المحتوى هنا ينقصه الاستشهاد بمصادر، أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها.

استبدال محب للنواة

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
Question book-new.svg
المحتوى هنا ينقصه الاستشهاد بمصادر. يرجى إيراد مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (فبراير 2016)

تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة (أو الاستبدال النكليوفيلي Nucleophilic substitution) هي أحد أنماط التفاعلات الكيميائية، والذي يتم فيه استبدال الشغوف بالنواة أو النوكليوفيل(وهو أي جزئ متبرع بالإلكترونات) مكان مجموعة وظيفية مرتحلة موجودة في الجزيء الأصلي.

مثال هذا التفاعل تفاعل حلمهة لجزيء بروميد الألكيل تحت شروط قلوية حيث تقوم زمرة الهيدروكسيل المحبة للنواة بالهجوم على المجموعة المرتحلة وهي البروم في هذه الحالة:

R-Br + OH- → R-OH + Br-

يتم هذا التفاعل وفق آليتين تدعيان:

  • ت.م.ن1 (SN1)
  • ت.م.ن2 (SN2)

تفاعلات الاستبدال المحبو للنواة من الرتبة الأولى (SN1)[عدل]

(CH3)3CBr → (CH3)3C+ + Br-

(CH3)3C+ + H2O → (CH3)3C-OH2+

(CH3)3C-OH2+ + H2O → (CH3)3COH + H3O+

فيكون التفاعل الكلي :

(CH3)3C-Br + OH- → (CH3)3C-OH + Br-

تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة من الرتبة الثانية (SN2)[عدل]

CH3Br + OH- → CH3OH + Br-

مواضيع ذات صلة[عدل]