تسمية نظامية للمركبات العضوية

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
تصنيف الهيدروكرونات
مركب الهكسان
مثال لتسمية الكان متفرع
مثال لتسمية الكان حلقي

الهيدروكربونات هي مركبات تحتوي على ذرات الكربون والهيدروجين فقط. ويمكن تصنيفها على اساس نوع الرابطة التي تربط ذرات الكربون داخل المركب. [1] النظام الرسمي لتسمية المركبات العضوية من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية لم يتطور الا نهاية القرن التاسع عشر. قبل ذلك كانت اسماء المركبات المكتشفه ترمز على سبيل المثال إلى المصدر اللذي استخلص منه المركب مثلا حمض الخليك والذي يستخرج من الخل اخذ التسمية من مصدره وهو الخل. هذه الاسماء القديمة للمركبات اصبح يطلق عليها التسمية الشائعة ولاتزال تستخدم على نطاق واسع من قبل الكيميائيين.

النظام المعتمد لتسمية المركبات العضوية في الوقت الحالي مقترح من قبل الاتحاد الدولي لكيمياء البحتة والتطبيقية (بالإنجليزية:IUPAC) ويعتمد على مبدأ ان كل مركب عضوي يجب ان يكون له اسم خاص به بالتالي عن طريق النظام الرسمي للتسميه تم اطلاق اسماء لاكثر من ستة عشر مليون مركب عضوي [2].

تسمية الالكانات (الهيدروكربونات المشبعه)[عدل]

الألكانات عبارة عن سلسله مشبعه من كربون وهيدروجين بمعنى ان الكاربون والكاربون المجاور له متصلين ببعض بروابط احاديه قد يكون مستقيم وقد يكون متفرع. وتختلف تسمية الالكان المستقيم عن المتفرع كما سنرى.

تسمية الالكان الخطي[عدل]

تسمية الالكان الخطي مشتق من اسماء الاعداد اليونانية و اللاتينية مضاف اليه المقطع –ىان يدل اضافة الالف والنون لنهاية الكلمة ان لدي مركب مشبع مثل مركب الهكسان . يطلق على المركب اسم هكسان وعند تقسيم الاسم ينتج لدي كلمة هكس وتعني سته باليوناني و ىان وتعني ان لدي مركب مشبع بالتالي استنتج من الاسم ان مركبي يحتوي على ست كربونات. امثله لبعض الالكانات الخطيه كما هو موضح بالجدول.

تحديد اطول سلسله بالالكينات
ترقيم الالكينات
ترقيم الالكينات الحلقيه
ملف:الترقيم عند وجود مجموعات وظيفيه مع الرابطة الغير مشبعه.jpg
الترقيم عند وجود مجموعات وظيفيه مع الرابطة الغير مشبعه
اسم الألكان صيغة الألكان الجذر الألكيلي صيغة الجذر الألكيلي
ميثان CH4 ميثيل CH3
ايثان C2H6 إيثيل C2H5
بروبان C3H8 بروبيل C3H7
بيوتان C4H10 بوتيل C4H9
بنتان C5H12 بنتيل C5H11
هكسان C6H14 هكسيل C6H13
هبتان C7H16 هبتيل C7H15
أوكتان C8H18 أوكتيل C8H17
نونان C9H20 نونيل C9H19
ديكان C10H22 ديسيل C10H21

اول اربع اسماء الميثان, الايثان, البروبان و البيوتان مشتقه من اسماء شائعه لمركبات مستخلصه من قبل وهي الميثانول, الإيثر, حمض البروبانويك و حمض البوتريك على التوالي.

تسمية الالكان الغير خطي (متفرع)[عدل]

ليست جميع الالكانات خطيه بل هناك الكانات يخرج منها سلاسل جانبيه متفرعه بالتالي هناك قواعد لتسميتها:

  1. تحديد السلسة الأم : وهي اطول سلسه متصله ومنها نحدد الاسم الاساسي للمركب مثال ميثان, ايثان, بروبان, .....الخ ويلاحظ ان الاسم يغلق بالشق (ىان).
  2. تحديد السلسه الفرعيه: وهي المتفرعه من السلسه الام وتكتب بالشكل التالي ميثيل, ايثيل, بروبيل,.....الخ ويلاحظ ان الاسم يغلق بالشق (يل) ويكتب اسم الفرع قبل اسم السلسه الام.
  3. تحديد الموقع: وهو رقم الكاربونه التي حدث عندها التفرع و يكتب قبل اسم الفرع[3].
الترقيم عند تواجد اكثر من رابطه غير مشبعه
ميثيل بنزين مركب اروماتي
تسمية المركبات الاروماتيه
تسمية الهالوالكان
تسمية الكحولات
مثال لتسمية مركب يحتوي على اكثر من مجموعه وظيفيه
تسمية الايثرات
تسمية الالدهيدات
تسمية الكيتونات
تسمية الاحماض
تسمية الاسترات

تسمية الحلقات المشبعه[عدل]

المركبات الحلقية عباره عن الكان على شكل حلقه او اكثر وتكون التسمية عن طريق الحاق كلمة حلقي بعد الالكان مثل بروبان حلقي. عند تواجد حلقات بها سلاسل جانبيه وتسمى بنفس طريقة الالكان الغير خطي :

  1. تحديد اطول سلسه ومنها ياتي الاسم الاساسي للمركب قد تكون الحلقة اطول سلسله وقد تكون الحلقة فرع في سلسه اكبر.
  2. تحديد الفروع وتسميتها وتحديد موقعها.
  3. من شروط الترقيم ان تاخذ السلاسل الجانبيه اقل رقم بالترقيم في المثال بالصوره رقمنا مع عقارب الساعة لان الفرعين سيأخذان ارقام منخفضه 1,3 اما لو بدانا الترقيم عكس عقارب الساعة سيأخذان ارقام عاليه وهيه 1,5 وهذا مخالف للنظام الرسمي لتسمية الحلقات.
  4. يجب مراعاة عند تسمية المركبات الحلقيه الترتيب بالأبجدية المثال يوضح بدانا الترقيم بالاثيل وليس الميثايل وذلك لان اول حرف من الايثايل وهو الالف يسبق اول حرف من الميثايل وهو الميم[4].

تسمية الالكينات و الالكايانات (الهيدروكربونات الغير المشبعه)[عدل]

الألكين و الألكاين عبارة عن مركبات غير مشبعة بمعنى ان الكاربون والكاربون المجاور له متصلين ببعض بروابط ثنائيه في حالة الالكين او روابط ثلاثيه في حالة الالكاين. تتشابه طريقة التسمية بين الالكان والالكين والالكاين ويظهر الاختلاف في نهاية الاسم

  • الالكان المشبع ينتهي المقطع ب(ىان) مثال ميثان
  • الالكين الغيرمشبع ينتهي المقطع ب(ين) مثال ميثين
  • الالكاين الغير مشبع ينتهي المقطع ب(ىاين) مثال ميثاين

بالتالي عند تسمية الهيدروكربونات الغير مشبعه نطبق القواعد التالية:

  1. تحديد السلسه الام: وهي اكبر سلسه بشرط ان تحتوي على الروابط الغير مشبعه بالتالي يكون الاسم الاساسي للمركب بناء على عددها.
  2. عند ترقيم السلسه الام يجب ان تاخذ الروابط الغير مشبعه اقل رقم بالترقيم ويكتب موقع الرابطة الغير مشبعه في التسمية.
  3. تحديد الفروع ان وجدت وموقعها وتكتب بنفس طريقة الالكان الغير خطي بحيث تسبق الاسم الاساسي ويوضح موقعها بالمركب وتنتهي بالمقطع (يل).
  4. في حالة الحلقات اللتي تحتوي على روابط غير مشبعه يبدأ الترقيم من الرابطة المشبعه.
  5. عند وجود رابطه ثنائيه وثلاثيه ومجموعات اخرى كالهيدروكسيل في مركب واحد فان الاولويه للهيدروكسيل بان ياخذ اقل رقم يليه الرابطة الثنائيه ثم الرابطة الثلاثيه.
  6. عند تكرر الروابط الغير مشبعه بالمركب يجب كتابة عدد تكرارها بكتابة ثنائي ثلاثي ..الخ.
  7. عند وجود تماكب فراغي (بالإنجليزية:Stereoisomers) في الالكينات (سيس أو ترانس) يجب كتابته في التسمية بان يوضع قبل التسمية.

تسمية المركبات الاروماتيه[عدل]

المركبات الأروماتية عبارة عن هيدروكربونات حلقيه تحتوي على حلقة بنزين في تركيبها الكيميائي. قواعد تسمية المركبات الاروماتيه:

  1. يجب ان يحتوي الاسم على الشق (بنزين) والمستبدل على الحلقة ينتهي بالشق (يل).
  2. عند وجود اكثر من مستبدلين على الحلقة فانه تكتب مواقعهم بالارقام فقط.
  3. عند وجود استبدالين على الحلقة فانه اما تكتب موقعهم بالتسميه على النحو التالي:
  • اورثو: عندما يكون المستبدلين على الكربونتين رقم واحد واثنين
  • ميتا: عندما يكون المستبدلين على الكروبنتين رقم واحد وثلاثه
  • بارا: عندما يكون المستبدلين على الكروبنتين رقم واحد واربعه

او تكتب ارقام موقعهم بالتسميه[1].

تسمية مشتقات الهيدروكربونات[عدل]

المشتقات الهالوجينيه للهيدروكربونات[عدل]

الهالوجينات هي عناصر المجموعة السابعةبالجدول الدوري وهم (الفلور, الكلور, البروم و اليود). عند تسمية المركب المحتوي على هالوجين فانه يضاف الواو للكلمه فتصبح فلورو, كلورو, برومو باستثناء اليود فانه يصبح ايودو.

المشتقات الاوكسجينيه للهيدروكربونات[عدل]

الكحولات (الاغوال)[عدل]

عندما توجد مجموعة الهيدروكسيل فتحديد اطول سلسه يجب ان تتواجد بها مجموعة الهيدروكسيل (OH) بالمركب و تاخذ اقل ترقيم في السلسه ويكتب موقعها بالسلسه ويضاف الشق (ول) للاسم. عند وجود اكثر من مجموعه وظيفيه بالمركب الواحد فانه يسبق كل مجموعه موقعها بالمركب.

الايثرات[عدل]

في الايثر تتم تسمية جانبي الاكسجين واضافة الشق (يل) ثم ننهي الاسم باضافة كلمة ايثر

مجموعات الكاربونيل[عدل]

الالدهيدات والكيتونات[عدل]

في الالدهيدات يبدأ الترقيم من مجموعة الالدهيد و اما ان نضيف في نهاية الاسم الشق (ال) او نكتب كلمة الدهيد في نهايد الاسم. اما في حالة الكيتون فعند تحديد اطول سلسه يجب ان تاخذ المجموعة الوظيفيه للكيتون اقل نرقيم و اما ان نضيف الشق (ون) او كما بالايثر يسمى جانبي الكربونيل ثم نضيف لها كلمة كيتون. يبدأ الترقيم من مجموعة الكربوكسيل ويضاف الشق (ويك) لنهاية الكلمة وتكتب كلمة حمض قبل التسمية.

مجموعة الاستر[عدل]

عند تسمية الاستر يجب ان نلاحظ ان هناك قسم يتصل بالاكسجين وقسم متصل بالكربونيل بالتالي عند التسمية يكون القسم المتصل بالاوكسجين هو الفرع وينتهي بالشق (يل) والقسم الاخر ينتهي بالشق (وات)[5].

مراجع[عدل]

  1. ^ Sarker, S., & Nahar, L. (2007). Chemistry for pharmacy students: general, organic and natural product chemistry. John Wiley & Sons.‏
  2. ^ Solomons, T.W.G. and Fryhle, C.B., Organic chemistry, 9th ed. 2008: Wiley India Pvt. Limited.
  3. ^ http://www.chymist.com/organic%20nomeclature.pdf
  4. ^ (http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Hydrocarbons/Alkanes/Properties_of_Alkanes/Cycloalkanes/Nomenclature_of_Cycloalkanes)