تترالين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
تترالين
Skeletal formula

Ball-and-stick model

الاسم النظامي (IUPAC)

1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

أسماء أخرى

Tetralin
naphthalene 1,2,3,4-tetrahydride
Bacticin
benzocyclohexane

المعرفات
الاختصارات THN
رقم CAS 119-64-2
بوب كيم (PubChem) 8404

الخواص
صيغة جزيئية C10H12
الكتلة المولية 132.21 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.97 غ/سم3
نقطة الانصهار −35.8 °س
نقطة غليان 208 °س
الذوبانية في ماء غير منحل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

تترالين هو مركب كيميائي من الهيدروكربونات ثنائية الحلقة له الصيغة الكيميائية C10H12، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

يتألف المركب بنيوياً من اندماج حلقتين سداسيتين بشكل يشبه النفثالين، ولكن إحداها عطرية والأخرى غير عطرية، ولذلك يسمى المركب أيضاً رباعي هيدرو النفثالين.

التحضير[عدل]

يحضر التترالين من تفاعل الهدرجة الجزئية للنفثالين بوجود حفاز من البلاتين:[2]

Tetralin synthesis 01.svg

تعتمد نواتج التفاعل على الشروط التقنية للعملية؛ إذ وجد أن مردود تفاعل هدرجة النفثالين عند ضغوط تتراوح بين 60–70 جو يعتمد على نشاط وفعالية الحفازات، ويبلغ الحد الأعظمي عند استخدام مزيج حفازات من أكسيد الألومنيوم Al2O3 وأكسيد الكوبالت CoO وثلاثي أكسيد الموليبدنوم MoO3 أو مزيج من حفازات من ثنائي كبيريتيد التنغستن WS2 وكبريتيد النيكل NiS وأكسيد الألومنيوم Al2O3 عند درجات حرارة تتروح بين 300 و 370 °س.[3]

يمكن اصطناع المركب مخبرياً وفق تفاعل تحلق بيرغمان، أو من خلال تفاعل اصطناع ينسب إلى الكيميائي جورج دارزين Georges Darzens سنة 1926 حيث يمكن تحضير مشتقات من التترالين بواسطة تفاعل استبدال عطري محب للإلكترونات داخل الجزيء لمركب 1-أريل-4-البنتين باستخدام حمض الكبريتيك المركز.[4]

اصطناع دارزين لمشتقات التترالين

الخواص[عدل]

يوجد التترالين في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، له رائحة تشبه النفثالين. للمركب قرينة انكسار مرتفعة نسبياً مقدارها 1.5414، وهو عملياً عديم الانحلال في الماء، لكنه ينحل في المذيبات العضوية.

يتأكسد التترالين ليشكل البيروكسيد الموافق، لذلك ينبغي الحذر عند تقطير عينات متقادمة منه، إذ يمكن أن يترافق ذلك بمزائج انفجارية.

Tetralin oxidation.svg

الاستخدامات[عدل]

يستخدم التترالين كمذيب عضوي في العمليات الكيميائية مثل صناعة المطاط الصناعي (الكاوتشوك)،[2] وفي التطبيقات المخبرية.

كما يستخدك في تحضير مركبات عضوية قريبة مثل 1-نفثول.

المراجع[عدل]

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8404 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene — الرخصة: محتوى حر
  2. أ ب Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971, S. 1390.
  3. ^ Krichko، A. A.؛ Skvortsov، D. V.؛ Titova، T. A.؛ Filippov، B. S.؛ Dogadkina، N. E. (1969). "Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions". Chemistry and Technology of Fuels and Oils. 5: 18. doi:10.1007/BF00727949. 
  4. ^ Michael B. Smith (2011). Organic Synthesis (الطبعة third). Academic Press. صفحات 1209–1210. ISBN 9780124158849.