رابعي بوتيل الليثيوم

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
رابعي بوتيل الليثيوم
{{{Alt}}}
المعرفات
الاختصارات t-BuLi
رقم CAS 594-19-4
بوبكيم (PubChem) 638178
رقم المفوضية الأوروبية 209-831-5
الخصائص
صيغة جزيئية C4H9Li
الكتلة المولية 64.055 غ/مول
المظهر صلب عديم اللون
الكثافة 660 مغ/سم3
نقطة الانصهار

140 °س (يتفكك)

الذوبانية في الماء يتفاعل مع الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

رابعي بوتيل الليثيوم (يرمز له اختصاراً t-BuLi) هو مركب ليثيوم عضوي له الصيغة C4H9Li والتي يمكن أن تكتب على الشكل CH3)3CLi).

التحضير[عدل]

حضّر المركب لأول مرة من قبل روبرت وودورد عام 1941.[1]

تتضمن طريقة التحضير إجراء تفاعل بين بروميد رابعي البوتيل مع مسحوق الليثيوم حسب التفاعل:

\mathrm{2 \ Li + C_4H_9Br \longrightarrow LiC_4H_9 + LiBr}

الخصائص[عدل]

إن الرابطة بين الكربون والليثيوم في مركب رابعي بوتيل الليثيوم مستقطبة بشكل كبير. بما أن الشحنة السالبة على الكربون كبيرة، يتفاعل الجزيء كأنه كربانيون كما هو موضّح من الصيغ الطنينيّة للمركب في الشكل.[2]

Tert-Butyllithium, Mesomerie.svg

كما في مركب ن-بوتيل الليثيوم فإن رابعي بوتيل الليثيوم يمكن استخدامه من أجل التبادل بين الليثيوم والهالوجين ومن أجل نزع بروتون الأمينات والمركبات الحاوية على رابطة C—H منشَّطة.

مثل بقية مركبات ألكيل الليثيوم فإن رابعي بوتيل الليثيوم غير مستقر في المحلات الإيثيرية؛ حيث أن عمر النصف لهذا المركب هو 60 دقيقة عند 0 °س في ثنائي إيثيل الإيثر، و40 دقيقة عند -20 °س في رباعي هيدرو الفوران،[3] وحوالي 11 دقيقة عند -70 °س في ثنائي ميثوكسي الإيثان.[4]

تفاعل رابعي بوتيل الليثيوم مع THF:

Zersetzung THF tert-Butyllithium1.svg
Zersetzung THF tert-Butyllithium2.svg

الاستخدامات[عدل]

لهذا المركب العديد من التطبيقات في الاصطناع العضوي حيث أنه يعد قاعدة قوية كافية لنزع بروتون من الهيدروكربونات.

السلامة[عدل]

إن مركب رابعي بوتيل الليثيوم تلقائي الاشتعال، مما يعني أنه يشتعل بسهولة عند التماس مع الرطوبة أو الهواء عند درجات حرارة أقل من 55 °س. لذا فإن تماسه مع المحلات (المذيبات) القابلة للاشتعال يمكن أن يسبب حرائق.

المراجع[عدل]

  1. ^ Bartlett، Paul D.؛ C. Gardner Swain, Robert B. Woodward (1941). J. Am. Chem. Soc. 63 (11): 3229–3230. 
  2. ^ Organometallic reagents: sources of nucleophilic carbon for alcohol synthesis. K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organic Chemistry : Structure And Function. 3rd edition, 1999, §8.7.
  3. ^ Stanetty, P; Koller, H.; Mihovilovic, M. (1992). "Directed ortho lithiation of phenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester (N-BOC-aniline). Revision and improvements". Journal of Organic Chemistry 57 (25): 6833–6837. doi:10.1021/jo00051a030. 
  4. ^ Fitt, J. J.; Gschwend, H. E. (1984). "Reaction of n-, sec-, and tert-butyllithium with dimethoxyethane (DME): a correction". Journal of Organic Chemistry 49: 209–210. doi:10.1021/jo00175a056.