حمض البنزويك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
حمض البنزويك
{{{Alt}}}
{{{Alt}}}
المعرفات
رقم CAS 65-85-0
بوبكيم (PubChem) 243
الخصائص
صيغة جزيئية C7H6O2
الكتلة المولية 122.12 غ/مول
المظهر بلورات عديمة اللون
الكثافة 1.32 غ/سم3
نقطة الانصهار

122.4 °س

نقطة الغليان

249 °س

الذوبانية في الماء ضعيف الانحلال في الماء
الذوبانية ينحل في الكلوروفورم
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض البنزويك [1] أو حمض الجاويك[2] أو حمض الصمغ الجاوي مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C7H6O2 أو C6H5COOH ، وهو أبسط الأحماض الكربوكسيلية العطرية.

التحضير[عدل]

صناعياً يحضر حمض البنزويك من أكسدة التولوين بوجود حفاز من الكوبالت أو من نفثينات المنغنيز

اصطناع حمض البنزويك

تفاعلاته[عدل]

التفاعلات التي تجري عبر الزمرة الكربوكسيلية

الاكتشاف[عدل]

بلورات حمض البنزويك

اكتـُشف حمض البنزويك في القرن السادس عشر. التقطير الجاف للبنزوين الراتنجي وصفه لأول مرة نوستراداموس (1556)، ثم تبعه ألكسيوس پدمونتانوس (1560) وبليز ڤيگنير (1596).[2] يوستوس فون لايبگ وفريدريش ڤولر حددا بنية حمض البنزويك في 1832.[3] كما بحثا في كيفية ارتباط حمض الهيپوريك بحمض البنزويك. وفي 1875، اكتشف سالكوسكي القدرات المضادة للفطريات لحمض البنزويك، والتي اُستـُخدِمت لزمن طويل في حفظ فواكه التوت البري المحتوية على البنزوات.[4] لقد عرف التأثير الحافظ لحمض البنزويك لأول مرة بواسطة العالم H. FLECK في عام 1875 الذي حاول إيجاد بديل لحمض الساليسيليك , وهذا العالم هو الذي ربط بين فاعلية كل من الحامضين وفاعلية الفينولات ولم يكن إنتاج حمض البنزويك بكميات كبيرة متاحاً بشكل صناعي , لذا فإن استخدامه في حفظ الأغذية بدأ فقط مع بداية القرن الماضي حيث أصبح من أكثر المواد الحافظة استخداماً على مستوى العالم بأسره . يستخدم حمض البنزويك في صورته الطبيعية ومن المعروف أن هذا الحمض يوجد بشكل طبيعي في بعض الأغذية كالتوت البري , كما يمكن استخدامه على صورة أملاح الصوديوم أو البوتاسيوم أو الكالسيوم , أما البنزوات على هيئة بارا هيدروكسي بنزوات الصوديوم فهي أكثر فعالية من أملاحه سابقة الذكر , كذلك تعد أسترات البارا هيدروكسي بنزوات ( ميتيل – بروبيل – بيتيل ) أكثر تأثيراً من الباراهيدروكسي بنزوات .



الاستخدام الصيدلاني[عدل]

عامل حافظ مضاد للكائنات الحية الدقيقة ، عامل علاجي . يستخدم حمض البنزوئيك بشكل واسع في المستحضرات التجميلية و الأغذية و الأشكال الصيدلانية كمادة حافظة و تظهر فعاليته العظمى في درجة PH (2.5-4.5) ، و استخدم كذلك من أمد بعيد كمضاد فطري في المستحضرات موضعية التطبيق مثل مرهم وايت فيلد White field ( حمض البنزوئيك 0.66 ، حمض الساليسيليك 0.03 ).[3]

التأثير على صحة الجسم[عدل]

بعد تناول حمض البنزوئيك يرتبط مع الغليسرين في الكبد ليُشكل حمض بول الخيل hippuric acid الذي بدوره يُطرح مع البول فيما بعد . يُعد حمض البنزوئيك مخرشاً معوياً جلدياً خفيفاً و كذلك مخرشاً عينياً خفيفاً و مخرشاً خفيفاً للأغشية المخاطية . لقد سجلت العديد من التفاعلات التحسسية لحمض البنزوئيك على الرغم من أن الدراسات أشارت إلى أن حدوث الشرى عند المرضى الذين يتناولونه ليس بأكثر من المرضى المعالجين باللاكتوز . حددت منظمة الصحة العالمية المدخول اليومي المقبول من حمض البنزوئيك و البنزوات الأخرى مقيسة بالنسبة لحمض البنزوئيك بحوالي 5 ملغ لكل 1 كغ من وزن الجسم و الجرعة الدنيا المميتة الفموية للإنسان منه بحوالي 500 ملغ/كغ وزن الجسم .

LD50 (cat,oral) = 2 g/kg LD50 (dog,oral) = 2 g/kg LD50 (mouse,IP) = 1.46 g/kg LD50 (mouse,oral) = 1.94 g/kg LD50 (rat,oral) = 2.53 g/kg

سلامة الاستعمال[عدل]

تختلف الاحتياطات المتبعة أثناء التعامل مع المادة باختلاف الكمية و ظروف التعامل معها، و قد يكون حمض البنزوئيك ضاراً إذا استنشق أو تم تناوله عن طريق الفم أو امتُص عن طريق الجلد و قد يكون مُخرشاً للأعين و الجلد و الأغشية المخاطية لنا و يجب التعامل معه في بيئة جيدة التهوية و يُنصح بارتداء القفازات و القناع الواقي من الغبار و حماية العين . كما يُعد حمض البنزوئيك مادة قابلة للاشتعال .[4]

التنافرات[عدل]

إن فعالية حمض البنزوئيك الوقائية يمكن أن تنقص عن طريق التفاعل مع الكاؤولان .[5]

المراجع[عدل]

  1. ^ ترجمة Benzoic acid حسب بنك باسم للمصلحات العلمية وحسب المعجم الطبي الموحد
  2. ^ معجم الكيمياء والصيدلة، مجمع اللغة العربية (القاهرة، مصر).
  3. ^ Handbook of Pharmaceutical Excipients SIXTH EDITION Edited by Raymond C Rowe BPharm, PhD, DSC, FRPharmS, FRSC, CPhys, MInstP Chief Scientist Intelligensys Ltd, Stokesley, North Yorkshire, UK Paul J Sheskey BSc, RPh Application Development Leader The Dow Chemical Company, Midland, MI, USA Marian E Quinn BSc, MSc Development Editor Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, London, UK
  4. ^ Handbook of Pharmaceutical Excipients SIXTH EDITION Edited by Raymond C Rowe BPharm, PhD, DSC, FRPharmS, FRSC, CPhys, MInstP Chief Scientist Intelligensys Ltd, Stokesley, North Yorkshire, UK Paul J Sheskey BSc, RPh Application Development Leader The Dow Chemical Company, Midland, MI, USA Marian E Quinn BSc, MSc Development Editor Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, London, UK
  5. ^ Handbook of Pharmaceutical Excipients SIXTH EDITION Edited by Raymond C Rowe BPharm, PhD, DSC, FRPharmS, FRSC, CPhys, MInstP Chief Scientist Intelligensys Ltd, Stokesley, North Yorkshire, UK Paul J Sheskey BSc, RPh Application Development Leader The Dow Chemical Company, Midland, MI, USA Marian E Quinn BSc, MSc Development Editor Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, London, UK