أليسين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
أليسين
أليسين

أليسين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

S-Prop-2-en-1-yl prop-2-ene-1-sulfinothioate

أسماء أخرى

Allicin
2-Propene-1-sulfinothioic acid S-2-propenyl ester
3-[(Prop-2-ene-1-sulfinyl)sulfanyl]prop-1-ene
S-Allyl prop-2-ene-1-sulfinothioate

المعرفات
CAS 539-86-6  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 65036  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C=CCSS(=O)CC=C[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H10OS2
الكتلة المولية 162.26 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 1.11 غ/سم3
الذوبانية في الماء ينحل بشكل جيد
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أليسين هو مركب كبريت عضوي صيغته C6H10OS2، وهو يوجد طبيعياً في الثوم.[3] يوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو كيميائياً ثيوإستر من حمض السلفنيك، ويعرف أيضاً باسم ثيوسلفينات الأليل.[4]

الوفرة الطبيعية والتحضير[عدل]

درس المركب لأول مرة سنة 1944؛[5][6] وهو المسؤول عن الرائحة الصادرة عند هرس أو تقطيع الثوم الطازج، وذلك عندما يقوم الإنزيم ألييناز (Alliinase) بتحويل الأليين إلى أليسين.[7]

يتم التحول عبر تشكل حمض أليل السلفنيك،والذي يؤدي تكاثفه إلى الحصول على الأليسين:[8]

يتحول الأليين (1) بفعل إنزيم الألييناز إلى حمض أليل السلفنيك (2) بالإضافة إلى مركب ديهيدروألانين (3)، والذي يتفكك إلى الأمونيا وحمض البيروفيك.
تحضير الأليسين من تفاعل تكاثف بين جزيئتين من حمض أليل السلفنيك

ويحضر الأخير من أكسدة ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل.[9][10]

الخواص[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل زيتي عديم اللون، قد يبدو مصفراً في بعض الأحيان، وهو يمكن أن يمتزج مع الماء، كما يمتزج مع الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر. يحوي الأليسين على مجموعة ثيوسلفينات R-S(O)-S-R، وهو من المركبات اليدوية، إلا أنه يوجد طبيعياً على شكل مزيج راسيمي.[6]

الوظيفة الحيوية[عدل]

يمكن أن تعزى الفعالية الحيوية للمركب إلى نشاطه المضاد للتأكسد، وإلى تفاعله مع البروتينات الحاوية على مجموعات ثيول.[8]

طالع أيضاً[عدل]

مراجع[عدل]

  1. أ ب ت العنوان : Allicin — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/65036 — تاريخ الاطلاع: 3 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/65036
  3. ^ "The chemistry of garlic and onions". Scientific American. 252 (3): 114–9. مارس 1985. doi:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID 3975593.
  4. ^ "Mechanism and kinetics of synthesis of allicin". Die Pharmazie. 59 (1): 10–4. يناير 2004. PMID 14964414.
  5. ^ Cavallito، Chester J.؛ Bailey، John Hays (1944). "Allicin, the Antibacterial Principle of Allium sativum. I. Isolation, Physical Properties and Antibacterial Action". Journal of the American Chemical Society. 66 (11): 1950. doi:10.1021/ja01239a048. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله (يقترح استخدام |name-list-style=) (مساعدة)
  6. أ ب Block، Eric (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله (يقترح استخدام |name-list-style=) (مساعدة)
  7. ^ "Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder". Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. 74 (2): 249–52. نوفمبر 1991. PMID 1667340.
  8. أ ب "The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins". Biochimica et Biophysica Acta. 1379 (2): 233–44. فبراير 1998. doi:10.1016/s0304-4165(97)00104-9. PMID 9528659.
  9. ^ An introduction to organosulfur chemistry. Wiley. 1996. ISBN 0-471-95512-4.
  10. ^ Borlinghaus، Jan؛ Albrecht، Frank؛ Gruhlke، Martin؛ Nwachukwu، Ifeanyi؛ Slusarenko، Alan (2014). "Allicin: Chemistry and Biological Properties". Molecules. 19 (8): 12591–12618. doi:10.3390/molecules190812591. PMC 6271412. PMID 25153873.