إيميدازول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
إيميدازول
Skeletal formula with numbers
Full structural formula

Space-filling model
Ball-and-stick model

الاسم النظامي (IUPAC)

1H-Imidazole

أسماء أخرى

1,3-diazole
glyoxaline (archaic)
1,3-diazacyclopenta-2,4-diene

المعرفات
رقم CAS 288-32-4

بوبكيم (PubChem) 795
كيم سبايدر 773  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد 7GBN705NH1  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 206-019-2[1]  تعديل قيمة خاصية رقم المفوضية الأوروبية (P232) في ويكي بيانات
كيوتو C01589  تعديل قيمة خاصية معرف موسوعة كيوتو للجينات والمجينات (P665) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.005.473  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 27150  تعديل قيمة خاصية ZVG number (P679) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 16069[2]،  و43380  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL540  تعديل قيمة خاصية معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (P592) في ويكي بيانات
رقم RTECS NI3325000  تعديل قيمة خاصية رقم RTECS (P657) في ويكي بيانات
مرجع بايلشتاين 103853  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C3H4N2
الكتلة المولية 68.08 غ/مول
المظهر بلورات بيضاء إلى صفراء شاحبة
الكثافة 1.23 غ/سم3
نقطة الانصهار 89 - 91 °س
نقطة الغليان 256 °س
الذوبانية في الماء ينحل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

إيميدازول مركب عضوي له الصيغة C3H4N2 ، وهو من المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة، تتألف بنيته من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على ذرتي نتروجين. تعد حلقة الإيميدازول جزء من بنية الحمض الأميني هستيدين.

هو مُركب صغير غير متجانس يحتوي على ذرتين نتروجين في حلقة خماسية، وهو يمتلك مجموعات كيميائية تُمكنه من أن يكون بمثابة حامض عام أو قاعدة عامة خلال التحفيز، والحمض الأميني الهيستيدين يحتوي على مجموعة الإيميدازول في سلسلته الجانبية، ويشكل أيضاً جزء من جزيء الثيوفيلين الموجود في أوراق الشاي وفي البُن، له تأثير مُحفز للجهاز العصبي المركزي، ومُثَبِّط للهِسْتامين، ويُشتق منه مركبات مضادة للعدوى الفُطْرِيّة من أهمها الكيتوكونازول، والميكونازول، والكلوتريازول، ويدخل في صناعة بعض الأدوية المضادة للسرطان، خاصة سرطان الدم مثل المِركابْتوبورين المستخدم في علاج الابْيِضَاض عبر تَداخله في أنشطة الحَمْضُ الرِّيْبِيُّ النَّوَوِي المَنْزُوع الأوكسِجين.[4]

تسمى مشتقات الإيميدازول بالإيميدازولات، وهي مركبات بها حلقة خماسية غير مشبعة.[5][6][7][8][9]

الخواص والبنية[عدل]

  • يوجد الإيميدازول على شكل بلورات عديمة اللون في درجة الحرارة العادية.
  • بنحل الإيميدازول في الماء وفي المحلات القطبية الأخرى، حيث أن مركب الإيميدازول يتميز بقطبيته العالية، عزم ثنائي القطب لديه 3.61 ديباي.
  • لمركب الإيميدازول خواص قاعدية.
  • ينتمي مركب الإيميدازول إلى المركبات العطرية وذلك بسبب وجود ستة إلكترونات من النمط π ، فهو يحقق خاصية العطرية حسب قاعدة هوكل.
Resonance-imidazole.png

الخاصية الترددية[عدل]

الإيميدازول يتصف بالخاصية الترددية اي انه متردد يمكن ان يعمل كحمض او قاعدة في حالة الحمض يكون الثابت14.5 [pKa]

التحضير[عدل]

يحضر الإيميدازول من تفاعل الغليوكسال مع الفورم ألدهيد في وسط من الأمونياك [10]

DiketRouteHIm.png

تعد طريقة التحضير تاريخية، إذ أنها أول طريقة حضر فيها الإيميدازول، وهي تستخدم لتحضير مستبدلات الإيميدازول على الرغم من مردودها الضعيف.

الاستخدامات[عدل]

اقرا أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ مذكور في : معرف المكون الفريدمعرف المكون الفريد: http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=7GBN705NH1 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : imidazole
  2. ^ مذكور في : مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائيمعرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي: https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound/inspect/CHEMBL540 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : IMIDAZOLE — الرخصة: رخصة المشاع الإبداعي: النسبة-الترخيص بالمثل 3.0
  3. ^ أ ب ت مذكور في : بوب كيمhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/795 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : imidazole — الرخصة: محتوى حر
  4. ^ القاموس الطبي: امراض، اعراض، جراحة و مصطلحات طبية| الطبي
  5. ^ Alan R. Katritzky; Rees. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Vol. 5, p.469-498, (1984).
  6. ^ Grimmett, M. Ross. Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press, (1997).
  7. ^ Brown, E.G. Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press, (1998).
  8. ^ Pozharskii, A.F, et al. Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons, (1997).
  9. ^ Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
  10. ^ Heinrich Debus (1858). "Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal". Annalen der Chemie und Pharmacie. 107 (2): 199 – 208. doi:10.1002/jlac.18581070209.