الحياة المبكرة
ولد هولواي في سان خوسيه بكاليفورنيا، وهو الثاني بين أربعة صبيان لأم ممرضة وأب يعمل بمساحة الأراضي. انتقلت عائلته إلى جبال بلو ريدج في جورجيا عندما كان في الثانية، وترعرع في فري هوم بجورجيا. تمتد قرابة هولواي بالمعمدان الواعظ الدكتور دايل هولواي، والمؤلف وأسير الحرب العالمية الثانية كارل هولواي. كما ينحدر نسبه من روبرت إي. لي. درس هولواي بمدرسة شيروكي الثانوية في كانتون، جورجيا، ليتخرج منها في عام 1987. نما لديه اهتمام بالأفلام منذ سن مبكرة. كما درس في جامعة جورجيا لكنه تركها بعد ربع عام دراسي لضوائق مادية.
في نهاية تصوير الحلقة الأولى من مسلسل لوست في أواهو هاواي، تقدم هولواي لخطبة صديقته منذ فترة طويلة يسيكا كومالا، المواطنة الأندونيسية ذات الأصول الصينية. وتزوج الاثنان في 1 أكتوبر 2004. لديهما الآن ولدان: ابنة تدعى جافا كومالا (ولدت في 2009)، وابن يدعى هنتر لي (ولد في 2014).
تشمل اهتماماته هولواي القوارب والمراكب الشراعية، التزلج على الجليد، فنون الدفاع عن النفس، موتوكروس، صيد الأسماك الطائرة، والإيتار. على شاشة القناة الرابعة البريطانية فيلم قصير التي بثت في المملكة المتحدة، قال «أنا أتمتع بـ البيرة،» ورأى أن أعظم اختراع على الإطلاق كان «المشروبات الكحولية المقطرة»، بينما زملاؤه في لوست أختاروا «القلم والورقة»، «عجلة القيادة،» و«الإيتار».
الولايات المتحدة
الولايات المتحدة 
بوابة تمثيل
بوابة أعلام
بوابة الولايات المتحدة
بوابة سينما
بوابة السينما الأمريكية
بوابة كاليفورنيا
بوابة تلفاز
