إينوزيتول

myo-Inositol
إينوزيتول
إينوزيتول
الاسم النظامي (IUPAC)
(1R,2R,3S,4S,5R,6S)-cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol
أسماء أخرى
cis-1,2,3,5-trans-4,6-Cyclohexanehexol , Cyclohexanehexol, Mouse antialopecia factor, Nucite, Phaseomannite, Phaseomannitol, Rat antispectacled eye factor, and Scyllite (for the structural isomer scyllo-Inositol)
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	87-89-8 Y
بب كيم (PubChem)	892
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط [C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)O)O)O)O)O
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4+,5-,6- Y Key: CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N Y
الخواص
صيغة كيميائية	C6H12O6
كتلة مولية	180.16 غ.مول−1
الكتلة المولية	180.16 g/mol
الكثافة	1.752 g/cm3
نقطة الانصهار	225 - 227 °س، 271 °ك، -152 °ف
المخاطر
NFPA 704	0 1 0
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

في علم الكيمياء الحيوية والطب والعلوم ذات الصلة، يشير مصطلح الإينوزيتول (Inositol) عادةً إلى مايو-إينوزيتول (myo-inositol) — وكان يُعرف سابقًا باسم ميزو-إينوزيتول (meso-inositol) — وهو أهم المتصاوغات الفراغية لمركّب سيكلوهكسان-1,2,3,4,5,6-هيكسول. صيغته الجزيئية هي C₆H₁₂O₆؛ ويتكوّن الجزيء من حلقة من ست ذرات كربون، ترتبط كل واحدة منها بذرة هيدروجين ومجموعة هيدروكسيل (–OH). في مايو-إينوزيتول، تقع مجموعتا هيدروكسيل — غير المتجاورتين وغير المتقابلتين — فوق ذرتي الهيدروجين المقابلتين لهما نسبةً إلى المستوى الوسطي للحلقة.

يُعد المركّب من الكربوهيدرات، وتحديدًا من كحولات السكّر (وهي تختلف عن السكريات البسيطة مثل الغلوكوز)، وله نصف حلاوة السكروز (سكر المائدة). وهو أحد أقدم المكونات الحيوية في الكائنات الحية، وله وظائف متعددة في حقيقيات النوى، من بينها دوره في الدهون البنيوية والرسل الثانوية. تنتج الكلى عند البشر نحو غرامين يوميًا منه انطلاقًا من الغلوكوز، كما تقوم أنسجة أخرى بتصنيعه أيضًا. وتوجد أعلى تركيزاته في الدماغ، حيث يلعب دورًا مهمًا في تمكين النواقل العصبية الأخرى وبعض الهرمونات الستيرويدية من الارتباط بمستقبلاتها. وفي أنسجة أخرى، يشارك في انتقال الإشارات الخلوية استجابةً لمجموعة متنوعة من الهرمونات والنواقل العصبية وعوامل النمو، كما يساهم في تنظيم الضغط الحلولي. وفي معظم الخلايا الثديية تكون تراكيز مايو-إينوزيتول داخل الخلايا أعلى بحوالي 5 إلى 500 مرة من تراكيزه خارج الخلايا.

خلص تحليل تلوي عام 2023 إلى أن الإينوزيتول آمن وفعّال في علاج متلازمة تكيّس المبايض. ومع ذلك، فإن الأدلة المتوفرة حول فعاليته في زيادة فرص الحمل عبر أطفال الأنابيب لدى النساء المصابات بمتلازمة تكيّس المبايض لا تزال منخفضة الجودة جدًا.

أما المتصاوغات الفراغية الطبيعية الأخرى لمركّب سيكلوهكسان-1,2,3,4,5,6-هيكسول فهي: سكيلو (scyllo-) وموكو (muco-) ودي-كايرو (D-chiro-) وإل-كايرو (L-chiro-) ونيو-إينوزيتول (neo-inositol)، إلا أنها توجد بكميات ضئيلة جدًا مقارنةً بمايو-إينوزيتول. وتشمل المتصاوغات الممكنة الأخرى: ألو (allo-) وإيبي (epi-) وسيس (cis-) إينوزيتول.

التاريخ

عُزل مايو-إينوزيتول لأول مرة من مستخلصات العضلات بواسطة يوهانِّس جوزيف شيرَر (1814–1869) عام 1850. كان يُسمّى سابقًا ميسو-إينوزيتول للتمييز عن المتصاوغات كايرو (chiro)، إلا أن جميع المتصاوغات الأخرى هي أيضًا مركّبات ميسو غير نشطة بصريًا، لذلك أصبح الاسم مايو-إينوزيتول هو المستخدم حاليًا، حيث إن بادئة مايو (myo) تعني "عضلي".

كان الإينوزيتول يُعتبر سابقًا جزءًا من مجموعة فيتامينات بي، وتحديدًا بي 8، قبل اكتشاف أن الجسم يصنّعه طبيعيًا وبالتالي لا يُعدّ فيتامينًا.

الخواص الكيميائية

مايو-إينوزيتول هو مركّب ميسو (meso)، أي أنه غير فعّال بصريًا لأنه يمتلك مستوى تناظر. وهو مسحوق بلوري أبيض، مستقر نسبيًا في الهواء. يذوب بدرجة عالية في الماء، ويذوب بدرجة قليلة في حمض الأسيتيك الجليدي، والإيثانول، والغليكول، والغليسرين، ولكنه غير ذائب في الكلوروفورم والإيثر.

في أكثر وضعياته استقرارًا، يتخذ متصاوغ مايو-إينوزيتول شكل الكرسي، وهو الشكل الذي يضع أكبر عدد ممكن من مجموعات الهيدروكسيل في الوضع الإستوائي حيث تكون أبعد ما يمكن عن بعضها. وفي هذا الشكل، يمتلك المتصاوغ الطبيعي من مايو-إينوزيتول بنية تكون فيها خمس مجموعات هيدروكسيل من أصل ستّ (الأولى والثالثة والرابعة والخامسة والسادسة) في الوضع الإستوائي، في حين تكون مجموعة الهيدروكسيل الثانية في الوضع المحوري.

الأدوار الفسيولوجية

يلعب مايو-إينوزيتول دورًا مهمًا كأساس بنيوي لعدد من الرسل الثانوية في الخلايا حقيقية النوى، مثل فوسفات الإينوزيتول، كما يُعدّ الإينوزيتول جزءًا من الدهون البنيوية مثل:

• فوسفاتيديل إينوزيتول (phosphatidylinositol – PI)
• فوسفاتيديل إينوزيتول فوسفات (phosphatidylinositol phosphate – PIP)

والتي تدخل في مسارات نقل الإشارة وتنظيم عمل الخلايا.

الأيسومرات وبنيتها

myo-	scyllo-	muco-	chiro-
neo-	allo-	epi-	cis-

آلية العمل

يمكن أن يحدث الاينوزيتول توازن بين بعض المواد الكيميائية في الجسم للمساعدة المحتمة مع بعض الحالات مثل اضطرابات الهلع، والاكتئاب، والوسواس القهري، ومتلازمة المبيض متعدد الكيسات.

الاستخدامات

• اضطرابات الهلع: يظهر اينوزيتول بعض الأمل للسيطرة على نوبات الذعر والخوف من الأماكن العامة أو الأماكن المفتوحة (الخوف من الأماكن المكشوفة)، حيث وجدت إحدى الدراسات أن فعالية الاينوزيتول مماثلة لفعالية الأدوية الموصوفة. ومع ذلك ، هناك حاجة لتجارب سريرية واسعة النطاق قبل أن يثبت فعاليته لنوبات الهلع .
• الوسواس القهري (اضطراب وسواسي قهري): هناك بعض الأدلة على أن الأشخاص الذين يعانون من الوسواس القهري الذين يتلقون اينوزيتول عن طريق الفم لمدة 6 أسابيع خضعوا لتحسن كبير.
• اضطراب المبيض المعروف باسم متلازمة المبيض متعدد الكيسات (متلازمة تكيس المبايض).
• يبدو أن أخذ شكل معين من أشكال اينوزيتول (isomer D-chiro-inositol) عن طريق الفم له دور في خفض مستويات الشحوم الثلاثية والتيستوستيرون، وانخفاض ضغط الدم بشكل متواضع ، وتعزيز التبويض في النساء البدينات مع متلازمة المبيض متعدد الكيسات.
• مشاكل التنفس في الأطفال الخدج والمعروفة باسم «متلازمة الضائقة التنفسية الحادة» عندما تعطى عن طريق الوريد (عن طريق IV) .
• الصدفية الناجمة عن العلاج بالليثيوم أو التي تزداد سوءا بسببه. لا يبدو أن الاينوزيتول له دور في المساعدة في الصدفية عند الناس الذين لا يتناولون الليثيوم.

غير فعال ربما في:

• الفصام.
• مرض ألزهايمر.
• التوحد.
• الاكتئاب. وتشير بحوث محدودة أن الناس في حالة الاكتئاب يتلقون الاينوزيتول لمدة 4 أسابيع مما قد يؤدي لتحسن في البداية، ولكن بعد فترة يعود ليزداد سوءا. كان هناك أيضا بعض التوقعات أن الاينوزيتول قد يجعل الأدوية المضادة للاكتئاب المسماة مثبطات استرداد السيروتونين الانتقائية تعمل على نحو أفضل. ولكن الأبحاث حتى الآن لم تظهر صحة هذا الأمر.

يحتمل أنه غير فعال في:

المشاكل العصبية الناجمة عن مرض السكري.

الأدلة غير كافية في دوره في:

• اضطراب نقص الانتباه وفرط النشاط (اضطراب نقص الانتباه مع فرط النشاط). تشير الدراسات المبكرة أن الاينوزيتول قد لا يساعد على تحسين أعراض ADHD .
• السرطان.
• نمو الشعر.
• مشاكل أيض الدهون.
• ارتفاع الكوليسترول في الدم.
• اضطرابات النوم (الأرق) .
• غيرها من الحالات.

وهناك حاجة إلى مزيد من الأدلة لتقييم أداء الاينوزيتول في هذه الاستخدامات.

الآثار الجانبية

• يعد الاينوزيتول آمن ربما بالنسبة لمعظم البالغين. يمكن أن يسبب الغثيان والتعب ، والصداع، والدوخة.
• الاينوزيتول هو آمن ربما عند استخدامه في المستشفى للخدج المصابين بمتلازمة الضائقة التنفسية الحادة.

الاحتياطات الخاصة والتحذيرات : ليس هنالك معلومات كافية عن استخدام الاينوزيتول أثناء الحمل والرضاعة لذلك يفضل البقاء على الجانب الآمن وتجنب استخدامه.

• الاضطراب ثنائي القطب: هناك بعض القلق من أن أخذ الكثير من الاينوزيتول قد يجعل الاضطراب ثنائي القطب أسوأ. هناك تقرير لرجل مصاب باضطراب ثنائي القطب تم السيطرة عليه بالبقاء في المستشفى حيث ترافق مع انفعالات شديدة واندفاع (الهوس) بعد شرب عدة علب من مشروب الطاقة الحاوي على الاينوزيتول، والكافيين، التورين، وغيرها من المكونات (مشروب الطاقة ريد بول) على مدى فترة 4 أيام. ومن غير المعروف ما إذا كان هذا ذو صلة بالاينوزيتول ، والكافيين ، التورين ، أم هو مكون مختلف، أو مزيج من المكونات.

الجرعات

وقد درست الجرعات التالية في البحث العلمي :

عن طريق الفم : لاضطرابات الهلع : من 12 إلى 18 غراما في اليوم الواحد. لاضطراب الوسواس القهري : 18 غراما في اليوم الواحد. لعلاج الأعراض المرتبطة متلازمة المبيض متعدد الكيسات : D-chiro-inositol بجرعة 1200 ملغ في اليوم الواحد. لعلاج الصدفية المتعلقة بالليثيوم : 6 غرامات يوميا

وصلات خارجية

• Inositol MS Spectrum
• Cancer Inhibition by Inositol Hexaphosphate (IP6) and Inositol: From Laboratory to Clinic (scientific publication)
• Myo-inositol Content of Various Foods
• U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Inositol
• Inositol bound to proteins in the PDB