استبدال شغوف بالنواة

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث

تفاعلات الاستبدال الشغوفة بالنواة (أو المحبة للنواة Nucleophilic substitution) نمط من التفاعلات الكيميائية يتم فيه استبدال الشغوف بالنواة أو النوكليوفيل(وهو أي جزئ متبرع بالإلكترونات) مكان مجموعة وظيفية مرتحلة موجودة في الجزيء الأصلي.

مثال هذا التفاعل تفاعل حلمهة لجزيء بروميد الألكيل تحت شروط قلوية حيث تقوم زمرة الهيدروكسيل المحبة للنواة بالهجوم على المجموعة المرتحلة وهي البروم في هذه الحالة:

R-Br + OH- → R-OH + Br-

يتم هذا التفاعل وفق آليتين تدعيان:

  • ت.م.ن1 (SN1)
  • ت.م.ن2 (SN2)

تفاعلات الاستبدال الشغوفة بالنواة من الرتبة الأولى (SN1)[عدل]

(CH3)3CBr → (CH3)3C+ + Br-

(CH3)3C+ + H2O → (CH3)3C-OH2+

(CH3)3C-OH2+ + H2O → (CH3)3COH + H3O+

فيكون التفاعل الكلي :

(CH3)3C-Br + OH- → (CH3)3C-OH + Br-

تفاعلات الاستبدال الشغوفة بالنواة من الرتبة الثانية (SN2)[عدل]

CH3Br + OH- → CH3OH + Br-

مواضيع ذات صلة[عدل]