أكسيبين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
أكسيبين
Ball-and-stick model of the oxepin molecule
Skeletal formula of oxepin

الاسم النظامي (IUPAC)

Oxepine

أسماء أخرى

Oxacycloheptatriene
Benzene oxide

المعرفات
رقم CAS 291-70-3

بوب كيم (PubChem) 6451477

الخواص
صيغة جزيئية C6H6O
الكتلة المولية 94.11 غ/مول
المظهر سائل
نقطة غليان 38 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أكسيبين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C6H6O.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سباعية حاوية على ذرة أكسجين واحدة وعلى ثلاث روابط مضاعفة؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسيبينات.

التحضير[عدل]

يحضر الأكسيبين من تفاعل 5،4-ثنائي برمو أكسيد حلقي الهكسين في وسط قاعدي من ديازا ثنائي حلقي الأونديسين (DBU).[2]

تحضير الأكسيبين

الخواص[عدل]

يتمتع مركب الأكسيبين بخواص ضد عطرية، وهو على توازن مع أكسيد البنزين:[3]

التوازن الكيميائي بين الأكسيبين وأكسيد البنزين

ويمكن إزاحة التوازن إلى واحد من الطرفين حسب نوعية المستبدل.[4]

اقرا أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6451477 — تاريخ الاطلاع: 20 سبتمبر 2016 — العنوان : Oxepin — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell: π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides. In: Canadian Journal of Chemistry. 69 (9), 1991, S. 1337–1343, doi:10.1139/v91-199
  3. ^ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 352, ISBN 3-211-81060-9.
  4. ^ E. Vogel and H. Günther (1967). "Benzene Oxide-Oxepin Valence Tautomerism". Angewandte Chemie International Edition in English. 6 (5): 385–401. doi:10.1002/anie.196703851.