فينول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
Phenol
{{{Alt}}}
المعرفات
رقم CAS 108-95-2
بوبكيم (PubChem) 996
ChemSpider 971 Yes Check Circle.svg
UNII 339NCG44TV Yes Check Circle.svg
بنك العقاقير (DrugBank) DB03255
موسوعة كيوتو للجينات والمجينات D06536
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية CHEBI:15882
ChEMBL CHEMBL14060 Yes Check Circle.svg
رقم RTECS SJ3325000
كود ATC C05BB05,D08AE03, N01BX03, R02AA19
Jmol-3D images Image 1
  • InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H Yes Check Circle.svg
    Key: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Yes Check Circle.svg


    InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H

الخصائص
صيغة كيميائية C6H6O
كتلة مولية 94.11 غ.مول−1
المظهر بلورات صلبة شفافة
الكثافة 1.07 g/cm3
نقطة الانصهار

40.5 °C, 314 K, 105 °F

نقطة الغليان

181.7 °C, 455 K, 359 °F

الذوبانية في الماء 8.3 g/100 mL (20 °C)
حموضة (pKa) 9.95 (in water),

29.1 (in acetonitrile)[2]

λmax 270.75 nm[1]
عزم جزيئي ثنائي القطب 1.7 D
المخاطر
رمز الخطر GHS GHS-pictogram-acid.svgGHS-pictogram-skull.svgGHS-pictogram-silhouete.svg[3]
بيانات خطر GHS H301, H311, H314, H331, H341, H373[3]
البيانات الوقائية GHS P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310[3]
ترميز المخاطر
Toxic (T)
Muta. Cat. 3
Corrosive (C)
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
0
COR
نقطة الوميض 79 °C
مركبات قريبة
مركبات ذات علاقة Benzenethiol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الفينول (بالإنجليزية: Phenol): هو مركب صلب بلوري عديم اللون ذو رائحة قاريّة لطيفة، وغالبًا ما يشار إليها برائحة المشافي. صيغته الكيميائية هو C6H5OH. وبنيته عبارة عن زمرة الهيدروكسيل مرتبطة بحلقة فينيل، وبالتالي فهو مركب عطري.

الفينولات[عدل]

تستخدم كلمة الفينول أيضا للإشارة إلى أي مركب يحتوي على حلقة عطرية ذات ست عناصر، مرتبطة مباشرة إلى زمرة الهيدروكسيل (-OH). في الواقع، تعتبر الفينولات فئة من المركبات العضوية التي تحتوي الفينول كعضو أساسي.

الخواص[عدل]

الفينول محدود الذوبان في الماء (8.3 غ/100مل). وهو حامضي بعض الشيء. ولجزيء الفينول ميل ضعيف لفقد شاردة H+ من زمرة الهيدروكسيل، معطيًا شادرة الفينوكسيد العالية الذوبان في الماء C6H5O. بالمقارنة مع الكحول الأليفاتي، يظهر الفينول حموضة أعلى من الكحول بكثير، بل ويتفاعل مع محلول NaOH ليفقد H+، في حين أن الكحول الأليفاتي لا يتفاعل. إحدى التفسيرات لزيادة الحموضة هي استقرار الرنين (resonance stabilization) لأنيون الفينوكسيد في الحلقة العطرية. وبهذه الطريقة، الشحنة السلبية على الأكسجين تتقاسمها ذرات الكربون الأرثو والنظيرة (para)[4]. بتفسير آخر، زيادة الحموضة هي نتيجة لتداخل المدارات بين زوج الأكسجين الوحيد والنظام العطري[5]. درجة الحرارة الحرجة الخاصة بمحلول الفينول والماء هي 66.8°م.

محاذير التعامل مع المركب[عدل]

الفينول من أشهر خصائصه أنه مادة أكالة ولذلك لابد من ارتداء اللباس المخبري أثناء الاستخدام والحرص الشديد لحماية البشرة والملابس, وذلك لخطورته الشديدة علي الجلد وفي حالة التعرض لتركيز عالي منه يسبب حروق خطيرة.

المراجع[عدل]

  1. ^ http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html
  2. ^ Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620. doi:10.1021/jo702513w
  3. ^ أ ب ت قالب:SigmaLink
  4. ^ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7
  5. ^ "The Acidity of Phenol". ChemGuide. Jim Clark. اطلع عليه بتاريخ 2007-08-05.