لوتين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
لوتين
{{{Alt}}}
المعرفات
رقم CAS 127-40-2
بوبكيم (PubChem) 5281243
كيم سبايدر (ChemSpider) 4444655 Yes Check Circle.svg
UNII X72A60C9MT Yes Check Circle.svg
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية CHEBI:28838
مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (ChEMBL) CHEMBL173929 Yes Check Circle.svg
Jmol-3D images Image 1
  • CC1=C(C(C[C@@H](C1)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/[C@H]2C(=C[C@@H](CC2(C)C)O)C)/C)/C

  • InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1 Yes Check Circle.svg
    Key: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N Yes Check Circle.svg

الخصائص
صيغة كيميائية C40H56O2
كتلة مولية 568.87 غ.مول−1
المظهر Red-orange crystalline solid
نقطة الانصهار

190 °C[1]

الذوبانية في الماء Insoluble
الذوبانية في fats Soluble
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

لوتين (/ˈlti.ɪn/ أو /ˈltn/;[2] fromلغة لاتينية luteus يعني "الصفراء") هو كزانتوفيل واحدة من 600 المعروفة التى تتواجد بشكل طبيعي ككاروتينات. لوتين يتم تصنيعه فقط من النباتات مثل الزانزوفيللات الأخرى التى توجد بكميات عالية في الخضروات الورقية الخضراء مثل السبانخ، الكالي والجزر الأصفر. في النباتات الخضراء، الزانزوفيللات تعمل على تعديل الطاقة الضوئية وتكون بمثابة عوامل تبريد غير الضوئية للتعامل مع الكلوروفيل الثلاثي , وهو شكل (مثار للكلوروفيل)، الذي ينتج بكميات كبيرة عند مستويات الضوء العالية جدا، خلال عملية التمثيل الضوئي. انظر كزانتوفيل لهذا الموضوع.

يتم الحصول على اللوتين من قبل الحيوانات وبطريقة مباشرة أو غير مباشرة، من النباتات. اللوتين هو على ما يبدو[بحاجة لمصدر]التي تستخدمها الحيوانات باعتبارها مضادات للأكسدة ولإمتصاص الضوء الأزرق . تم العثور على اللوتين في صفار البيض والدهون الحيوانية. بالإضافة إلى تلوين بالأصفر، لوتين يسبب اللون الأصفر لجلد الدجاج والدهون، ويستخدم في تغذية الدجاج لهذا الغرض.يتراكم اللوتين بشبكية العين البشرية و زياكسانثين.ويسود الأخير فى ماكيولا لوتى وهى بقعة صفراء بيضاوية الشكل ذات صبغة قوية للغاية بالقرب من مركز شبكية العين البشرية. بينما يسود اللوتين فى مكان ما فى الشبكية. هناك، قد يكون بمثابة عامل يحمى من أثر الضوء لشبكية العين من الآثار الضارة للجذور الكيميائية التي ينتجها الضوء الأزرق.

التماكب الفراغي الطبيعي الرئيسي للوتين تماكب ضوئي- بيتا، إبسيلون كاروتين3,3&رئيس؛-ديول. لوتين هو جزيء محب للدهن وغير قابل للذوبان في الماء عموما. وجود سلسلة روابط حاملة للون مزدوجة مترافقة (بوليين ) لفترة طويلة يوفر خصائص امتصاص ضوئية مميزة. سلسلة بولين هى عرضة للتدهور التأكسدي من الضوء أو الحرارة وغير مستقرة كيميائيا بالنسبة للأحماض.

اللوتين موجود في النباتات وإسترات الأحماض الدهنية، مع واحد أو اثنين من الأحماض الدهنية مرتبطة إلى اثنين من مجموعات الهيدروكسيل . لهذا السبب، فإن التصبن (دي أو إزالة حالة الأسترة) للوتين إستر لانتاج لوتين الحرة قد تسفر في أي نسبة 1:01 حتي 01:02 نسبة المولي مع تصبن الحامض الدهني .

لوتين هو متماكب IC مع زياكسانثين، ويختلف فقط في موضع رابطة مزدوجة واحدة.

كصبغة[عدل]

هذا زانثوفيل، مثل المركب الشقيق زياكسانثين ، قد استخدمت في المقام الأول باعتباره عامل لونى طبيعي نظرا لزوج الألوان البرتقالي والاحمر اللوتين يمتصان الضوء الأزرق وبالتالي يظهر الأصفر في تركيزات منخفضة والبرتقالي والاحمر في تركيزات عالية.

لوتين  كان يستخدم تقليديا في تغذية الدجاج  لتحسين لون الفروج جلد الدجاج. المستهلكين الذين شملهم الاستطلاع أكدوا أن جلد الدجاج الأصفر  أكثر إيجابية من جلد الدجاج الأبيض. النتائج مثل هذا التركيز الغذائى من اللوتين يسهم أيضا في إعطاء صفار البيض أكثر صفارا. اليوم تلوين  صفار البيض أصبح السبب الرئيسي لإغناء الأعلاف. لا يستخدم لوتين باعتباره ملونا  للأطعمة الأخرى نظرا لمحدودية الإستفرار الكيمائى خاصة في وجود الأصباغ الأخرى.

دور لوتين في العين البشرية[عدل]

تم العثور على اللوتين متمركزا في بقعة الشبكية، وهي منطقة صغيرة من الشبكية المسؤولة عن الرؤية المركزية. فرضية للتركيز الطبيعي هو أن اللوتين يساعد على إبقاء العينين في مأمن من الاكسدة والفوتونات ذات الطاقة العالية للضوء الأزرق. وقد أظهرت الدراسات البحثية المختلفة أنه توجد علاقة مباشرة بين تناول اللوتين وفعل التصبغ في العين.[3][4][5][6][7][8][9]

اللوتين قد يلعب دورا في فرشاة هايدينغر ، وهو ظاهرة داخل العين التى تسمح بالكشف عن الضوء المستقطب لدى البشر.

الضمور البقعي[عدل]

تظهر العديد من الدراسات التى أثبتت أن زيادة التصبغ البقعي يقلل من خطورة أمراض العيون مثل الضمور البقعي المرتبط بالعمر(AMD). [10][11][12] كانت التجارب السريرية العشوائية فقط قد أثبتت وجود دراسة صغيرة ، عن فائدة اللوتين فى الضمور البقعي والذي خلص الباحثون أنه وظيفة بصرية تؤدى لتحسن لوتين وحده أو مع غيره من المواد الغذائية، وكذلك هناك حاجة إلى مزيد من الدراسة.[11]

القيمة التجارية[عدل]

يتم تجزئة السوق الخاص باللوتين إلى الأدوية , والتغذية والمواد الغذائية , وأغذية الحيوانات الأليفة، والعلف الحيواني والسمكي.

  • ويقدر حجم سوق الأدوية أن يكون حول الولايات المتحدة 190 مليون دولارا، التغذية والغذاء يقدران بنحو حوالي 110 مليون دولار أمريكي.
  • تقدر أطعمة الحيوانات المنزلية وغيرها من التطبيقات بنحو 175 مليون دولار أمريكي سنويا.

وبصرف النظر عن التطبيقات المعتادة حول الضمور البقعي المرتبط بالعمر، أحدث التطبيقات الناشئة في مستحضرات التجميل، والجلود، وبوصفها من مضادات الأكسدة. وهي واحدة من أسرع المناطق نموا في سوق الكاروتينويدات حيث تقدر بنحو 2 مليار دولار.[13]

انظر أيضا[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ MSDS at Carl Roth (Lutein Rotichrom, German).
  2. ^ قاموس ميريام وبستر أون لاين لل, OED
  3. ^ Malinow MR, Feeney-Burns L, Peterson LH, Klein ML, Neuringer M (August 1980). "Diet-related macular anomalies in monkeys". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 19 (8): 857–63. PMID 7409981. 
  4. ^ Johnson EJ, Hammond BR, Yeum KJ, et al. (June 2000). "Relation among serum and tissue concentrations of lutein and zeaxanthin and macular pigment density". Am. J. Clin. Nutr. 71 (6): 1555–62. PMID 10837298. 
  5. ^ Landrum, J., etالمصل وإستجابة الصباغ البقعي إلى 2.4 ملغ جرعة من اللوتين. في ARVO. 2000.
  6. ^ Berendschot TT, Goldbohm RA, Klöpping WA, van de Kraats J, van Norel J, van Norren D (October 2000). "Influence of lutein supplementation on macular pigment, assessed with two objective techniques". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 41 (11): 3322–6. PMID 11006220. 
  7. ^ Aleman TS, Duncan JL, Bieber ML, et al. (July 2001). "Macular pigment and lutein supplementation in retinitis pigmentosa and Usher syndrome". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 42 (8): 1873–81. PMID 11431456. 
  8. ^ Duncan JL, Aleman TS, Gardner LM, et al. (March 2002). "Macular pigment and lutein supplementation in choroideremia". Exp. Eye Res. 74 (3): 371–81. doi:10.1006/exer.2001.1126. PMID 12014918. 
  9. ^ Johnson EJ, Neuringer M, Russell RM, Schalch W, Snodderly DM (February 2005). "Nutritional manipulation of primate retinas, III: Effects of lutein or zeaxanthin supplementation on adipose tissue and retina of xanthophyll-free monkeys". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 46 (2): 692–702. doi:10.1167/iovs.02-1192. PMID 15671301. 
  10. ^ Richer S (January 1999). "ARMD—pilot (case series) environmental intervention data". J Am Optom Assoc 70 (1): 24–36. PMID 10457679. 
  11. ^ أ ب Richer S, Stiles W, Statkute L, et al. (April 2004). "Double-masked, placebo-controlled, randomized trial of lutein and antioxidant supplementation in the intervention of atrophic age-related macular degeneration: the Veterans LAST study (Lutein Antioxidant Supplementation Trial)". Optometry 75 (4): 216–30. PMID 15117055. 
  12. ^ Age-Related Eye Disease Study Research Group (October 2001). "A randomized, placebo-controlled, clinical trial of high-dose supplementation with vitamins C and E, beta carotene, and zinc for age-related macular degeneration and vision loss: AREDS report no. 8". Arch. Ophthalmol. 119 (10): 1417–36. doi:10.1001/archopht.119.10.1417. PMC 1462955. PMID 11594942. 
  13. ^ FOD025C The Global Market for Carotenoids, BCC Research

الروابط الخارجية[عدل]