اصطناع إستر المالونيك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث

اصطناع إستر المالونيك هو تفاعل كيميائي تتم فيه عملية ألكلة على إسترات حمض المالونيك (مثل مالونات ثنائي الإيثيل) وذلك على الكربون ألفا المجاور لمجموعتي الكربونيل؛ ثم تلي العملية التحويل إلى حمض أسيتيك (حمض خليك) مستبدل.[1]

من إحدى مساوئ هذا التفاعل هو أن إمكانية الحصول على منتجات ذات ألكلة ثنائية، مما يصعّب من فصل المنتجات عن بعضها ويقلل من المردود.[2]

Malonic ester synthesis

الآلية[عدل]

تتم عملية نزع بروتون من الكربون ألفا الكجاور لمجموعتي الكربونيل بواسطة قاعدة كيميائية قوية، ثم يخضع الأنيون الكربوني (الكربانيون) الناتج إلى استبدال محب للنواة على هاليد الألكيل للحصول على المركب الألكيلي. يؤدي التسخين لاحقاً إلى حدوث تفاعل نزع كربوكسيل مما يعطي بالنهاية حمض أسيتيك مستبدل بالمجموعة R المطلوبة.[3]

غالباً ما تستخدم الإسترات الإيثيلية في هذا التفاعل الممزوجة بمركب إيثوكسيد الصوديوم ذي الصفة القاعدية، مما يمنع حدوث تفاعل أسترة تبادلية.

Mechanismus Malonestersynthese V4.svg

اقرا أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ House، Herbert O. (1972). Modern Synthetic Reactions. Menl Park, CA.: W. A. Benjamin. ISBN 0-8053-4501-9. 
  2. ^ Malonic Ester Synthesis – Alkylation of Enolates نسخة محفوظة 11 يناير 2018 على موقع واي باك مشين.
  3. ^ "Malonic Ester Synthesis". Organic Chemistry Portal. مؤرشف من الأصل في 29 يوليو 2018. اطلع عليه بتاريخ 26 أكتوبر 2007. 
Nuvola apps edu science.svg
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.