أكسازولين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
أكسازولين
أكسازولين

أكسازولين

الاسم النظامي (IUPAC)

2-oxazoline

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

4,5-dihydrooxazole

أسماء أخرى

Δ2-oxazoline

المعرفات
رقم CAS
CAS 504-77-8  تعديل قيمة خاصية رقم التسجيل CAS (P231) في ويكي بيانات
بوبكيم (PubChem) 68157

الخواص
صيغة جزيئية C3H5NO
الكتلة المولية 71.08 غ/مول
المظهر سائل
الكثافة 1.07 غ/سم3
نقطة الغليان 98 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أكسازولين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C3H5NO. يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على ذرتين غير متجانستين متجاورتين، ذرة نتروجين وذرة أكسجين؛ بالإضافة إلى وجود رابطة مضاعفة واحدة؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسازولينات.

يوجد هناك ثلاثة متصاوغات للمركب، أشهرها هو 2-أكسازولين؛ أما المتصاوغان الآخران 3-أكسازولين و 4-أكسازولين فهما أقل شيوعاً؛ رغم ذلك هناك دراسات حول كيفية تحضيرهما.[2][3][4]

متصاوغات أكسازولين

التحضير[عدل]

يحضر مركب 2-أكسازولين بعدة طرق تمت مراجعتها في المنشورات العلمية بشكل مكرر.[5][6][7] تتم عملية التحضير إما انطلاقاً من تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع كلوريد الثيونيل:[8]

Oxaz-via-SOCl2-2.png

أو بأجراء تفاعل أبل Appel reaction المعدل على الأحماض الكربوكسيلية:[9]

Oxaz-via-Appel2.png

أو بإجراء تفاعل تحلّق بين كحول أميني وألدهيد:[10]

Oxaz-from-aldehyde.png

أو انطلاقاً من النتريلات في وسط من كلورو البنزين بوجود حفاز من كلوريد الزنك:[11][12]

Oxaz-via-ZnCl2.png

الاستخدامات[عدل]

تستخدم الربيطات الحاوية على 2-أكسازولين في الاصطناع اللامتناظر.[13][14]

كما تستخدم في تحضير البوليميرات:[15]

Poly(2-oxazoline)s.png

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/68157 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : Oxazoline — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Vedejs، E.؛ Grissom, J. W. (1988). "4-Oxazoline route to stabilized azomethine ylides. Controlled reduction of oxazolium salts". Journal of the American Chemical Society. 110 (10): 3238–3246. doi:10.1021/ja00218a038. 
  3. ^ Armesto، Diego؛ Ortiz, Maria J.؛ Pérez-Ossorio, Rafael؛ Horspool, William M. (1983). "A novel photochemical 1,2-acyl migration in an enol ester. The synthesis of 3-oxazoline derivatives". Tetrahedron Letters. 24 (11): 1197–1200. doi:10.1016/S0040-4039(00)86403-5. 
  4. ^ Sá، Marcus C. M.؛ Kascheres, Albert (1996). "Electronically Mediated Selectivity in Ring Opening of 1-Azirines. The 3-X Mode: Convenient Route to 3-Oxazolines". The Journal of Organic Chemistry. 61 (11): 3749–3752. PMID 11667224. doi:10.1021/jo9518866. 
  5. ^ Wiley، Richard H.؛ Bennett, Leonard L. (1949). "The Chemistry of the Oxazolines". Chemical Reviews. 44 (3): 447–476. doi:10.1021/cr60139a002. 
  6. ^ Frump، John A. (1971). "Oxazolines. Their preparation, reactions, and applications". Chemical Reviews. 71 (5): 483–505. doi:10.1021/cr60273a003. 
  7. ^ Gant، Thomas G.؛ Meyers, A.I. (1994). "The chemistry of 2-oxazolines (1985–present)". Tetrahedron. 50 (8): 2297–2360. doi:10.1016/S0040-4020(01)86953-2. 
  8. ^ Holerca، Marian N.؛ Percec, Virgil (2000). "1H NMR Spectroscopic Investigation of the Mechanism of 2-Substituted-2-Oxazoline Ring Formation and of the Hydrolysis of the Corresponding Oxazolinium Salts". European Journal of Organic Chemistry. 2000 (12): 2257–2263. doi:10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2257::AID-EJOC2257>3.0.CO;2-2. 
  9. ^ Vorbrüggen، Helmut؛ Krolikiewicz, Konrad (1993). "A simple synthesis of Δ2-oxazines, Δ2-oxazines, Δ2-thiazolines and 2-substituted benzoxazoles". Tetrahedron. 49 (41): 9353–9372. doi:10.1016/0040-4020(93)80021-K. 
  10. ^ Schwekendiek، Kirsten؛ Glorius, Frank (2006). "Efficient Oxidative Synthesis of 2-Oxazolines". Synthesis. 2006 (18): 2996–3002. doi:10.1055/s-2006-950198. 
  11. ^ Witte، Helmut؛ Seeliger, Wolfgang (1972). "Simple Synthesis of 2-Substituted 2-Oxazolines and 5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazines". Angewandte Chemie International Edition in English. 11 (4): 287–288. doi:10.1002/anie.197202871. 
  12. ^ Witte، Helmut؛ Seeliger, Wolfgang (1974). "Cyclische Imidsäureester aus Nitrilen und Aminoalkoholen". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1974 (6): 996–1009. doi:10.1002/jlac.197419740615. 
  13. ^ McManus، Helen A.؛ Guiry, Patrick J. (2004). "Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis". Chemical Reviews. 104 (9): 4151–4202. PMID 15352789. doi:10.1021/cr040642v. 
  14. ^ Hargaden، Gráinne C.؛ Guiry, Patrick J. (2009). "Recent Applications of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis". Chemical Reviews. 109 (6): 2505–2550. PMID 19378971. doi:10.1021/cr800400z. 
  15. ^ Kobayashi، Shiro؛ Uyama, Hiroshi (15 January 2002). "Polymerization of cyclic imino ethers: From its discovery to the present state of the art". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 40 (2): 192–209. Bibcode:2002JPoSA..40..192K. doi:10.1002/pola.10090.