إيزوكينولين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
إيزوكينولين
إيزوكينولين

Isoquinoline molecule
Isoquinoline molecule

الاسم النظامي (IUPAC)

Isoquinoline

أسماء أخرى

benzo[c]pyridine, 2-benzanine

المعرفات
رقم CAS 119-65-3 Yes Check Circle.svg
بوبكيم (PubChem) 8405
كيم سبايدر (ChemSpider) 8098  Yes Check Circle.svg
UNII JGX76Y85M6  N
رقم المفوضية الأوروبية 204-341-8
بنك العقاقير (DrugBank) DB04329
ECHA InfoCard ID 100.003.947  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 31110  تعديل قيمة خاصية ZVG number (P679) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية CHEBI:16092
مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (ChEMBL) CHEMBL12315 N
مرجع بايلشتاين 107549  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة كيميائية C9H7N
كتلة مولية 129.16 غ.مول−1
المظهر yellowish oily liquid, hygroscopic platelets when solid
الكثافة 1.099 g/cm3
نقطة الانصهار 26 - 28 °س، 271 °ك، 8 °ف
نقطة الغليان 242 °س، 515 °ك، 468 °ف
حموضة (pKa) pKBH+=5.14[1]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

إيزوكينولين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس عطري وهوايزومير بنيوي من الكينولين؛ هذا وتعتبر اشباه القلويات الطبيعية التى تحوى في بناءها نواة بنزيل ايزوكينولين من أكبر مجموعات اشباه القلويات لاستخدامها كعقارات طبية. بعض اشباه القلويات هذه بسيطة البناء مثل —شبه القلوى بابافرين.[2][3][4][5][6][7]

الخواص[عدل]

  • سائل – له رائحه محببه لاذعه يغلى عند 243°م.
  • لايذوب في الماء ولكنه يذوب في كثير من المذيبات العضويه كما يذوب في الحموض المخففه
  • يستخدم كمذيب عند الحاجه إلى مذيب ذى درجة حراره عاليه .

الإنتاج[عدل]

تم عزل الايزوكينولين أول من قطران الفحم في عام 1885 من قبل هوجويرف وفان دورب.[8]

تحضير الايزوكينولين طريقة بشلر- نبير السكى

ترتكز هذه الطريقه على معاملة 2- فينيل اثيل امين بحمض كربوكسيلى او كلوريده , فيتكون اولاً الاميد المطابق الذى يتحلق عند فقده جزيئاً من الماء إلى مركب وسطى في وجود حمض لويس اوحمض الكبريتيك ثم يتكون في النهايه الايزوكينولين بنزع الهيدروجين من المركب الناتج بواسطة الكربون والبلاديوم كعامل مساعد .

Pomeranz–Fritsch reaction عدة طرق أخرى مفيدة لتحضير مختلف مشتقات الايزوكينولين.

Papaverine bn.gif

Pictet–Gams reaction

التفاعلات[عدل]

تكون تفاعلات الاستبدال النيوكلوفيليه على الحلقه غير المتجانسه بشكل مشابه لما يتم في حلقة البيريدين لكن اسرع نظراً للزياده المتوقعه في ثباتية المركبات الوسطيه والنهائيه بسبب التعاقب الناتج من وجود حلقة البنزين . •يكون الاستبدال النيوكلوفيلى على حلقة الكينولين في الموضع 2 او 4 بينما يتم في الايزوكينولين على الموضع 1 . •مثال – ادخال مجموعة امين على الكينولين في الموضع 2 او 4

المراجع[عدل]

  1. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. ^ Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry (3rd ed.). Essex, UK: Addison Wesley Longman.
  3. ^ Harris, J.; Pope, W.J. "isoQuinoline and the isoQuinoline-Reds" Journal of the Chemical Society (1922) volume 121, pp. 1029–1033.
  4. ^ Katritsky, A.R.; Pozharskii, A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Oxford, UK: Elsevier.
  5. ^ Katritsky, A.R.; Rees, C.W.; Scriven, E.F. (Eds.). (1996). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: A Review of the Literature 1982–1995 (Vol. 5). Tarrytown, NY: Elsevier.
  6. ^ Nagatsu, T. "Isoquinoline neurotoxins in the brain and Parkinson's disease" Neuroscience Research (1997) volume 29, pp. 99–111.
  7. ^ O'Neil, Maryadele J. (Ed.). (2001). The Merck Index (13th ed.). Whitehouse Station, NJ: Merck.
  8. ^ S. Hoogewerf and W.A. van Dorp (1885) "Sur un isomére de la quinoléine" (On an isomer of quinoline), Recueil des Travaux Chemiques des Pays-Bas (Collection of Work in Chemistry in the Netherlands), vol.4, no. 4, pages 125–129. See also: S. Hoogewerf and W.A. van Dorp (1886) "Sur quelques dérivés de l'isoquinoléine" (On some derivatives of isoquinoline), Recueil des Travaux Chemiques des Pays-Bas, vol.5, no. 9, pages 305–312.