كحول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة

الكحول Alcohol أو الغول هو مصطلح يطلق في الكيمياء العضوية على جميع المركبات التي تحتوي وظيفة الهيدروكسيل مرتبطة بسلسلة هيدروكربونية مفتوحة أو حلقية.

محتويات 1 الخواص الفيزيائية و الكيميائية 2 التصنيف 3 تسمية الأغوال 4 السمية Toxicity 5 كيمياء الكحول 5.1 طرق التحضير Preparation 5.1.1 طرق مخبرية Laboratory 5.1.2 طرق صناعية Industrial 5.2 التفاعلات 5.2.1 نزع البروتون Deprotonation 5.2.2 تفاعلات التبادل المحبة للنواة 5.2.3 تفاعلات نزع الماء 5.2.4 الأسترة 5.2.5 الأكسدة

[عدل] الخواص الفيزيائية و الكيميائية

مركبات قطبية تمتاز بخاصية تكوين الرابطة الهيدروجينية بين جزيئاتها حيث أنها تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل التي تعمل على تزايد التماسك بين الرابطة تمتاز بدرجة غليان وكثافة مرتفعتان، تذوب في المذيبات القطبية كالماء حيث أنها تكون مع الماء روابط هيدروجينية و تتميز كذلك بأنه كلما زادت كتلتها الجزبئية تقل درجة ذوبانه في الماء و تزداد درجة غليانه و انصهارة و كثافته.

[عدل] التصنيف

1. تبعا لعدد مجموعات الهيدروكسيل:

• أحادية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: C_nH_2n+2O

مثاله: الكحول الميثيلي

• ثنائية الهيدروكسيل،الصيغة العامة: C_nH_2n+2O₂

مثاله: الجليكول

• ثلاثية الهيدروكسيل،الصيغة العامة: C_nH_2n+2O₃

مثاله: الجلسرين أو الجلسرول

• عديدة الهيدروكسيل،الصيغة العامة: C_nH_2n+2O_X

مثاله: الجلوكوز

1. تبعا لطبيعة ذرة الكربون المرتبطة مباشرة بمجموعة الهيدروكسيل :

• أولية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرة كربون واحدة، الصيغة العامة: R-CH₂-OH
• ثانوية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرتي كربون، الصيغة العامة: R₂-CH-OH
• ثالثية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بثلاث ذرات كربون، الصيغة العامة: R₃-C-OH

[عدل] تسمية الأغوال

• التسمية الشائعة: كحول + ألكيلي، مثال: كحول ميثيلي
• التسمية النظامية: يتم اختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كمركب ألكاني أساسي ويضاف إليها المقطع "ول". ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة لبهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن موقع المجموعات الفرعية الأخرى.

[عدل] السمية Toxicity

[عدل] كيمياء الكحول

[عدل] طرق التحضير Preparation

[عدل] طرق مخبرية Laboratory

هناك ثلاث طرق عامة لتحضير الكحول :

• من هاليدات الألكيل : تتفاعل هاليدات الألكيل مع NaOH المائي أو KOH لتعطي بشكل أساسي كحولا أولية .

R-Br + KOH → R-OH + KBr

• من الألدهيدات و الكيتونات : يتم ارجاع هذه المركبات باستخدام بوروهيدريد الصوديوم أو ليتيوم ألمنيوم هيدريد :

R-CHO - [O] → R-OH

• من الألكينات : تفاعل هدرجة محفّز حمضيا acid catalysed باستخدام حمض الكبريت المكثف كوسيط ( تعطي هذه الطريقة كحولا ثانوية و ثالثية بشكل رئيسي )

C₂H₄ + H₂SO₄ (l) → C₂H₅-HSO₄

C₂H₅-HSO₄ + H₂O → C₂H₅OH + H₂SO₄

يمكن تحضير الكحول الثانوية باستخدام الطريقتين الأخيرتين كما يلي :

[عدل] طرق صناعية Industrial

• التخمر : تستخدم هذه الطريقة لتحويل سكر الغلوكوز إلى إيتانول بدرجة حرارة 37°C و وجود خميرة .

C₁₂H₂₂O₁₁ → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

Invertase → glucose + fructose

C₆H₁₂O₆ + H₂O → C₂H₅OH + CO₂

Glucose → zymase + ethanol

• إماهة hydration : باستخدام الايتن أو ألكينات أخرى مأخوذة من أجزاء من الزيت المقطر . و باستعمال محفز من حمض الفوسفور تحت ضغط و درجة حرارة عالية .

• ميتانول من بخار الماء : عملية اصطناع غازية يحدث فيها دمج لجزيء CO مع جزيئين H₂ لإنتاج الميتانول باستخدام النحاس كمحفز ، ZnO و Al₂O₃ كمحفزات عند درجة حرارة 250°C و ضغط 50يساوي -100 ضغط جوي .

[CO + H₂] + H₂O (g) → CH₃OH

[عدل] التفاعلات

[عدل] نزع البروتون Deprotonation

يمكن للكحول أن تسلك سلوك الحموض الضعيفة فتخضع لتفاعل نزع البروتون منتجة ملح الكوكسيد و ذلك إما باستخدام هيدريد صوديوم أو ن-بوتيل الليتيوم أو باستخدام أحد معدنين : الصوديوم أو البوتاسيوم .

2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O^-Na⁺ + H₂↑

2 R-OH + 2Na → 2R-O⁻Na⁺

مثلا 2 CH₃CH₂-OH + 2 Na → 2 CH₃-CH₂-O⁻Na⁺

الماء مشابه للعديد من الكحول في درجة pK_a لهم ، لذلك فإن التوازن الكيميائي في تفاعل الكحول مع القلويات مثل هيدروكسيد الصوديوم ييل دوما نحو اليسار :

R-OH + NaOH <=> R-O^-Na⁺ + H₂O (equilibrium to the left)

[عدل] تفاعلات التبادل المحبة للنواة

لا تعتبر مجموعة الهيدروكسيل مجموعة مغادرة جيدة في تفاعلات التبادل المحبة للنواة ، لذا فإن الكحول المعتدلة لا تشارك في هذه التفاعلات . لكن إذا حصلت برتنة للأكسجين الكحولي أولا لنحصل على R−OH₂⁺, ، عندئذ يكون لدينا مجموعة مغادرة ممتازة هي جزيئة الماء لكونها أكثر ثباتا ترموديناميا عندما تكون مستقلة و يحدث عندئذ تقاعل التبادل المحب للنواة .

الكحول الثالثية تتفاعل مباشرة مع حمض كلور الماء لإنتاج هاليدات ألكيل ثالثية ، حيث يتم استبدال زمرة الهيدروكسيل بذرة كلور .

أما الكحول الثنائية و الأولية فهي بحاجة لمنشط عند تفاعلها مع حمض كلور الماء ، أهم هذه المنشطات التفاعلية هي كلوريد الزنك أو يمكن أحداث التحول مباشرة باستخدام كلوريد التيونيل

يمكن أيضا تحويل الكحول إلى بروميدات اللكيل باستخدام حمض بروم الماء أو ثلاثي بروميد الفوسفور .

3 R-OH + PBr₃ → 3 RBr + H₃PO₃

[عدل] تفاعلات نزع الماء

الكحول بحد ذاتها محبة للنواة ، لذا فإن R−OH₂⁺ يمكن أن يتفاعل مع ROH لإنتاج ايترات و ماء . التفاعل يخضع بشكل عام لقاعدة زايتسيف ، التي تقول أن الألكين الأكثر ثباتا ( و هو عادة الألكين الأكثر تبادلية ) هو الذي يتشكل . تختلف درجة سهولة هذا التفاعل حسب رتبة الغوال فالكحول الثالثية تخسر الماء في درجات حرارة أعلى من درجة حرارة الغرفة بقليل ، في حين تحتاج الغوال الولية درجات حرارة أعلى بكثير .

المخطط التالي يبين تفاعل نزع الماء من ايتانول متحولا إلى ايتن :

[عدل] الأسترة

R-OH + R'-COOH <=> R'-COOR + H₂O

[عدل] الأكسدة

3 CH₃-CH(-OH)-CH₃ + K₂Cr₂O₇ + 4 H₂SO₄ → 3 CH₃-C(=O)-CH₃ + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 7 H₂O

المجموعات الفعالة
تصنيف كيميائي: كحول • ألدهيد • ألكان • ألكين • ألكايين • أميد • أمين • مركب أزو • مشتق بنزين • حمض كربوكسيلي • سيانات • إستر • إيثير • هالوألكان • إمين • أيزو سيانيد • أيزو سيانات • كيتون • نيتريل • مركب نيترو • مركب نيتروزو • بيروكسيد • حمض فوسفوريك • مشتق بيريدين • سلفون • حمض سلفونيك • سلفوكسيد • ثيو إستر • ثايول •