بيتا كاروتين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
بيتا كاروتين
Skeletal formula

Space-filling model

الاسم النظامي (IUPAC)

β,β-Carotene

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

1,3,3-Trimethyl-2-[3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-yl]cyclohex-1-ene

أسماء أخرى

Betacarotene (اسم دولي غير مسجل الملكية), β-Carotene,[1] Food Orange 5, Provitamin A, 1,1'-(3,7,12,16-Tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaene-1,18-diyl)bis[2,6,6-trimethylcyclohexene]

المعرفات
رقم CAS 7235-40-7 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 5280489
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC2(C)CCCC(\C)=C2\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(/C)CCCC1(C)C

  • 1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8) 17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9) 10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3 ☒N
    Key: OENHQHLEOONYIE-UHFFFAOYSA-N ☒N

الخواص
صيغة كيميائية C40H56
كتلة مولية 536.87 غ.مول−1
المظهر Dark orange crystals
الكثافة 1.00 g/cm3[2]
نقطة الانصهار 183 °س، 456 °ك، 361 °ف
نقطة الغليان 654.7 °س، 928 °ك، 1210 °ف
الذوبانية في الماء Insoluble
الذوبانية Soluble in ثنائي كبريتيد الكربون, بنزين (مركب كيميائي), كلوروفورم, إيثانول
Insoluble in غليسرول
الذوبانية في dichloromethane 4.51 g/kg (20 °C)[3]
الذوبانية في hexane 0.1 g/L
log P 14.764
ضغط البخار 2.71·10−16 mmHg
معامل الانكسار (nD) 1.565
كود ATC A11CA02
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS07: مضرّ
وصف الخطر وفق GHS Warning
بيانات الخطر وفق GHS H315, H319, H412
بيانات وقائية وفق GHS P264, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P501
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
0
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

البيتا كاروتين هو مركب عضوي، ذو خضاب أحمر برتقالي، وفير في الفطريات،[4]والنباتات والفاكهة. وهو عضو من مركبات الكاروتينات، والتي هي عبارة عن تيربينويدات (ايزوبرينانيات)، يتم تصنيعها بطريقة كيميائية حيوية من 8 وحدات إيزوبرين ما يعني أنها تحوي على 40 وحدة كربون. من بين الكاروتينات، يتميّز البيتا كاروتين بوجود كاروتين في طرفي جزيئه.[5]

في بعض أنواع الفطريات العفنية، يعتبر البيتا كاروتين مقدمة لتركيب حمض تريسبوريك.[4]

البيتا كاروتين هو الشكل الأكثر شيوعاً من مركبات الكاروتين في النباتات. عند استخدامه كملون غذائي، يكون رقم إي فيه E160a.[6]:119 استنتج بنيته كارير وآخرون عام 1930.[7] في الطبيعة، يكون البيتا كاروتين مقدّم (بشكل غير نشط) لفيتامين ألف من خلال نشاط بيتا كاروتين 15 - الأُكْسِجينيزُ الأُحادِي-15'.[5] عادةً ما يتم فصل البيتا كاروتين من الفواكه الوفيرة بمركبات الكاروتينات باستخدام تقنية الاستشراب. كما يمكن استخلاصه من الطحالب الغنية بالبيتا «كاروتين مثل طحالب»دوناليلا سالينا.[8] يعتمد فصل بيتا كاروتين من خليط من الكاروتينات الأخرى على قطبية المركّب. يعتبر البيتا كاروتين مركب غير قطبي، لذا يتم فصله باستخدام مذيب غير قطبي مثل الهكسانات.[9] كونه مترافق عالٍ، فهو ذو ألوان غامقة، وكونه هيدروكربون يفتقر للمجموعات الوظيفية، فهو مركب محب للدهون للغاية.

نشاط بروفيتامين أ[عدل]

المصادر الغذائية[عدل]

يوجد البيتا كيراتين في العديد من الأطعمة، ويباع كمكمل غذائي. يساهم البيتا كيراتين في تكوّن اللون البرتقالي في العديد من الفاكهة والخضراوات. فاكهة الجاك الفيتنامية وزيت النخيل الهام هي مصادر غنية جداً بالبيتا كيراتين، إضافة للفاكهة الصفراء والبرتقالية كالقرع والمنغا والشمام والببايا والخضراوات الجذرية برتقالية اللون كالجزر والبطاطا الحلوة. يحجب لون البيتا كيراتين بلون اليخضور الأخضر في الخضراوات الورقية مثل سبانخ والكرنب الأجعد وأوراق البطاطا الحلوة وأوراق القرع الحلو.[10] فاكهة الجاك الفيتنامية وزيت النخيل الخام هما أكثر المصادر النباتية المعروفة من حيث محتوى البيتا كيراتين، فهو أعلى بعشر مرات من الجزر، على سبيل المثال. لكن فاكهة الجاك نادرة وغير معروفة تقريباً خارج منطقتها الأصلية في جنوب شرق آسيا، أما زيت النخيل الخام فيُعالج عادةً لإزالة الكاروتينات قبل بيعه لتحسين اللون والنقاء.[11] يبلغ متوسط المدخول اليومي من البيتا كيراتين بين 2 و7 ملغم، كما هو مقدّر من تحليلات بيانات عينة مكونة من 500,000 امرأة في الولايات المتحدة وكندا وبعض الدول الأوروبية.[12] وضعت وزارة الزراعة الأمريكية قائمة بالأطعمة العشرة الأكثر احتواءً على بيتا كيراتين لكل حصة.[13]

العنصر غرام لكل حصّة حجم الحصّة ملغم بيتا كيراتين لكل حصة ملغم بيتا كيراتين لكل 100 غرام
عصير جزر، معلّب 236 كوب واحد 22.0 9.3
يقطين، معلّب، بدون ملح 245 كوب واحد 17.0 6.9
بطاطا حلوة، مطبوخة، مشوية بقشرها، بدون ملح 146 حبة بطاطا واحدة 16.8 11.5
بطاطا حلوة، مطبوخة، مسلوقة بدون القشر 156 حبة بطاطا واحدة 14.7 9.4
سبانخ، مجمد، مقطع أو ورق كامل، مطبوخ، مسلوق، مصفّى، بدون ملح السبانخ 190 كوب واحد 13.8 7.2
الجزر، المطبوخ، المسلوق، المصفّى، بدون ملح 156 كوب واحد 13.0 8.3
السبانخ، المعلّب، المصفّى 214 كوب واحد 12.6 5.9
البطاطا الحلوة، المعلّبة، المحفوظة في عبوات مفرغة من الهواء 255 كوب واحد 12.2 4.8
الجزر، المجمد، المطبوخ، المسلوق، المصفّى، بدون ملح 146 كوب واحد 12.0 8.2
الملفوف (الكرنب)، المجمد، المفروم، المطبوخ، المسلوق، المجفف، بدون ملح 170 كوب واحد 11.6 6.8

التأثيرات الجانبية[عدل]

يتم تخزين البيتا كاروتين الزائد غالباً في الأنسجة الدهنية في الجسم. التأثير الجانبي الأكثر شيوعاً للإفراط في استهلاك الكاروتين هو تلون الجلد بالكاروتين، وهي حالة غير ضارّة جسدياً لكنها تظهر كتصبغٍ جلدي برتقالي ينشأ عن ترسب الكاروتينويد في الطبقة الخارجية من البشرة.[14] غالباً ما تكون مخازن الدهون لدى البالغين صفراء اللون بسبب الكاروتينات المتراكمة، بما فيها البيتا كاروتين، في حين تكون مخازن الدهون لدى الرضّع بيضاء. يمكن عكس اتجاه الكاروتين في الجلد بسرعة عند التوقّف عن تناول كميات زائدة منه.[15]

الأبحاث[عدل]

توصي السلطات الطبية بشكلٍ عامٍ بالحصول على البيتا كاروتين من الطعام بدلاً من المكملات الغذائية.[16] الأبحاث غير كافية لتحديد ما إذا كان الحد الأدنى من استهلاك البيتا كاروتين ضرورياً لصحة الإنسان وتحديد المشاكل التي قد تنشأ عن عدم كفاية تناول بيتا كاروتين،[17] على الرغم من أن النباتيين يعتمدون على الكاروتينات بروفيتامين أ لتلبية احتياجاتهم من فيتامين أ. أجريت دراسات على استخدام البيتا كاروتين لعلاج أو منع بعض الأمراض.

السرطان[عدل]

خلصت مراجعة جهازية أجريت عام 2010 إلى أن المكملات المحتوية على البيتا كاروتين لا يبدو أنها تقلل من خطر الإصابة بالسرطانات عامةً، ولا بسرطانات محددة، كالبنكرياس أو القولون والمستقيم أو البروستاتا أو الثدي أو سطران الجلد.[18] قد تزيد المستويات العالية من البيتا كاروتين من خطر الإصابة بسرطان الرئة لدى المدخنين الحاليين والسابقين.[19] ويعود سبب ذلك على الأرجح إلى كون البيتا كاروتين غير مستقر في الرئتين المعرضة لدخان السجائر، حيث يشكّل مستقلبات مؤكسدة يمكن أن تحفّز الإنزيمات المسببة للسرطان.[20] أما بالنسبة لسرطان الغدة الدرقية، فالنتائج غير واضحة.[21] في دراسة سريرية صغيرة نُشرت عام 1989، بدا أن البيتا كاروتين الطبيعي يقلل من الآفات المعوية قبل السرطانية.[17]:177

إعتمام عدسة العين[عدل]

بحثت مؤسسة كوكرين في مكملات البيتا كاروتين وفيتامين ج وفيتامين هـ بشكلٍ مستقل ومدمج، على أشخاص لفحص الاختلافات في خطر الإصابة بالساد، وتطوّر إعتام عدسة العين، وتباطؤ فقدان حدة البصر. لم تجد هذه الدراسات أي دليل على آثار وقائية يمكن أن يوفرها مكمل البيتا كاروتين للوقاية من إعتام عدسة العين وإبطاء الشيخوخة.[22] جمع تحليل-متغير ثانٍ البيانات من الدراسات التي قاست مصل البيتا كاروتين المشتق من النظام الغذائي، وخلصت الدراسة إلى انخفاض لا يُعتدّ به إحصائياً بنسبة 10% في خطر إعتام عدسة العين.[23]

تكنولوجيا النانو[عدل]

طالع أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ "SciFinder – CAS Registry Number 7235-40-7". مؤرشف من الأصل في 09 نوفمبر 2000. اطلع عليه بتاريخ 21 أكتوبر 2009. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  2. ^ اكتب عنوان المرجع بين علامتي الفتح <ref> والإغلاق </ref> للمرجع r1
  3. ^ β-carotene. chemister.ru نسخة محفوظة 2019-12-22 على موقع واي باك مشين.
  4. أ ب Lee, Soo Chan; Ristaino, Jean B.; Heitman, Joseph (13 December 2012). "Parallels in Intercellular Communication in Oomycete and Fungal Pathogens of Plants and Humans". PLOS Pathogens. 8 (12): e1003028. doi:10.1371/journal.ppat.1003028. PMC 3521652. PMID 23271965. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. أ ب Van Arnum, Susan D. (1998), "Vitamin A", موسوعة كيرك-أوثمير للتكنولوجيا الكيميائية, نيويورك: جون وايلي, صفحات 99–107, doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01, ISBN 978-0-471-23896-6 الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة); الوسيط |separator= تم تجاهله (مساعدة)CS1 maint: ref=harv (link)
  6. ^ Milne, George W. A. (2005). Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-73518-2. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  7. ^ Karrer P, Helfenstein A, Wehrli H (1930). "Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins". Helvetica Chimica Acta. 13 (5): 1084–1099. doi:10.1002/hlca.19300130532. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  8. ^ المتحدة4439629 الولايات المتحدة منتهي الصلاحية 4439629, Rüegg, Rudolf, "Extraction Process for Beta-Carotene", published 27 آذار 1984, assigned to Hoffmann-La Roche Inc. 
  9. ^ Mercadante AZ, Steck A, Pfander H (January 1999). "Carotenoids from guava (Psidium guajava l.): isolation and structure elucidation". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (1): 145–51. doi:10.1021/jf980405r. PMID 10563863. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  10. ^ Kidmose U, Edelenbos M, Christensen LP, Hegelund E (October 2005). "Chromatographic determination of changes in pigments in spinach (Spinacia oleracea L.) during processing". Journal of Chromatographic Science. 43 (9): 466–72. doi:10.1093/chromsci/43.9.466. PMID 16212792. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  11. ^ Mustapa AN, Manan ZA, Azizi CM, Setianto WB, Omar AM (2011). "Extraction of β-carotenes from palm oil mesocarp using sub-critical R134a" (PDF). Food Chemistry. 125: 262–267. doi:10.1016/j.foodchem.2010.08.042. مؤرشف من الأصل (PDF) في 07 يناير 2014. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  12. ^ Koushik A, Hunter DJ, Spiegelman D, Anderson KE, Buring JE, Freudenheim JL, et al. (November 2006). "Intake of the major carotenoids and the risk of epithelial ovarian cancer in a pooled analysis of 10 cohort studies". International Journal of Cancer. 119 (9): 2148–54. doi:10.1002/ijc.22076. PMID 16823847. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  13. ^ "USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 21". مؤرشف من الأصل في 28 أغسطس 2016. اطلع عليه بتاريخ 24 يوليو 2009. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  14. ^ Stahl W, Heinrich U, Jungmann H, von Laar J, Schietzel M, Sies H, Tronnier H, et al. (May 1998). "Increased dermal carotenoid levels assessed by noninvasive reflection spectrophotometry correlate with serum levels in women ingesting Betatene". The Journal of Nutrition. 128 (5): 903–7. doi:10.1093/jn/128.5.903. PMID 9567001. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  15. ^ "Beta-carotene". DSM. مؤرشف من الأصل في 05 سبتمبر 2012. اطلع عليه بتاريخ 28 ديسمبر 2011. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  16. ^ WebMD. "Find a Vitamin or Supplement – Beta Carotene". مؤرشف من الأصل في 20 يناير 2020. اطلع عليه بتاريخ 29 مايو 2012. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  17. أ ب Stargrove, Mitchell (2007-12-20). Herb, nutrient, and drug interactions : clinical implications and therapeutic strategies (الطبعة 1). Mosby. ISBN 978-0323029643. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  18. ^ Druesne-Pecollo N, Latino-Martel P, Norat T, Barrandon E, Bertrais S, Galan P, Hercberg S (July 2010). "Beta-carotene supplementation and cancer risk: a systematic review and metaanalysis of randomized controlled trials". International Journal of Cancer. 127 (1): 172–84. doi:10.1002/ijc.25008. PMID 19876916. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  19. ^ Misotti AM, Gnagnarella P (October 2013). "Vitamin supplement consumption and breast cancer risk: a review". Ecancermedicalscience. 7: 365. doi:10.3332/ecancer.2013.365. PMC 3805144. PMID 24171049. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  20. ^ Russell RM (January 2004). "The enigma of beta-carotene in carcinogenesis: what can be learned from animal studies". The Journal of Nutrition. 134 (1): 262S–268S. doi:10.1093/jn/134.1.262S. PMID 14704331. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  21. ^ Zhang LR, Sawka AM, Adams L, Hatfield N, Hung RJ (March 2013). "Vitamin and mineral supplements and thyroid cancer: a systematic review". European Journal of Cancer Prevention. 22 (2): 158–68. doi:10.1097/cej.0b013e32835849b0. PMID 22926510. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  22. ^ Mathew MC, Ervin AM, Tao J, Davis RM (June 2012). "Antioxidant vitamin supplementation for preventing and slowing the progression of age-related cataract". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 6 (6): CD004567. doi:10.1002/14651858.CD004567.pub2. PMC 4410744. PMID 22696344. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  23. ^ Cui YH, Jing CX, Pan HW (September 2013). "Association of blood antioxidants and vitamins with risk of age-related cataract: a meta-analysis of observational studies". The American Journal of Clinical Nutrition. 98 (3): 778–86. doi:10.3945/ajcn.112.053835. PMID 23842458. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

وصلات خارجية[عدل]