بيريلين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
بيريلين[1]
بيريلين
بيريلين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Perylene

أسماء أخرى

peri-Dinaphthalene; Perilene; Dibenz[de,kl]anthracene

المعرفات
رقم CAS 198-55-0

بوب كيم (PubChem) 9142

الخواص
صيغة جزيئية C20H12
الكتلة المولية 252.32 غ/مول
المظهر صلب أصفر-بني
نقطة الانصهار 273–278 °س
الذوبانية في ماء غير منحل في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

بيريلين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C20H12، ويكون على شكل بلورات صفراء إلى بنية اللون.

يمكن اعتبار مركب تتراسين بنيوياً على أنه اندماج بين أربع حلقة بنزين تجمع بينها حلقة سداسية خامسة في المنتصف.

الوفرة الطبيعية والتحضير[عدل]

يوجد البيريلين طبيعياً في قطران الفحم؛ كما عثر عليه في المستحاثات وفي الخث وفي الترسبات الجيولوجية على ضفاف بعض الأنهار، وكذلك في النفط الخام.

يمكن تحضير البيريلين مخبرياً من تفاعل نزع كربوكسيل من مركب ثنائي أنهيدريد بيريلين رباعي الكربوكسيليك (PTCDA)، وهو خضاب معروف، وذلك بتفاعل يجرى بوجود أشعة ميكرويف وحفاز من النحاس في وسط من الكينولين.[3]

الخواص[عدل]

عينة من البيريلين

يوجد المركب في الحالة العادية على شكل بلورات صفراء إلى بنية اللون، عديمة الانحلالية في الماء، لكنها ذوابة بشكل جيد في كل من ثنائي كلورو الميثان والتولوين والكلوروفورم؛ لكنها ضعيفة في الكحولات مثل الميثانول والإيثانول.

يبدي البيريلين خاصة فلورية ذات لون أزرق عند تعريضه للأشعة فوق البنفسجية. يمكن اعتبار بنية البيريلين على أنها ارتباط بين حلقتي نفثالين في الموقعين 1 و 8. خضعت بنية البيريلين لدراسة مكثفة بتقنية دراسة البلورات بالأشعة السينية.[4]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم البيريلين كمادة مصدرة للضوء الأزرق في الصمامات الثنائية العضوية الباعثة للضوء.

الخاصة الفلورية للبيريلين المذاب في ثنائي كلورو الميثان عند تعريضه للأشعة فوق البنفسجية.

المراجع[عدل]

  1. ^ Perylene at Sigma-Aldrich
  2. ^ أ ب وصلة : معرف بوب كيم  — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ Liu, Huibiao et al.: Synthesis of Organic One-Dimensional Nanomaterials by Solid-Phase Reaction. In: Journal of the American Chemical Society. Volume 125, Issue 36, 2003, S. 10794–10795, doi:10.1021/ja036697g.
  4. ^ Donaldson, D. M.؛ Robertson, J. M.؛ White, J. G. (1953). "The crystal and molecular structure of perylene". وقائع الجمعية الملكية. 220 (1142): 311–321. JSTOR 99329. doi:10.1098/rspa.1953.0189.