بنزوين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
بنزوين
{{{Alt}}}
{{{Alt}}}
المعرفات
رقم CAS 119-53-9 Yes Check Circle.svg
بوبكيم (PubChem) 8400
كيم سبايدر (ChemSpider) 8093 Yes Check Circle.svg
UNII L7J6A1NE81 Yes Check Circle.svg
موسوعة كيوتو للجينات والمجينات C01408
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية CHEBI:17682
مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (ChEMBL) CHEMBL190677 Yes Check Circle.svg
Jmol-3D images Image 1
Image 2
  • O=C(c1ccccc1)C(O)c2ccccc2


    c1ccc(cc1)C(C(=O)c2ccccc2)O

  • InChI=1S/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H Yes Check Circle.svg
    Key: ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N Yes Check Circle.svg


    InChI=1/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H
    Key: ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYAO

الخصائص
صيغة كيميائية C14H12O2
كتلة مولية 212.24 غ.مول−1
المظهر off-white crystals
الكثافة 1.31 g/cm3
نقطة الانصهار

132–137 °C

نقطة الغليان

344 °C

الذوبانية في الماء Slightly Soluble
الذوبانية في Chlorine Soluble
المخاطر
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

البنزوين هو مركب عضوي صيغته الكيميائية PhCH(OH)C(O)Ph وهو كيتون هيدروكسيلي، مرتبط بمجموعتي فينيل. يكون البنزوين على هيئة بلورات ذات لون أبيض فاتح، وله رائحة خفيفة تشبه رائحة الكافور. وينتج البنزوين من البنزلديهيد في تكاثف البنزوين، وهو مركب متماكب ضوئياً ويتواجد على شكل زوجين متخايلين، (R) بنزوين، و(S) بنزوين.

ولا يدخل البنزوين في تكوين الراتينج بنزويني المستخرج من الأشجار البنزوينية (الأصطركيات) حيث أن المادة المكونة لها هي حمض البنزويك.

التاريخ[عدل]

ورد ذكر البنزوين لأول مرة سنة 1832 عن طريق يوستوس فون ليبيغ وفريدرش فولر في أبحاثهما المتعلقة بزيت اللوز المر، وهو بنزلديهيد مع كمية قليلة من حمض الهيدروسيانيك[1] أما الإنتاج المحفز بواسطة تكاثف البنزوين فقد طوره نيكولاي زينين أثناء تواجده مع ليبيغ.[2][3]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم البنزوين بشكل اساسي كمادة بادئة لإنتاج البنزل، وهو بادئ ضوئي[4]، وتسير عملية التحول عن طريق التأكسد العضوي باستخدام أيون النحاس الثنائي[5]، أو حمض النتريك، أو الأوكسون. وقد أجري هذا التفاعل في إحدى الدراسات باستخدام الأكسجين الجوي وقاعدة ألومينا في ثنائي كلورو الميثان.[6]

التحضير[عدل]

يحضر البنزوين بواسطة البنزلديهيد بواسطة تكاثف البنزوين.[5]

روابط خارجية[عدل]

Benzoin synthesis, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 94 (1941); Vol. 1, p. 33 (1921)

المراجع[عدل]

  1. ^ Wöhler, Liebig؛ Liebig (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Pharmacie 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302. 
  2. ^ N. Zinin (1839). "Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe". Annalen der Pharmacie 31 (3): 329–332. doi:10.1002/jlac.18390310312. 
  3. ^ N. Zinin (1840). "Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls". Annalen der Pharmacie 34 (2): 186–192. doi:10.1002/jlac.18400340205. 
  4. ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
  5. ^ أ ب Clarke, H. T.; Dreger.E. E.(1941)."Benzil". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 87.  
  6. ^ Konstantinos Skobridis, Vassiliki Theodorou, Edwin Weber (2006). "A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina". Arkivoc. 06-1798JP: 102–106.