بيرين (كيمياء)

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
بيرين
Structural formula of pyrene

Ball-and-stick model of the pyrene molecule

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Pyrene

أسماء أخرى

Benzo[def]phenanthrene

المعرفات
رقم CAS 129-00-0
بوب كيم (PubChem) 31423

الخواص
صيغة جزيئية C16H10
الكتلة المولية 202.25 غ/مول
المظهر بلورات بيضاء
الكثافة 1.21 غ/سم3
نقطة الانصهار 156 °س
نقطة غليان 404 °س
الذوبانية في ماء 135 مغ/ل ماء (عملياً غير منحل)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

بيرين [2] هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C16H10، ويكون على شكل بلورات بيضاء عديمة اللون.

يتألف البيرين بنيوياً من اندماج أربع حلقات بنزين.

الوفرة الطبيعية[عدل]

يوجد البرين طبيعياً في قطران الفحم، حيث يشكل حوالي 2% وزناً من التركيب. كما ينتج المركب عند عملية الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية، فعلى سبيل المثال، تنتج السيارات حوالي 1 ميكروغرام من المركب في كل كيلومتر.[3]

هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون وبين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها البيرين.[4]

الخواص[عدل]

يوجد المركب على شكل بلرات بيضاء/عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء.

يخضع البيرين للعديد من التفاعلات الكيميائية، منها تفاعل الأكسدة بالكرومات للحصول على مركب بيرينفثانون و نفثالين 8،5،4،1-رباعي حمض الكربوكسيل. كما يمكن إجراء سلسلة من تفاعلات الهلجنة،[5] والهدرجة والنترتة، بالإضافة إلى تفاعل ديلز-ألدر.[3]

صورة مجهر مسح نفقي (STM) لجزيئات مجمعة ذاتياً من Br4Py على سطح من الذهب Au(111) (في الأعلى) والنموذج التصوري لها (في الأسفل؛ حيث تمثل الكرات الزهرية ذرات البروم).[6]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم مركب البيرين ومشتقاته في تحضير الأصبغة. كما يستخدم كمركب معياري في مطيافية الفلورية.

المراجع[عدل]

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31423 — تاريخ الاطلاع: 5 أكتوبر 2016 — العنوان : PYRENE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ ترجمة Pyrene حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 12-03-2017..
  3. أ ب Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
  4. ^ Hoover، Rachel (February 21, 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". ناسا. مؤرشف من الأصل في 21 مارس 2017. اطلع عليه بتاريخ February 22, 2014. 
  5. ^ Gumprecht, W. H. (1968) "3-Bromopyrene" Org. Synth., vol. 48, p. 30. doi:10.15227/orgsyn.048.0030
  6. ^ Pham، Tuan Anh؛ Song، Fei؛ Nguyen، Manh-Thuong؛ Stöhr، Meike (2014). "Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions". Chem. Commun. 50 (91): 14089. doi:10.1039/C4CC02753A. 
Formamide-3D-vdW.png
هذه بذرة مقالة عن مركب عضوي بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.