إضافة هويزغن الحلقية أزيد-ألكاين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث

إضافة هويزغن الحلقية أزيد-ألكاين هي إضافة حلقية 3،1-ثنائية القطبية بين الأزيد والألكاين الطرفي.[1][2][3] ناتج التفاعل تريازول.

تعتبر إضافة هويزن الحلقية مميزة في الكيمياء النقرية. هويزغن لم يكن أول من اكتشف تزاوج أزيد-ألكاين ولكنه كان أول من استطاع فهم التفاعل.

Huisgen.gif

في هذا التفاعل، يتفاعل الأزيد 1 تماما مع الألكاين 2 لينتج الترايأزود 3 كخليط من ناتج الإضافة 4،1 ناتج الإضافة 5،1 في درجة حرارة 98 °C في زمن يبلغ 18 ساعة. ويمكن تحسين اختيار الإتجاه باستخدام عامل حفز من النحاس، وخاصة باستخدام ليجند تيم. كما يمكن تحضير NH-1,2,3-triazoles من الالكاينات بتتابع يسمى تتابع بانيرت

المراجع[عدل]

  1. ^ Worrell، B. T.؛ Malik، J. A.؛ Fokin، V. V. (2013-04-26). "Direct Evidence of a Dinuclear Copper Intermediate in Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions". Science (باللغة الإنجليزية). 340 (6131): 457–460. Bibcode:2013Sci...340..457W. ISSN 0036-8075. PMC 3651910Freely accessible. PMID 23558174. doi:10.1126/science.1229506. 
  2. ^ http://www.scs.uiuc.edu Online
  3. ^ Jin، Liqun؛ Tolentino، Daniel R.؛ Melaimi، Mohand؛ Bertrand، Guy (2015-06-01). "Isolation of bis(copper) key intermediates in Cu-catalyzed azide-alkyne "click reaction"". Science Advances (باللغة الإنجليزية). 1 (5): e1500304. Bibcode:2015SciA....1E0304J. ISSN 2375-2548. PMC 4640605Freely accessible. PMID 26601202. doi:10.1126/sciadv.1500304. 

Midori Extension.svg
هذه بذرة مقالة بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.