ثوجون

ثوجون
ثوجون (+)-β-Thujone	ثوجون (−)-α-Thujone
الاسم النظامي (IUPAC)
α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
أسماء أخرى
Thujone Bicyclo[3.1.0]hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, [1S-(1α,4α,5α)]- α-Thujone Thujone, cis 3-Thujanone, (1S,4R,5R)-(-)- Thujon 3-Thujanone, (-)- l-Thujone; 4-Methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one-, (1S,4R,5R)- 3-Thujone; cis-Thujone (Z)-Thujone (-)-Thujone; Bicyclo(3.1.0)hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, (1S,4R,5R)- NSC 93742 1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
المعرفات
رقم CAS	76231-76-0 (α,β-thujone) 546-80-5  (α-thujone) 471-15-8  (β-thujone)
بوب كيم (PubChem)	261491
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3  InChIKey:USMNOWBWPHYOEA-UHFFFAOYSA-N
الخواص
الصيغة الجزيئية	C10H16O
الكتلة المولية	152.24 غ/مول
المظهر	سائل
الكثافة	0.92 غ/سم3 (β-thujone)
نقطة الغليان	200–202 °س (α-thujone)
الذوبانية في الماء	ضعيفة جداً في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ثوجون هو مركب عضوي ينتمي إلى الكيتونات وإلى مركبات أحادي التربين له الصيغة الكيميائية C₁₀H₁₆O، ويكون على شكل سائل له رائحة المنثول.

الوفرة الطبيعية

يوجد هناك مقابلان عير ضوئيان للمركب متوفران طبيعياً وهما (−)-α-ثوجون و (+)-β-ثوجون. والمركب موجود طبيعياً في العديد من النباتات مثل العفص، (ومنه اشتق الاسم، إذ أن الاسم العلمي للعفص هو Thuja)؛ وكذلك في شجر العرعر ونبات المردقوش الشائع والمريمية وفي حشيشة الدود وفي الشيح، وخاصة شيح ابن سينا.

كما يوجد آثار من المركب في المشروب الروحي أفسنتين.

الخواص

يوجد أربعة مصاوغات مرآتية للمركب وهي:

• 
  (−)-α-ثوجون
• 
  (+)-α-ثوجون
• 
  (+)-β-ثوجون
• 
  (−)-β-ثوجون

علم الأدوية

يعد مركب ثوجون من مستقبلات GABA؛ وكان يظن في الماضي أن له أثراً شبيهاً بأثر رباعي هيدرو كانابينول (THC) على مستقبلات الكانابينويد؛ إلا أنه تبين أن ذلك كان خاطئاً.

اقرأ أيضاً

• ثوجين
• سابينين