ثلاثي فينيل الفسفين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
ثلاثي فينيل الفسفين
{{{Alt}}}
{{{Alt}}}
المعرفات
رقم CAS 603-35-0
الخصائص
صيغة جزيئية C18H15P
الكتلة المولية 262.29 غ/مول
المظهر بلورات عديمة اللون
الكثافة 1.1 غ/سم3
نقطة الانصهار

80 °س

نقطة الغليان

377 °س

الذوبانية في الماء لا ينحل في الماء
الذوبانية ينحل في الإيثانول وباقي المذيبات
المخاطر
ترميز المخاطر
مادة مؤذية Xn
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ثلاثي فينيل الفسفين (أو ثلاثي فينيل الفسفان حسب IUPAC) هو مركب عضوي فسفوري له الصيغة P(C6H5)3، والتي ترمز اختصاراً PPh3. يوجد المركب على شكل بلورات عديمة اللون في الشروط العادية.

الخصائص[عدل]

  • لا ينحل ثلاثي فينيل الفسفين في الماء، لكنه ينحل في المذيبات العضوية المختلفة.
  • يكون لثلاثي فينيل الفسفين بنية هرمية، لها ترتيب يشبه شفرات المروحة. تمثل هذه البنية الجاسئة (غير المرنة) لثلاثي فينيل الفوسفين السبب الرئيسي في كون مشتقات المركب سهلة التبلور.

التحضير[عدل]

يحضر ثلاثي فينيل الفسفين مخبرياً من تفاعل ثلاثي كلوريد الفسفور مع بروميد فينيل المغنسيوم [1] أو فينيل الليثيوم. أما على مستوى صناعي فيحضر PPh3 من تفاعل ثلاثي كلوريد الفسفور مع كلور البنزين والصوديوم.[2]

التفاعلات[عدل]

يخضع ثلاثي فينيل الفسفين إلى تفاعل أكسدة بسبب أكسجين الهواء المحيط إلى أكسيد ثلاثي فينيل الفسفين:

2 PPh3 + O2 → 2 OPPh3

ويمكن فصل هذه الإشابة عن مركب ثلاثي فينيل الفسفين بإجراء إعادة تبلور بالإيثانول الساخن أو إيزوبروبانول.[3] وذلك لأن أكسيد ثلاثي فينيل الفسفين أكثر قطبية من PPh3 فهو أكثر انحلالية في المحلات القطبية.

تستخدم خاصية سهولة أكسدة ثلاثي فينيل الفسفين في عملية نزع الأكسجين من فوق الأكاسيد العضوية:

PPh3 + RO2H → OPPh3 + ROH (R = ألكيل)

يقوم ثلاثي فينيل الفسفين بسحب الكبريت من مركبات عديد الكبريتيد Polysulfide وذلك لأن مركبات الكبريت البسيطة مثل الثيول وثيو الإيثر عبارة عن مركبات غير فعالة، وذلك لتشكل مركب Ph3PS. يمكن استخدام هذه الخاصية من أجل فحص الكبريت الحر S0 للعينات. وبشكل مشابه يتفاعل PPh3 مع السيلينيوم. يمكن لثلاثي فينيل الفسفين أن يشكل ناتج ضم مع التيلوريوم، إلا أن ناتج الضم يكون غالباً على شكل Ph3P)2Te) أكثر من PPh3Te المنشود.[4]

يستعمل ثلاثي فينيل الفسفين بشكل واسع في الاصطناع العضوي وذلك نظرا لخواصه الشغوفة بالنواة والاختزالية.[5]

المعقدات[عدل]

يستطيع ثلاثي فينيل الفسفين أن يشكل معقدات تساندية مع أغلب الفلزات الانتقالية خاصة مع العناصر في المجموعات من السابعة إلى العاشرة.[6]

المراجع[عدل]

  1. ^ J. Dodonow, H. Medox (1928). "Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion: Über die Darstellung von Tetraphenyl-phosphoniumsalzen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 61 (5): 907 – 911. doi:10.1002/cber.19280610505. 
  2. ^ D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam. ISBN 0-444-89307-5.
  3. ^ D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed.; Pergamon: New York, 1980; p 455.
  4. ^ C. H. W. Jones, R. D. Sharma (1987). "Tellurium-125 NMR and Moessbauer spectroscopy of tellurium-phosphine complexes and the tellurocyanates". Organometallics 6 (7): 1410–1423. doi:10.1021/om00150a009. 
  5. ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289
  6. ^ C. Elschenbroich, A. Salzer ”Organometallics : A Concise Introduction” (2nd Ed) (1992) from Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7