أكسيتان

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
أكسيتان
أكسيتان
أكسيتان

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Oxetane[1]

أسماء أخرى

1,3-Propylene oxide
1,3-Epoxypropane
Oxacyclobutane
Trimethylene oxide

المعرفات
رقم CAS 503-30-0

بوب كيم (PubChem) 10423

الخواص
صيغة جزيئية C3H6O
الكتلة المولية 58.08 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.89 غ/سم3
نقطة الانصهار −97 °س
نقطة غليان 48 °س
الذوبانية في ماء منحل 681 غ/ل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أكسيتان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6O.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرة أكسجين واحدة؛ ويطلق على مشتقاته اسم الأكسيتانات.

التحضير[عدل]

يحضر المركب نمطياً من معالجة أسيتات 3-كلورو البروبيل بمركب هيدروكسيد البوتاسيوم عند درجات حرارة تتراوح بين 150 - 200 °س.[3]

Synthesis of trimethylene oxide.png

ولكن مردود التفاعل منخفض نسبياً؛ حوالي 40%. وبمردود منخفض أيضاً يتم التحضير عن طريق تفاعل 3-كلورو بروبان-1-ول مع هيدروكسيد البوتاسيوم حيث يحدث تحلّق للمركب بوجود قاعدة قوية:

Syn Oxetan2.png

كما يمكن تحضير مشتقات الأكسيتان عن طريق تفاعل باترنو-بيوشي Paternò–Büchi reaction؛ بالإضافة إلى طريقة أخرى تتمثل في نزع كربوكسيل من إستر الكربونات الحلقية سداسية الأضلاع.

الخواص[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، قابل للامتزاج مع الماء بنسبة جيدة.

أمثلة[عدل]

من أمثلة المركبات الحاوية على وحدة أكسيتان عقار باكليتاكسيل (تاكسول)؛ الذي له دور في علاج مرض السرطان.[4]

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 147. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10423 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : Oxetane — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ C. R. Noller(1955)."Trimethylene Oxide". Org. Synth.29: 92; Coll. Vol. 3: 835.  
  4. ^ Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live>