حمض الفوليك

حمض الفوليك
الاسم النظامي (IUPAC) (2S)-2-[(4-{[(2-amino-4-hydroxypteridin-6-yl)methyl]amino}phenyl)formamido]pentanedioic acid
أسماء أخرى N-​(4-​{[(2-​amino-​4-​oxo-​1,​4-​dihydropteridin-​6-​yl)​methyl]​amino}​benzoyl)-​L-​glutamic acid; pteroyl-L-glutamic acid; Vitamin B9; Vitamin Bc; Folacin
المعرفات
رقم CAS	59-30-3
بوبكيم (PubChem)	6037
ChemSpider	5815 ن
UNII	935E97BOY8 ن
بنك العقاقير (DrugBank)	DB00158
موسوعة كيوتو للجينات والمجينات	C00504
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية	CHEBI:27470
ChEMBL	CHEMBL1622 ن
رقم RTECS	LP5425000
كود ATC	B03BB01
Jmol-3D images	Image 1
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات c1cc(ccc1C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)NCc2cnc3c(n2)c(=O)nc([nH]3)N
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1 ن Key: OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N ن InChI=1/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1 Key: OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZBH
الخصائص
صيغة كيميائية	C19H19N7O6
كتلة مولية	441.4 غ.مول−1
المظهر	yellow-orange crystalline powder
نقطة الانصهار	250 °C (523 K), decomp.
الذوبانية في الماء	1.6 mg/L (25 °C)
حموضة (pKa)	1st: 4.65, 2nd: 6.75, 3rd: 9.00
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الفوليك (بالإنجليزية: Folic acid) هو فيتامين بي معقّد (معروف كذلك بالفيتامين بي 9) يستعمل من قبل الجسم لإنتاج خلايا الدمّ الحمراء. هذه الفيتامينات المعقّدة ضرورية لتأييض البروتين والدهون بشكل صحيح، وتساعد لصيانة المنطقة الهضمية، الجلد، الشعر، النظام العصبي، العضلات، وأنسجة أخرى في الجسم. يساعد حامض الفوليك في أنتاج آر إن أي RNA ودي إن أي DNA، وهو ضروري في فترات النمو السريع مثل الحمل، المراهقة، والطفولة. بمساندة فيتامين بي 12، يساعد حامض الفوليك على السيطرة على إنتاج خلايا الدمّ الحمراء ويساعد على توزيع الحديد بشكل صحيح في الجسم. نقص هذا الفيتامين يمكن أن يؤدي إلى فقر الدم.

الفوليك في الغذاء

الخضروات المورقة مثل السبانخ، واللفت الخضراء، الخس، والفاصوليا والبازلاء المجففة. كما يوجد حامض الفوليك بكثرة في الكرنب والقرنبيط والفراولة والفلفل الرومي بأنواعه الخضراء والحمراء والصفراء والخرشوف. وبذور عباد الشمس وغيرها من الفواكه والخضراوات مصادر غنية من الفولات. والكبد يحتوي أيضا على كميات عالية من الفولات، وكذلك خميرة الخبازين. بعض حبوب الافطار الكاملة (الجاهزة للأكل، وغيرها) تحتوي على 25 ٪ إلى 100 ٪ من الكمية الغذائية الموصى بها(RDA) لحمض الفوليك. ويمكن الاطلاع على جدول مصادر الغذاء المختارة للفولات وحمض الفوليك في قاعدة بيانات وزارة الزراعة والمغذيات الوطنية الموحدة كمرجع قياسي. الفولات توجد أيضا في مستخرجات الخميرة مثل Vegemite أو Marmite، وتحتوي الجرعة العادية (5 جرام)على 100 ميكروجرام أي 2000 ميكروجرام لكل 100 جرام. كما تستخدم البكتيريا أيضا في إنتاج الفولات.

لمحة تاريخية

ملاحظة رئيسية للباحث لوسى ويلز في عام 1931 أدت إلى تحديد الفولات حيث العناصر الغذائية اللازمة للوقاية من فقر الدم أثناء الحمل. الدكتور وليم، أن فقر الدم يمكن عكسه مع كسر الخميرة. الفولات اعتبرت التصحيحية في الجوهر وكسر الخميرة في أواخر 1930s وعزل لأول مرة في شكل نقي من أوراق السبانخ وغيرها عن طريق ميتشيل في عام 1941 [1]. كان من الأولى في عام 1946 عن طريق تجميع Yellapragada Subbarao.

الدور الحيوي للفوليك

رسمة للتكوين الكيميائي للفوليت.

نقص الفوليك

أكثر الناس لا يتناولون الكمية الضرورية من حمض الفوليك. المستويات المرتفعة لhomocysteine تكتشف في أغلب الأحيان في أولئك المصابون بأمراض القلب. هذه المستويات يمكن أن تعالج بأخذ الملاحق. عدد ضخم من سكان البلدان الغربية تظهر عليهم نقائص حمض الفوليك الطفيفة. من المرجح أنّه يمكن إنقاذ 13,500 حالة وفاة تسببها أمراض الأوعية القلبية سنويا، وذلك بزيادة استهلاك كمية حامض الفوليك. يلعب حامض الفوليك دور مهم في عملية تضاعف الدنا وبناء الخلايا، ومن مضاعفات نقص هذا الحامض التسبب بنوع من أنواع فقر الدم ويعرف باسم فقر الدم الضخم الأرومات. الذين يستعملون حبوب منع الحمل، أو مصابي سوء الامتصاص malabsorption disorders, أو أمراض الكبد، ومدمنو الخمور عندهم نقص في حمض الفوليك في أغلب الأحيان. النقص أيضا وجد عموما في المسنين الذين يعانون من فقدان السمع. مفعول حمض الفوليك يمكن أن يتأثر ببعض الأدوية مثل معدّلات الحموضة، triamterene, anticonvulsants, cimetidine، الأدوية المضادة للسّرطان، وsulfasalazine.

الإنتاج البشري

حمض الفوليك يمكن أن يوجد في مستويات عالية في بعض النباتات. الكثير، على أية حال، لا يأكل كفايته من هذه النباتات للحصول على الكميات الضرورية لحامض الفوليك، مما يؤدي إلى نقص حمض الفوليك. المصابون بمرض celiac، مدمني الخمور، أو المصابين بمرض تهيّج الأمعاء، هم في خطر عالي في حالة نقص حامض الفوليك، الأمر الذي يمكن أن يمهّد الطريق لمشاكل الصحة الأخرى العديدة.

الأمور الصحية

تطعيم الأغذية

تطعم منتجات الحبوب في الولايات المتحدة على حمض الفوليك.

أمراض القلب

يساعد حامض الفوليك أيضا على السيطرة على مستويات homocysteine في الدمّ. المستويات العالية لhomocysteine في الدمّ يمكن أن يؤدّي إلى الأمراض المختلفة مثل أمراض القلب. بعض أنواع فيتامينات بي، ومنها حمض الفوليك، تعمل بالتنسيق مع الإنزيمات لتخفيض مستويات homocysteine. حمض الفوليك على ما يبدو أهم أصناف فيتامين بي لتخفيض مستويات homocysteine. لقد تم ربط أمراض مثل مرض الشريان التاجي ومرض peripheral vascular disease بنقص حمض الفوليك.===السكتة الدماغية===

السرطان

العلاقة بين السرطان والفولات ويبدو أن التعقيد. [31]) وقد أشير إلى أن الفولات قد يساعد في الوقاية من السرطان، كما يشارك في التجميع، والإصلاح، وعمل الحمض النووي، ونقص الفولات قد يؤدي إلى الأضرار التي لحقت الحمض النووي يمكن أن تؤدي إلى الإصابة بالسرطان. [32] اقترح بعض التحقيقات أن مستويات جيدة من حمض الفوليك قد يكون مرتبطا بخفض احتمالات البلعوم والمعدة وسرطان المبيض، ولكن المناصب من حمض الفوليك قد ضد السرطان يعتمد على عندما يتم اتخاذها وعلى الظروف الفردية. إضافة حمض الفوليك قد لا يكون مفيدا، بل ويمكن أن تكون ضارة، في الناس الذين يعانون بالفعل من مرض السرطان أو من تسبق الشرط. على العكس من ذلك، فقد قيل إن الفائض الفولات قد تشجع على البدء في الورم. [33] تناول اطعمة غنية الفولات المرتبطة انخفضت مخاطر الاصابة بسرطان القولون وبعض الدراسات التي تبين رابطة أقوى من الأغذية لالفولات وحدها أكثر من الفولات من الأطعمة والمكملات (34)، في حين أن دراسات أخرى وجدت أن من الفولات يكمل أكثر فعالية نتيجة لزيادة التوافر البيولوجي ([35])، والتجارب السريرية العشوائية 2007 وجدت أن الفولات ملاحق لا يقلل احتمال الاصابة بأورام في القولون. [36] في عام 2006 دراسة مستقبلية لل81922 السويدية البالغين وجدت أن تناول اطعمة غنية الفولات من الأطعمة، ولكن ليس من الملاحق، وارتبطت انخفاض خطر الإصابة بسرطان البنكرياس. [37] معظم الدراسات الوبائية التي أجريت تشير إلى أن تناول اطعمة غنية الفولات المرتبطة انخفضت مخاطر الاصابة بسرطان الثدي، ولكن النتائج ليست موحدة متسقة : واحدة كبيرة وكشف السرطان المحاكمة عن الأثر الضار المحتمل ارتفاع المدخول الفولات على احتمال الاصابة بسرطان الثدي، مما يشير إلى أن الفولات التكميلية روتينية لا ينبغي أن أوصت بأنه سرطان الثدي وقائية (38)، لكن السويدي المتوقعة لعام 2007 وجدت الدراسة أن ارتفاع مدخول الفولات كان مرتبطا مع انخفاض معدل حدوث سرطان الثدي postmenopausal. [39]) 2008 وتظهر الدراسة أي أثر على مجمل حمض الفوليك من خطر الإصابة بالسرطان أو مجموع الغازية سرطان الثدي بين النساء

الاكتئاب

حيث انه موجود في أوراق الخضروات وهو من العناصر الضرورية لسلامة أجهزة الهضم والأعصاب، ولهذا فان نقصه عن المعدل المطلوب في الجسم يؤدي إلى الاصابة بالانيميا والى حدوث اكتئاب نفسي، وقد ثبت بالفعل انه يصلح لمعالجة هاتين الحالتين.

الذاكرة

امستردام : أظهرت دراسة طبية حديثة أن حمض الفوليك يحسن من عمل الذاكرة. وكشفت التجربة التي قام بها علماء هولنديون أن تناول 800 ميكروجرام من حمض الفوليك يومياً ولمدة ثلاث سنوات يحسن من أداء الذاكرة ومن تجديد نشاطها في حين يؤثر نقص الحمض على منطقة قرن امون في الدماغ المسؤولة عن التعامل مع الذكريات. ويتواجد حمض الفوليك من مصادر طبيعية في الحبوب الكاملة، وجميع الأوراق الخضراء.

العقم والحمل

يسبّب الحمل خطر على الأم من ناحية نقص حمض الفوليك. حيث يستهلك الجنين مخزون الأمّ من حمض الفوليك. وجود كمية كافية من حمض الفوليك في جسم المرأة قبل الحمل، يمكن أن يساعد على منع العيوب الولادية الرئيسية التي تصيب دماغ طفلها الرضيع وعموده الفقري. هذه العيوب الولادية تدعى عيوب الإنبوب العصبية أو إن تي دي إس)neural tube defects) NTDs. تحتاج النساء لأخذ حامض الفوليك كلّ يوم، وحتى في الفترة التي تسبق الحمل، للمساعدة على منع إن تي دي إس NTDs.

الأخطار الصحية لزيادة الاستهلاك

400 mcg من حمض الفوليك يجب أن تؤخذ يوميا من قبل النساء الحوامل أو أولئك الذين يخططون للحمل لتخفيض أخطار العيب الولادي. يوصي الأطباء بهذه الجرعات أحيانا لتخفيض خطر مرض القلب. إف دي أي FDA تشترط أن تزود الحبوب بحمض الفوليك، الناس الذين يأكلون الحبوب بانتظام بحاجة فقط لتناول 100 mcg من حمض الفوليك كلّ يوم. على أية حال، هذا المستوى المنخفض في أغلب الأحيان لا يبقي مستويات كافية عالية من حامض الفوليك في الجسم. النساء الحوامل يجب أن يكملن 300-400 mcg يوميا لمنع نقص حمض الفوليك.

وصلات خارجية

• Health Canada article about folic acid
• US Public Health Service information page on folic acid
• BMJ Editorial – "Delaying folic acid fortification of flour"
• Folic Acid and Birth Defects Article from Journal of Postgraduate Medicine
• Folic Acid The Vitamin That Does Almost Everything-U.C Berkeley Wellness Letter April 2003
• BMC Pregnancy and Childbirth 2004: no vitamin B₁₂ problems in Canada after folic acid fortification
• The primary prevention of birth defects: Multivitamins or folic acid?
• Mills et al, Am J Clin Nutr 2003: no vitamin B₁₂ problems in the US after folic acid fortification
• Folic acid may help prevent throat cancer
• Folic acid may help treat bipolar disorder
• Folate biosynthesis (early stages)
• Folate biosynthesis (later stages)
• Folate coenzymes
• C₁ metabolism with folate
• Formylation, hydroxymethylation and methylation using folate
• IUPAC nomenclature of folate related compounds