فينول
| Phenol | |
|---|---|
 |
 |
 |
 |
 |
|
|
الاسم النظامي (IUPAC)
Phenol |
|
|
أسماء أخرى
هيدروكسي البنزين |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | |
| بوبكيم (PubChem) | |
| ChemSpider | 971  |
| UNII | 339NCG44TV |
| بنك العقاقير (DrugBank) | DB03255 |
| موسوعة كيوتو للجينات والمجينات | |
| الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية | CHEBI:15882 |
| ChEMBL | CHEMBL14060 |
| رقم RTECS | SJ3325000 |
| كود ATC | C05,D08AE03, N01BX03, R02AA19 |
| Jmol-3D images | Image 1 |
|
|
|
|
| الخصائص | |
| صيغة كيميائية | C6H6O |
| كتلة مولية | 94.11 غ.مول−1 |
| المظهر | بلورات صلبة شفافة |
| الكثافة | 1.07 g/cm3 |
| نقطة الانصهار |
40.5 °C, 314 K, 105 °F |
| نقطة الغليان |
181.7 °C, 455 K, 359 °F |
| الذوبانية في الماء | 8.3 g/100 mL (20 °C) |
| حموضة (pKa) | 9.95 (in water), 29.1 (in acetonitrile)[2] |
| λmax | 270.75 nm[1] |
| عزم جزيئي ثنائي القطب | 1.7 D |
| المخاطر | |
| رمز الخطر GHS |    [3] |
| بيانات خطر GHS | H301, H311, H314, H331, H341, H373[3] |
| البيانات الوقائية GHS | P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310[3] |
| ترميز المخاطر | |
| توصيف المخاطر | |
| تحذيرات وقائية | |
| NFPA 704 |
2
3
0
COR
|
| نقطة الوميض | 79 °C |
| مركبات قريبة | |
| مركبات ذات علاقة | Benzenethiol |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
الفينول (بالإنجليزية: Phenol): هو مركب صلب بلوري عديم اللون ذو رائحة قاريّة لطيفة، وغالبًا ما يشار إليها برائحة المشافي. صيغته الكيميائية هو C6H5OH. وبنيته عبارة عن زمرة الهيدروكسيل مرتبطة بحلقة فينيل، وبالتالي فهو مركب عطري.
محتويات |
الفينولات [عدل]
تستخدم كلمة الفينول أيضا للإشارة إلى أي مركب يحتوي على حلقة عطرية ذات ست عناصر، مرتبطة مباشرة إلى زمرة الهيدروكسيل (-OH). في الواقع، تعتبر الفينولات فئة من المركبات العضوية التي تحتوي الفينول كعضو أساسي.
الخواص [عدل]
الفينول محدود الذوبان في الماء (8.3 غ/100مل). وهو حامضي بعض الشيء. ولجزيء الفينول ميل ضعيف لفقد شاردة H+ من زمرة الهيدروكسيل، معطيًا شادرة الفينوكسيد العالية الذوبان في الماء C6H5O−. بالمقارنة مع الكحول الأليفاتي، يظهر الفينول حموضة أعلى من الكحول بكثير، بل ويتفاعل مع محلول NaOH ليفقد H+، في حين أن الكحول الأليفاتي لا يتفاعل. إحدى التفسيرات لزيادة الحموضة هي استقرار الرنين (resonance stabilization) لأنيون الفينوكسيد في الحلقة العطرية. وبهذه الطريقة، الشحنة السلبية على الأكسجين تتقاسمها ذرات الكربون الأرثو والنظيرة (para)[4]. بتفسير آخر، زيادة الحموضة هي نتيجة لتداخل المدارات بين زوج الأكسجين الوحيد والنظام العطري[5]. درجة الحرارة الحرجة الخاصة بمحلول الفينول والماء هي 66.8°م.
محاذير التعامل مع المركب [عدل]
الفينول من أشهر خصائصه أنه مادة أكالة ولذلك لابد من ارتداء اللباس المخبري أثناء الاستخدام والحرص الشديد لحماية البشرة والملابس, وذلك لخطورته الشديدة علي الجلد وفي حالة التعرض لتركيز عالي منه يسبب حروق خطيرة.
المراجع [عدل]
- ^ http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html
- ^ Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620. doi:10.1021/jo702513w
- ↑ أ ب ت قالب:SigmaLink
- ^ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7
- ^ "The Acidity of Phenol". ChemGuide. Jim Clark. http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html. Retrieved 2007-08-05.
