غاز سي إن

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
التركيب الكيميائي لمادة كلوريد الفيناسايل
مجسم يمثل تركيب جزيء كلوريد الفيناسايل

كلوريد الفيناسايل (بالإنجليزية: Phenacyl chloride) هو مادة ذات أهمية في الكيمياء العضوية باعتبارها هيكلاً بنائياً لجزيئات أخرى مشتقة. يتكون كلوريد الفيناسايل من جزيء أسيتافينون معدّل، وقد استخدم تاريخياً في مكافحة الشغب تحت اسم غاز سي إن.

التحضير[عدل]

يتوفر كلوريد الفيناسايل تجارياً، ويمكن تصنيعه باستخدام تفاعل فريدل-كرافتس عن طريق أستلة البنزين باستخدام كلوريد الكلوروأسيتيل، في وجود كلوريد الألومنيوم كعامل حفاز[1].

Preparation of phenacyl chloride.png

استخدامه في مكافحة الشغب[عدل]

جرت تجربة كلوريد الفيناسايل (غاز سي إن) أثناء الحربين العالميتين الأولى والثانية، لكنه لم يستخدم فعلياً لذلك الغرض بسبب سميته العالية. والغاز المسيل للدموع المستخدم حالياً على نطاق واسع هو غاز سي إس.

ويتشابه السي إن في تأثيره مع السي إس في أنه يتسبب في تهيج الأغشية المخاطية للفم والأنف والملتحمة والقصبة الهوائية والشعب الهوائية. وفي بعض الأحيان يتسبب في حدوث آثار عامة كالإغماء وفقدان التوازن مؤقتاً والارتباك. كما لوحظ في حالات نادرة حدوث تهيج جلدي وإكزيما تلامس مستديمة.

وفي التركيزات العالية يحدث السي إن تلفاً في أنسجة القرنية، كما سجلت خمس وفيات على الأقل بسبب استخدامه بسبب التلف الرئوي أو الأسفكسيا أو كليهما[2].

انظر أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ Nathan Levin and Walter H. Hartung(1955)."ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191.  
  2. ^ Blain PG (2003). "Tear gases and irritant incapacitants. 1-chloroacetophenone, 2-chlorobenzylidene malononitrile and dibenz[b,f]-1,4-oxazepine". Toxicol Rev 22 (2): 103–10. PMID 15071820. 
Nuvola apps edu science.svg هذه بذرة مقالة عن الكيمياء تحتاج للنمو والتحسين، فساهم في إثرائها بالمشاركة في تحريرها.