أنهيدريد الفثاليك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
أنهيدريد الفثاليك
أنهيدريد الفثاليك
أنهيدريد الفثاليك

أنهيدريد الفثاليك

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

2-Benzofuran-1,3-dione[1]

أسماء أخرى

Isobenzofuran-1,3-dione[1]
Phthalic anhydride[1]

المعرفات
رقم CAS 85-44-9
بوب كيم 6811  تعديل قيمة خاصية معرف بوب كيم (P662) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C8H4O3
الكتلة المولية 148.12 غ/مول
المظهر صلب أبيض
الكثافة 1.53 غ/سم3
نقطة الانصهار 131 °س
نقطة غليان 285 °س
الذوبانية في ماء ضعيفة
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أنهيدريد الفثاليك هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C8H4O3، والتي يمكن كتابتها على الشكل C6H4(CO)2O؛ وهو أنهيدريد حمض الفثاليك.

التحضير[عدل]

يحضر المركب من تفاعل نزع الماء من حمض الفثاليك:[3]

تحضير أنهيدريد الفثاليك

أما حمض الفثاليك بحد ذاته فيحضر من الأكسدة الحفزية للنفثالين أو أورثو-الزيلين.

الخواص[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب بلوري أبيض اللون، ذي انحلالية ضعيفة نسبياً في الماء؛ لكنه ينحل بشكل جيد في المذيبات العضوية مثل الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر.[4]

الاستخدامات[عدل]

للمركب استخدامات على نطاق واسع في الصناعات الكيميائية؛ حيث بلغ الإنتاج العالمي منه سنة 2000 حوالي 3 مليون طن.[3] من أكثر التطبيقات استخدامه هو في تحضير إسترات الفثالات المختلفة، والمستخدمة ضمن الملدنات في صناعة اللدائن.[3]

كما يستخدم أنهيدريد الفثاليك في تحضير الأصبغة، مثل صباغ كينيزارين Quinizarin.[5] وكذلك في تحضير فينول فثالين من التفاعل مع الفينول.[6][7][8]

اصطناع فينول فثالين:[9]

المراجع[عدل]

  1. أ ب ت Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 835. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6811 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : PHTHALIC ANHYDRIDE — الرخصة: محتوى حر
  3. أ ب ت Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim (2007). "Phthalic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2. 
  4. ^ موسوعة رومب الكيميائية Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag
  5. ^ L. A. Bigelow and H. H. Reynolds(1941)."Quinizarin". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 476.  
  6. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209. 
  7. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247. 
  8. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal. 201 (89): 358–362. 
  9. ^ Max Hubacher, U.S. Patent 2٬192٬485 (1940 to Ex Lax Inc)