أزيتيدين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
أزيتيدين
أزيتيدين
أزيتيدين

الاسم النظامي (IUPAC)

Azetidine

أسماء أخرى

Azacyclobutane, Trimethylene imine, 1,3-Propylenimine

المعرفات
رقم CAS 503-29-7
بوب كيم (PubChem) 10422

الخواص
الصيغة الجزيئية C3H7N
الكتلة المولية 57.09 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون إلى بني خفيف
الكثافة 0.85 غ/سم3
نقطة الانصهار −83 °س
نقطة الغليان 61–62 °س
الذوبانية في الماء يمتزج
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أزيتيدين هو مركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C3H7N، ويكون على شكل سائل عديم اللون إلى بني فاتح.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية مشبعة حاوية على ذرة نتروجين واحدة. تسمى مشتقات المركب الأزيتيدينات.

التحضير[عدل]

يمكن أن يحضر الأزيتيدين من التفكك الحراري لمركب 3،1-ثنائي أمينو البروبان بوجود حمض هيدروكلوريك.[2]

الخواص[عدل]

يوجد الأزيتيدين في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون إلى بني فاتح، له رائحة الأمونياك، ويتمتع بخواص قاعدية.

التفاعلات[عدل]

يمكن أن تفتح حلقة الأزيتيدين بواسطة كاشف نوكليوفيلي، وذلك لتشكيل الأمينات الموافقة. فعلى سبيل المثال، يتفاعل الأزيتيدين مع إيثيلديامين (ثنائي أمينو الإيثيل) بوجود حفاز من البالاديوم ليشكل ثلاثي الأمين:[3]

تقاعل فتح حلقة الأزيتيدين مع إيثيلديامين

المشتقات[عدل]

لا يوجد الأزيتيدين بالشكل المجرد في الطبيعة، إلا أن مشتقاته من مركبات بيتا لاكتام لها تطبيقات صيدلانية واسعة. من المشتقات الأخرى أيضاً مركب حمض أزيتيدين-2-كربوكسيليك، وهو حمض أميني غير بروتيني مشابه للبرولين.

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10422 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : AZETIDINE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
  3. ^ S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.
Formamide-3D-vdW.png
هذه بذرة مقالة عن مركب عضوي بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.