حمض التفاح

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
(بالتحويل من حامض التفاح)
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
حمض التفاح
{{{Alt}}}
{{{Alt}}}
{{{Alt}}}
المعرفات
رقم CAS 6915-15-7
بوبكيم (PubChem) 525
كيم سبايدر (ChemSpider) 510 Yes Check Circle.svg, 83793 D-(+)-malic acid Yes Check Circle.svg, 193317 L-(–)-malic acid Yes Check Circle.svg
UNII 817L1N4CKP Yes Check Circle.svg
رقم المفوضية الأوروبية 230-022-8
موسوعة كيوتو للجينات والمجينات C00149
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية CHEBI:6650
مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (ChEMBL) CHEMBL1455497 N
Jmol-3D images Image 1
  • InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) Yes Check Circle.svg
    Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N Yes Check Circle.svg


    InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
    Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM

الخصائص
صيغة كيميائية C4H6O5
كتلة مولية 134.09 غ.مول−1
الكثافة 1.609 g cm−3
نقطة الانصهار

130 °س، 403 °ك، 266 °ف

الذوبانية في الماء 558 g/L (at 20 °C)[1]
حموضة (pKa) pKa1 = 3.40, pKa2 = 5.20 [2]
مركبات قريبة
أنيونات أخرى malate
carboxylic acids ذات علاقة succinic acid
tartaric acid
fumaric acid
مركبات ذات علاقة butanol
butyraldehyde
crotonaldehyde
sodium malate
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حامض التفاح (حمض الماليك, أو حمض هيدروكسي بيوتان ثنائي ويك حسب تسمية الأيوباك) هو حمض عضوي ثنائي الكربوكسيل تنتجه جميع الكائنات الحية, وهو الذي يسبب الطعم الحامض للفواكه كما أنه يستخدم كمنكه للطعام. صيغته HO2CCH2CHOHCO2H.

تعرف أملاح وإسترات حمض الماليك بالمالات, حيث يعتبر أنيون المالات وسيط في دورة حمض الستريك.

أهميته[عدل]

يلعب المالات دوراً هاماً في الكيمياء الحيوية. ففي التمثيل ضوئي رباعي الكربون يعتبر هو مصدر ثاني أكسيد الكربون في دورة كلفن. وفي دورة حمض الستريك يمثل المالات وسيطاً عبر إضافة مجموعة هيدروكسيل إلى الفومارات.

ينتج المالات بوساطة كربكسلة حمض 2-فوسفونوكسي الأكرليك (الفوسفوينوبيروفيات) في الخلايا الحارسة لأوراق النباتات. ويقوم المالات كأنيون مزدوج بالارتباط بكاتيونات البوتاسيوم خلال دخول المذابات للخلايا الحارسة حتى يحافظ على الاتزان (التعادل) الكهربائي في الخلية. لكن تجمع المذابات في الخلايا الحارسة يؤدي لتقليل قدرة المذيب, مما يتيح للماء دخول الخلية وتوسعة الفوهات (الثقوب) على جدار الخلية.

حمض الماليك في الطعام[عدل]

تم عزل حمض الماليك لأول مرة من عصير التفاح من قبل كارل ولهيلم شيل في 1785, وقد اقترح أنطوان لافوازييه عام 1787 اسم حمض الماليك كاشتقاق من الكلمة اللاتينية "مالوم" والتي تعني التفاح. هذا ويعتبر حمض الماليك المسبب للطعم الحامض للتفاح الأخضر, كما أنه يتواجد في العنب والنبيذ بتركيز يصل إلى 5 جم/لتر. وتؤدي عملية التخمير المالولاكتيكي عمل تحويل حمض الماليك لحمض اللاكتيك الأقل حمضية. ينتج حمض الماليك طبيعياً في جميع الفواكه وعدة أنواع من الخضراوات؛ حيث ينتج من عمليات الأيض (عمليات البناء والهدم).

يستخدم حمض الماليك في صناعة السكاكر شديدة الحموضة مكان حمض الستريك, وتوجب القوانين العالمية وضع تحذير من الاستهلاك الشديد لهذه السكاكر بسبب تسبب كثرة حمض الماليك بتهيج الفم, ويوضع عليها الرقم E296. يعتبر حمض الماليك موافق عليه للاستخدام كمنكه للطعام في الاتحاد الأوروبي, الولايات المتحدة, أستراليا, ونيوزيلندا.

التصنيع والتفاعلات الرئيسة (الخواص الكيميائية)[عدل]

ينتج حمض الماليك صناعياً بالهدرجة المزدوجة لأنهدريد المالايك. وقد وصل الإنتاج الأميركي عام 2000 إلى 5000 طن/سنة. هذا وينتج من هذا التفاعل ناتجين رئيسي وثانوي يتم فصلهما بوساطة تحليل كايرل.

كما أن التكثف الذاتي لحمض الماليك في وجود حمض الكبريتيك الدخاني (حمض الكبريتيك المؤكسد بوساطة تلامسه مع أكسجين الهواء الجوي) ينتج عنه حمض الكوماليك حسب التفاعل التالي:


CoumaricAcidSynthesis.png


وجديرُ بالذكر أنه كان لحمض الماليك دوراً هاماً في اكتشاف دورة والدن.

تنصهر أحماض التفاح عند درجة 100 مئوية ْ، وإذا سخنت حتى تصل إلى درجة 150 ْمئوية فإناه تفقد جزيئاً من الماء ليتحول إلى حمض الفوماريك, ويتحول من جراء حمض الآزوت إلى حمض الحماض. ويمتزج حمض التفاح مع القلويات مشكلا نوعين من الأملاح أحدهما معتدل والثاني حامض.

طالع[عدل]

مراجع[عدل]

  1. ^ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
  2. ^ Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.


AlphaHelixSection.svg هذه بذرة مقالة عن الكيمياء الحيوية تحتاج للنمو والتحسين، فساهم في إثرائها بالمشاركة في تحريرها.


  
Nuvola apps edu science.svg هذه بذرة مقالة عن الكيمياء تحتاج للنمو والتحسين، فساهم في إثرائها بالمشاركة في تحريرها.
   {{{{{3}}}}}
AlphaHelixSection.svg هذه بذرة مقالة عن الكيمياء الحيوية تحتاج للنمو والتحسين، فساهم في إثرائها بالمشاركة في تحريرها.


Nuvola apps edu science.svg هذه بذرة مقالة عن الكيمياء تحتاج للنمو والتحسين، فساهم في إثرائها بالمشاركة في تحريرها.
{{{{{3}}}}} {{{{{4}}}}}