آلانتوين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
آلانتوين
Skeletal formula of allantoin

Heap of white powder on a watch glass

Ball-and-stick model of the allantoin molecule

الاسم النظامي (IUPAC)

(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl) urea

المعرفات
رقم CAS 97-59-6
بوب كيم (PubChem) 204

الخواص
صيغة كيميائية H6N4O3
كتلة مولية 110.07 غ.مول−1
المظهر مسحوق متبلور لا لون له
الكثافة 1.45 g/cm3
نقطة الانصهار 230 °س، 503 °ك، 446 °ف
نقطة الغليان 478 °س، 751 °ك، 892 °ف
الذوبانية في الماء 0.57 g/100 mL (25 °C)
4.0 g/100 mL (75 °C)
الذوبانية يذوب في الكحول، البيريدين، هيدروكسيد الصوديوم
لايذوب في ثنائي إيثيل الإيثر
log P -3.14
حموضة (pKa) 8.48
المخاطر
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
 
LD50 > 5000 mg/kg (فموي، جرذ)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

آلانتوين هو مركب كيميائي الصيغة الكيميائية له C4H6N4O3. يطلق عليه أيضاً 5-أوريدوهيدانتوان أو غليوكسيلديوريد.[1][2] ألانتوين هو وسيط رئيسيي في عمليات الأيض في معظم الكائنات الحية بما في ذلك الحيوانات والنباتات والبكتيريا. يتم إنتاجه من حمض اليوريك، الذي ينتج عن انحلال القواعد النيتروجينية بواسطة انزيم اليوريكاز أو أوكسيداز اليورات.[3][4][5]

التاريخ[عدل]

تم عزل آلانتوين لأول مرة في عام 1800 من قبل الطبيب الإيطالي ميشيل فرانشيسكو بونيفا (1761-1834) والكيميائي الفرنسي لويس نيكولاس فاوكيلين،الذي اعتقد خطئاً أنه موجود في السائل الذي يحيط بالجنين.[6] في عام 1821 وجده الكيميائي الفرنسي جان لويس لاسايغن في السائل الموجود في السقاء. أما العالمان الألمانيان، فريدريش وولر وجوستوس ليبيغ، قاما بتوليفه من حمض اليوريك وأعيد تسميتهما "ألانتوين".

في الحيوانات[عدل]

تم تسميته نسبة إلى السقاء وهو عبارة عن عضو إخراج جنيني في السلويات، وهو نتاج أكسدة حمض اليوريك عن طريق هدم البيورين. بعد الولادة، تكون هي الوسيلة السائدة التي عن طريقها يتم إخراج الفضلات النيتروجينية في بول هذه الحيوانات. في البشر والقردة العليا، المسار الأيضي لتحويل حمض اليوريك إلى آلانتوين غير موجود، وبالتالي يتم إفراز حمض اليوريك. يتم أحياناً استخدام الرسبروكاز ،وهو النسخة معادة التركيب من انزيم أوكسيداز اليورات، كدواء لتحفيز هذا التحول الأيضي في بعض المرضى.

في البكتيريا[عدل]

في البكتيريا، تستخدم البيورينات ومشتقاتها كمصدر ثانوي للنيتروجين في ظل الظروف الغذائية المحدودة. ينتج عن انحلالها الأمونيا، والتي يمكن استخدامها كمصدر للنيتروجين، على سبيل المثال، باسيلوس سوبتيليس قادرة على استخدام آلانتوين كمصدر النيتروجين الوحيد.

التطبيقات[عدل]

يوجد آلانتوين في المستخلصات النباتية من نبات المعمر وفي بول معظم الثدييات. كتل الألانتوين المصنعة كيميائياً تماثل الألانتوين الطبيعي كيميائياً في كونه آمن، غير سام، متوافق مع مواد التجميل الخام، ومطابق لمواصفات مجلس منتجات العناية الشخصية الأمريكي. أكثر من 10000 براءة اختراع أشير فيها إلى الألانتوين.[7]

مستحضرات التجميل ولوازم الاستحمام[عدل]

يستشهد المصنعون بعدة تأثيرات مفيدة للالانتوين كعنصر فعال في مستحضرات التجميل التي لا تحتاج إلى وصفة طبية، لما لها من تأثير ترطيبي، زيادة المحتوى المائي في الأنسجة خارج الخلية وتحسين توسُّف الطبقات العليا من خلايا الجلد الميتة، وزيادة نعومة الجلد، تعزيز انتشار الخلايا والتئام الجروح، ولما له من تأثير تلطيفي، مضاد للتهيج ووقائي للجلد عن طريق تكوين مركبات مع العوامل المهيجة والمسببة للحساسية.

أظهرت دراسة نُشرت عام 2009، أنه تم علاج الحكة الطفيفة إلى المتوسطة في التهاب الجلد التأتبي عن طريق استعمال عوامل موضعية لا ستيرويدية تحتوي على الألانتوين.[8]

المستحضرات الدوائية[عدل]

يوجد آلانتوين غالباً في معجون الأسنان، وغسول الفم، وغيرها من منتجات صحة الفم، في الشامبو، أحمر الشفاه، منتجات مكافحة حب الشباب، كريمات واقي الشمس، مرطبات التنقية والعديد من مستحضرات التجميل والكريمات المختلفة، وغيرها من المستحضرات الصيدلانية.[9]

كعلامة حيوية للاجهاد التأكسدي[عدل]

منذ أن حمض اليوريك هو المنتج النهائي عن أيض البيورينات في البشر، وبالتالي فإن العمليات غير الإنزيمية مع أنواع الأكسجين التفاعلية هي التي فقط ستنتج آلانتوين، وبالتالي يعتبر علامة بيولوجية مناسبة لقياس الإجهاد التأكسدي في الأمراض المزمنة والهرم أو التشيخ.[10][11]

المراجع[عدل]

  1. ^ allantoin | C4H6N4O3 - PubChem نسخة محفوظة 13 ديسمبر 2013 على موقع واي باك مشين.
  2. ^ CAS # 97-59-6, Allantoin, 5-Ureidohydantoin, Glyoxyldiureide, Glyoxylic diureide, Cordianine, Glyoxyldiureid, (2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea نسخة محفوظة 22 نوفمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
  3. ^ Pizzichini، Maria؛ Pandolfi، Maria Luisa؛ Arezzini، Laura؛ Terzuoli، Lucia؛ Fe′، Linda؛ Bontemps، Francois؛ Van den Berghe، Georges؛ Marinello، Enrico (1996-08-09). "Labelling of uric acid and allantoin in different purine organs and urine of the rat". Life Sciences. 59 (11): 893–899. doi:10.1016/0024-3205(96)00387-6. مؤرشف من الأصل في 08 ديسمبر 2019. 
  4. ^ Xi، H.؛ Schneider، B. L.؛ Reitzer، L. (2000-10-01). "Purine catabolism in Escherichia coli and function of xanthine dehydrogenase in purine salvage". Journal of Bacteriology. 182 (19): 5332–5341. ISSN 0021-9193. PMC 110974Freely accessible. PMID 10986234. doi:10.1128/jb.182.19.5332-5341.2000. 
  5. ^ Johnson، Richard J.؛ Sautin، Yuri Y.؛ Oliver، William J.؛ Roncal، Carlos؛ Mu، Wei؛ Gabriela Sanchez-Lozada، L.؛ Rodriguez-Iturbe، Bernardo؛ Nakagawa، Takahiko؛ Benner، Steven A. (2009-01-01). "Lessons from comparative physiology: could uric acid represent a physiologic alarm signal gone awry in western society?". Journal of Comparative Physiology. B, Biochemical, Systemic, and Environmental Physiology. 179 (1): 67–76. ISSN 1432-136X. PMC 2684327Freely accessible. PMID 18649082. doi:10.1007/s00360-008-0291-7. 
  6. ^ See:
    • Buniva and Vauquelin (1800) "Sur l'eau de l'amnios de femme et de vache" (On the amniotic fluid of women and cows), Annales de chimie, 33 : 269-282.
    • See also: Leopold Gmelin with Henry Watts, trans., Hand-book of Chemistry (London, England: The Cavendish Society, 1856), vol. 10, p. 260.
  7. ^ Patent Lens search
  8. ^ Veraldi، S؛ De Micheli، P؛ Schianchi، R؛ Lunardon، L (2009). "Treatment of pruritus in mild-to-moderate atopic dermatitis with a topical non-steroidal agent". Journal of drugs in dermatology : JDD. 8 (6): 537–9. PMID 19537379. 
  9. ^ Thornfeldt، C (2005). "Cosmeceuticals containing herbs: fact, fiction, and future". Dermatologic Surgery. 31 (7 Pt 2): 873–80. PMID 16029681. doi:10.1111/j.1524-4725.2005.31734. 
  10. ^ Kand'ár R، Záková P (2008). "Allantoin as a marker of oxidative stress in human erythrocytes". Clinical chemistry and laboratory medicine : CCLM / FESCC. 46 (9): 1270–4. PMID 18636793. doi:10.1515/CCLM.2008.244. 
  11. ^ Zitnanová I، Korytár P، Aruoma OI، Sustrová M، Garaiová I، Muchová J، Kalnovicová T، Pueschel S، Duracková Z (2004). "Uric acid and allantoin levels in Down syndrome: Antioxidant and oxidative stress mechanisms?". Clinica chimica acta; international journal of clinical chemistry. 341 (1–2): 139–46. PMID 14967170. doi:10.1016/j.cccn.2003.11.020.