بيروغالول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
بيروغالول
بيروغالول

بيروغالول

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Benzene-1,2,3-triol

أسماء أخرى

Pyrogallol
1,2,3-Trihydroxybenzene
Pyrogallic acid

المعرفات
رقم CAS 87-66-1

بوب كيم (PubChem) 1057

الخواص
صيغة جزيئية C6H6O3
الكتلة المولية 126.11 غ/مول
المظهر صلب عديم اللون
الكثافة 1.45 غ/سم3
نقطة الانصهار 131–135 °س
نقطة غليان 309 °س
الذوبانية في ماء 40 غ/100 مل ماء
الذوبانية ينحل في الإيثانول والإيثر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

بيروغالول [2] هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C6H6O3، والتي يمكن كتابتها على الشكل C6H3(OH)3، ويكون على شكل بلورات بيضاء / عديمة اللون في حالته النقية.

يعد بيروغالول واحداً من ثلاثة متصاوغات لمركبات ثلاثي هيدروكسي البنزين.

التحضير[عدل]

حضر المركب لأول مرة سنة 1786 من قبل الكيميائي كارل فلهلم شيله، وذلك بتسخين حمض الغاليك؛ حيث يؤدي ذلك إلى نزع كربوكسيل من البنية:[3]

Decarboxylation Gallic acid.svg

كما يمكن الحصول عل المركب من مادة العفص. كما يوجد المركب طبيعياً في نبتة Myriophyllum spicatum البحرية.[4]

الخواص[عدل]

يوجد البيروغالول على شكل مادة بلورية بيضاء/عديمة اللون، والتي قد تتلون بلون بني عند التعرّض لأكسجين الهواء.[3] ينحل البيروغالول بشكل جيد في الماء، وكذلك في الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر.

يعد البيروغالول من المختزلات القوية، ويمتص الأكسجين من الهواء بشكل كبير في المحاليل القلوية. يمكن إضافة كربوكسيل إلى المركب بواسطة تفاعل كولبة-شميت:

تفاعل إضافة كربوكسيل إلى البيروغالول

الاستخدامات[عدل]

يستخدم في مستحضرات صبغ الشعر، وفي المطهّرات؛ وفي الماضي كمادة مظهرة في التصوير الضوئي.

المراجع[عدل]

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1057 — تاريخ الاطلاع: 17 نوفمبر 2016 — العنوان : pyrogallol — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ ترجمة pyrogallol حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 14-02-2017..
  3. أ ب Fiege، Helmut؛ Heinz-Werner، Voges؛ Hamamoto، Toshikazu؛ Umemura، Sumio؛ Iwata، Tadao؛ Miki، Hisaya؛ Fujita، Yasuhiro؛ Buysch، Hans-Josef؛ Garbe، Dorothea؛ Paulus، Wilfried (2014). Ullmann’s Fine Chemicals (الطبعة 7th). Weinheim, Germany: Wiley-VCH. صفحة 1072. ISBN 9783527334773. doi:10.1002/14356007.a19_313. 
  4. ^ Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa. Satoshi Nakai, Yutaka Inoue, Masaaki Hosomi and Akihiko Murakami, Water Research, Volume 34, Issue 11, 1 August 2000, Pages 3026–3032, doi:10.1016/S0043-1354(00)00039-7