تريثيان

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
تريثيان
تريثيان

تريثيان
تريثيان

الاسم النظامي (IUPAC)

1,3,5-Trithiane

أسماء أخرى

Thioformaldehyde trimer, Trimethylentrisulfide, Trimethylene trisulfide, Trithioformaldehyde, 1,3,5-Trithiacyclohexane, sym-Trithiane, Thioform, s-Trithiane

المعرفات
رقم CAS 291-21-4

بوبكيم (PubChem) 9264
كيم سبايدر 8907  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 206-029-7  تعديل قيمة خاصية رقم المفوضية الأوروبية (P232) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.005.482  تعديل قيمة خاصية معرف بطاقة معلومات في الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (P2566) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 39196[1]  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
مرجع بايلشتاين 79834  تعديل قيمة خاصية رقم سجل بايلشتاين (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C3H6S3
الكتلة المولية 138.27 غ/مول
المظهر صلب عديم اللون إلى أبيض بيج
الكثافة 1.64 غ/سم3
نقطة الانصهار 215–220 °س يتفكك
المخاطر
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

تريثيان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6S3.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ثلاث ذرات كبريت؛ ويطلق على مشتقاته اسم تريثيانات. يوجد هناك ثلاثة متصاوغات من المركب، وهي 3،2،1-تريثيان، و 4،2،1-تريثيان، وهما مركبان افتراضيان بسبب عدم الاستقرار؛ بالإضافة إلى وجود المتصاوغ الثالث 5،3،1-تريثيان وهو مركب مستقر وهو الأشهر.

يعد 5،3،1-تريثيان ثلاثي الوحدات من مركب ثيوفورمالديهيد.

ThioacetoneTrimer.svg

التحضير[عدل]

يحضر مركب 5،3،1-تريثيان من تفاعل فورمالدهيد مع كبريتيد الهيدروجين في وسط من حمض الهيدروكلوريك.[3]

الخواص[عدل]

يوجد 5،3،1-تريثيان في الشروط القياسية على شكل مادة صلبة بلورية عديمة اللون إلى بيج؛ وهي صعبة الانحلال في أغلب المذيبات.[4]

الاستخدامات[عدل]

في مجال الاصطناع العضوي يفاعل 5،3،1-تريثيان مع مركبات الليثيوم العضوية للحصول على مشتقات الليثيوم العضوية الكبريتية، والتي يمكن أن تخضع لتفاعلات لاحقة.[5]

كما يستخدم المركب في تحضير مركبات الكبريت العضوية الأخرى، مثل مركبات هاليد السلفونيل:[6]

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ معرف ChEBI: https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:39196 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : 1,3,5-trithiane — الناشر: معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي — الرخصة: CC BY 3.0 Unported
  2. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9264 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : 1,3,5-TRITHIANE — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ "{{{title}}}". Org. Synth.. DOI:10.15227/orgsyn.016.0081.  
  4. ^ Michael Hanack: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 19d, 4th Edition Supplement: Low-valent Carbon Compounds: Carbanions. Georg Thieme Verlag, 2014
  5. ^ Seebach, D.; Beck, A. K. “Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal” Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.869 (1988). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV6P0869.pdf
  6. ^ Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. “2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.231 (1973). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P0231.pdf