)-2-(4-(2-methylpropyl)phenyl)propanoic acid
معرفات
رقم الكاس 15687-27-1
كود إيه.‌تي.‌سي [[ATC code {{{ATC prefix}}}|C01]]EB16 G02CC01 M01AE01 M02AA13
بوبكيم 3672
بنك الأدوية DB01050
بيانات كيميائية
الصيغة C13H18O2 
الكتلة الجزيئية 206.29 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
بيانات فيزيائية
Density 1.03 gr/ml g/cm³
نقطة الانصهار 75-78 °C (-33 °F)
نقطة الغليان 157 °C (315 °F)
حركيات دوائية
التوافر البيولوجي 87-100% (oral), 87% (rectal)[1]
ارتباط بروتيني 98%[1]
أيض دوائي Hepatic (CYP2C9)[1]
عمر النصف 1.3-3 hours[1]
onset 30 min[1]
إخراج Urine (95%)[1][2]
اعتبارات علاجية
Licence data

US

فئة السلامة أثناء الحمل

C(AU) C(US) D (US) at ≥30 weeks of gestation, due to the potential for premature closure or patent ductus arteriosus

الحالة القانونية

?(AU) ?(CA) GSL(UK) ?(US)

طريق الإعطاء Oral, rectal, topical, and intravenous
أقراص إيبوبروفين مغلفة من فئة 200 غ

الآيبوبروفين (بالإنجليزية: Ibuprofen) هو دواء لاستيرويدي مضاد للالتهاب (NSAID) يسوق بشكل كبير تحت أسماء تجارية مختلفة مثل «بروفين»(Brufen)يستخدم لالام الاسنان ويختلف تماما عن«أدفل» (Advil) (بالإنجليزية: Brufen) و«نيروفين» (Nurofen) وغيرها فهو يستخدم للتخفيف من أعراض التهاب المفاصل وعسر الطمث الأولي والحمى، كمسكن خصوصا في حالات الالتهابات. طور عقار الأيبوبروفين على يد قسم الأبحاث في مجموعة بووتس.

الاستعمال السريري[عدل]

يمكن الحصول على جرعات محدودة من الأيبوبروفين (200 ملغم وأحيانا 400 ملغم) من دون وصفة طبية في أغلب البلدان. ويمتلك الأيبوبروفين مدة تأثير تعتمد على الجرعة نفسها وتستمر تقريبا 4 و 8 ساعات، وهو وقت أطول من عمر النصف القصير نسبيا لهذا العقار. وتختلف الجرعة الموصوفة باختلاف كتلة الجسم والأعراض. عادة تكون الجرعة الفموية ما بين 200 و 400 ملغم (أو 5 و 10 ملغم/كغم للأطفال) كل 4 أو 6 ساعات، وبحيث لا تتجاوز الكمية اليومية 800 إلى 1200 ملغم، أما تحت الإشراف الطبي فيمكن أن تصل هذه الكمية إلى 3200 ملغم يوميا.

استعمالات جانبية وقيد الاختبار[عدل]

  • قد يفيد الأيبوبروفين، كغيره من الأدوية اللاستيرويدية المضادة للالتهاب، في علاج نقص ضغط الدم الانتصابي المزمن.
  • في بعض الدراسات أظهر الأيبوبروفين نتائج فائقة مقارنة مع الغفل، أي الدواء الوهمي، عندما أعطي بجرعات قليلة ولمدة طويلة من الزمن في علاج الوقاية من داء الزهايمر. ولكن لا تزال هنالك حاجة لمزيد من الدراسات لتأكيد هذه النتائج قبل أن يوصف الأيبوبروفين في مثل هذه الحالات.
  • أشرك استخدام الأيبوبروفين بتقليل خطر الإصابة بالشلل الرعاش وقد يؤخر أو يمنع الإصابة به. في حين أظهرت الدراسات أن الأسيتامينوفين والأسبرين، وهو دواء آخر من عائلة الأدوية اللاستيرويدية المضادة للالتهاب، ليس لها تأثير على إمكانية الإصابة بهذا المرض. إلا أن هذا الأمر ما زال غير مثبت تماما ويحتاج إلى المزيد من الدراسات.

أيبوبروفين ليسين[عدل]

في كل من أوروبا وأستراليا فإن الأيبوبروفين ليسين -الملح الليسيني للأيبوبروفين- يرخص لأغراض علاجية مماثلة للأيبوبروفين. ويزعم بأن الأيبوبروفين ليسين أسرع فاعلية من الأيبوبروفين نفسه.

آلية عمله[عدل]

ينتمي الأيبوبروفين إلى عائلة الأدوية اللاستيرويدية المضادة للالتهاب والتي تعمل عن طريق تثبيط عمل أنزيم حلقي الأكسجينيز (cyclooxygenase ويرمز له اختصارا COX) مما يثبط تصنيع أحماض البروستاغلاندين الدهنية. وكغيره من الأدوية اللاستيرويدية المضادة للالتهاب، يثبط الأيبوبروفين تكتل الصفائح الدموية إلا أنه لا يستخدم كعلاج لهذا الغرض وذلك لضعف تأثيره وانعكاسيته.

الآثار الضارة[عدل]

من بين جميع الأدوية اللاستيرويدية المضادة للالتهاب، يبدي الأيبوبروفين أقل تأثيرات معوية جانبية ضارة. إلا أن هذه الأمر ينطبق فقط على الجرعات القليلة، لذلك يشار على علب أدوية الأيبوبروفين التي تباع بدون وصفة بأن لا تتجاوز الجرعة اليومية منه عن 1,200 ملغم.

تأثيرات جانبية ضارة مسجلة[عدل]

في حالة استعمال جرعات قليلة (200 إلى 400 ملغم) وفي حالة الجرعات اليومية التي لا تتجاوز 1,200 ملغم فإن التأثيرات الجانبية للأيبوبروفين قليله. أما في حالة المرضى الذي يعطون الأيبوبروفين لمدة طويلة وبجرعات تتجاوز 1,200 ملغم يوميا فإن نسبة قطع تناول العقار قد تبلغ 10 إلى 15%.

ومن الأعراض الجانبية الشائعة: الغثيان وعسر الهضم وتقرحات ونزيف معوية وارتفاع أنزيمات الكبد والإسهال والصداع والدوخة واحتباس الأملاح والسوائل ارتفاع ضغط الدم.

وهنالك أعراض أخرى أقل شيوعا منها: التقرح المريئي وفشل القلب وفرط بوتاسيوم الدم والتلف الكلوي والإحساس بالالتباس والتشنج القصبي والطفح ومتلازمة راي (بالإنجليزية: Reye's syndrome).

الحساسية الضوئية[عدل]

كباقي الأدوية اللاستيرويدية الأخرى فإن الأيبوبروفين هو عامل محسس للضوء. لكن طيف الامتصاص للأيبوبروفين ضعيف جدا ولا يصل إلى مدى الطيف الشمسي. فجزيء الأيبوبروفين يحتوي على مجموعة فينيل واحدة ولا يحوي أية روابط مقترنة مما يجعله حامل لون ضعيف جدا. ويخلص من هذا أن الأيبوبروفين هو عامل محسس للضوء ضعيف جدا إذا ما قورن بأعضاء عائلة حمض 2-أريلبروبيونك الأخرى.

المخاطر القلبية الوعائية[عدل]

ينسب إلى الأيبوبروفين والعديد من الأدوية اللاستيرويدية المضادة للالتهاب أنها تزيد من مخاطر احتشاء عضل القلب خصوصا بين الذين يستعملون جرعات عالية منها ولفترات طويلة.

البنية الفراغية[عدل]

نموذج ثلاثي الأبعاد لمتزامر الأيبوبروفين «أر» (R)-ibuprofen

للأيبوبروفين، كما لغيره من مشتقات 2-أريلبروبيونات بما فيها الكيتوبروفين ووفلربايبروفين ونابروكسين وغيرها، ذرة كربون مقعدية على الموضع ألفا في مجموعة البروبيونات. ونتيجة لذلك فهنالك مقابلين ضوئيين للأيبوبروفين قد يمتلك كل منهما آثارا بيولوجية وأيضية مختلفة عن الآخر.

وقد اكتشف بالفعل أن المتزامر «أس» (S-(+)-ibuprofen)، والذي يعرف باسم ديكسيبروفين، هو العنصر الفاعل أنبوبيا وداخل الجسم. ومن هنا بدا أن تسويق المتزامر الفاعل من الأيبوبروفين سوف يعطي انتقائية وفاعلية أكبر.

كما كشفت الأبحاث في الجسم الحي عن وجود إنزيم مصاوغة يحول المتزامر «أر» إلى المتزامر «أس» الفاعل. لذلك, ونتيجة للتكاليف وللإخفاق الذي قد يصاحب تسويق المتزامر النقي الفاعل من الأيبوبروفين فإن جميع أشكاله المسوقة حاليا هي عبارة عن مزيج راسيمي من كلا المتزامرين.

السمومية للإنسان[عدل]

المعلومات المتوفرة عن آثار تناول جرع مفرطة من الأيبوبروفين محدودة. عادة ما تتباين شدة الأعراض الظاهرة تبعا للجرعة المأخوذة والوقت. بالإضافة فإن الاختلاف في الحساسية بين الأشخاص له دور مهم. وتتراوح استجابة الإنسان للجرعة المفرطة من عدم تأثره بها وحتى الوفاة التي قد تحدث حتى لو وضع الشخص تحت العناية المركزة. ومعظم الأعراض التي تظهر تنتج عن الخواص الدوائية للأيبوبروفين وتشمل الآلام البطنية والغثيان والقيء والنعاس والدوخة والرأرأة، وهي ارتجاج العين اُفقيا أو عموديا عند النظر نحو طرف العين. ومن الأعراض المحتملة أيضا هي النزيف المعوي. وقد يحدث كذلك أعراضا أخرى مثل الصداع والطنين ومثبط للجهاز العصبي المركزي ونوبات وانخفاض ضغط الدم وبطء القلب وتسرع القلب والرجفان الأذيني. وفي حالات نادرة فقد سجلت بعض الأعراض مثل الحماض الاستقلابي والإغماء والفشل الكلوي الحاد واحتباس السوائل والصوديوم مصحوبا بأذمات وفرط بوتاسيوم الدم وانقطاع النفس -خصوصا عند الأطفال- وانخفاض التنفس وتوقفه. وسجلت أيضا حالات قليلة من الزراق. وبشكل عام فإن الأعراض المشاهدة في حالة الجرعات المفرطة من الأيبوبروفين مماثلة لتلك التي يظهرها الأدوية اللاستيرويدية المضادة للالتهاب الأخرى.

ليس هنالك علاقة قوية بين شدة الأعراض الناتجة عن الجرعة الزائدة ومستوى البلازما المقاس. ويبلغ مستوى الجرعة الحرجة ما بين 100 و 800 ملغم/كغم، ولكن هذا الرقم الأخير لا يعني أن الحالة سوف تكون قاتلة. فالجرعة العلاجية الواحدة تبلغ ما بين 5 إلى 10 ملغم/كغم، لذلك فإن المنسب العلاجي يتراوح بين 10 و 160، إلا أنه من غير الممكن تحديد الجرعة جزئية الإماتة (LD50) بشكل دقيق وذلك لأن الجرعة المميتة تختلف حسب العمر والوزن والأمراض المصاحبة للمريض.

يعتمد علاج التسمم بالأيبوبروفين بشكل كبير على الأعراض. ففي الحالات المبكرة قد يلجأ إلى التحريض على التقيء. وقد يفيد أيضا غسيل المعدة. وفي جميع الحالات يجب استخدام الفحم المنشط تكرارا ليمتص العقار قبل أن يدخل الدورة الجهازية (الدورة الجسمية الكبرى). ومن الاحتياطات المعيارية المحافظة على معدل طبيعي للبول. ولكون الأيبوبروفين ذي خصائص حامضية وكونه يخرج مع البول فقد يكون إدرار البول القاعدي المحدث مفيدا. ويمكن أيضا تطبيق العلاج العرضي للانخفاض ضغط الدم وللنزيف الجهاز الهضمي ولحموضة الدم. وغالبا ما تستعمل المراقبة الحثيثة في غرفة العناية المركزة وتكون أمرا ضروريا. وإذا ما نجا المريض من التسمم ففي الغالب لن يعاني أية عقابيل لاحقا.

توافره[عدل]

رخص الأيبوبروفين للاستعمال بوصفة طبية في المملكة المتحدة في عام 1969 م. في السنوات اللاحقة، أدى التقبل الجيد والتجربة المكثفة في المجتمع -وهو ما يعرف بالطور التجريبي الرابع- إلى إعادة طرح الأيبوبروفين في علب صغيرة وجعله متاحا عالميا في الصيدليات بدون وصفة. وبالفعل فقد زاد التوجه نحو جعل الأيبوبروفين متاحا في السوبرماركتات والمتاجر العامة الأخرى. فمثلا، في الولايات المتحدة ينتشر الأيبوبروفين -غالبا على شكل جرعات من 200 ملغم- بشكل مماثل لانتشار الأسبرين وأسيتامينوفين كمسكنات ألم بدون وصفة.

انظر أيضا[عدل]

وصلات خارجية[عدل]

مراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت ث ج Davies، NM (February 1998). "Clinical pharmacokinetics of ibuprofen. The first 30 years.". Clinical Pharmacokinetics 34 (2): 101–54. doi:10.2165/00003088-199834020-00002. PMID 9515184. 
  2. ^ "PRODUCT INFORMATION BRUFEN® TABLETS AND SYRUP" (PDF). TGA eBusiness Services. Abbott Australasia Pty Ltd. 31 July 2012. اطلع عليه بتاريخ 8 May 2014. 


مسكنات تحرير

{باراسيتامول (اسيتأمينوفين)} {مضادات الالتهاب اللاستيرويدية} {أدوية أفيونية} {تتراهيدروكانابينول}