تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (أيوباك) نظام معتمد من International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) في تسمية المركبات الكيميائية والتي تصف علم الكيمياء بشكل عام.^[1]^[2]^[3] وتم تطوير هذا النظام وتحديثه تحت رعاية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. القاعدة المتبعة في تسمية المركبات العضوية واللاعضوية موجودة في منشورين يعرفان بالكتاب الأزرق والكتاب الأحمر على التوالي. وهنالك مطبوعة ثالثة معروفة بالكتاب الأخضر، تصف توصيات استخدام رموز الكميات الفيزيائية (بالارتباط مع منظمة أيوباك) وهناك كتاب رابع، يسمى بالكتاب الذهبي، والذي يحوي تعريفات لعدد كبير من المصطلحات التقنية المستخدمة في الكيمياء. هنالك خلاصات وافية مشابهة تخص علم الكيمياء الحياتية (بالارتباط مع منظمة أيوباب)، الكيمياء التحليلية، والكيمياء الجزيئية. وقد تم إكمال هذه الكتب ببعض النصائح لبعض الظروف الخاصة والتي يتم نشرها من وقت لآخر في نشرة الكيمياء البحتة والتطبيقية.

هذه المقالة تتعامل مع نظام التسمية بشكل عام، وبشكل خاص الأهداف والتطور التاريخي. وهنالك مقالات أخرى منفصلة تتعامل مع تسمية المركبات العضوية وغير العضوية بشيء من التفصيل.

الهدف من التسمية الكيميائية

إن الوظيفة الرئيسة للتسمية الكيميائية هي ضمان أنه إذا ما سمع شخص أو قرأ اسم مركب كيميائي، فلن تساوره أي شبهة أو شك حيال المركب الذي يرمز إليه ذلك الاسم، وكل اسم يجب أن يرمز لمركب واحد. ومن الملاحظ أنه ليس من المهم الحرص على أن يكون لكل مركب اسم واحد، ولكن عدد الأسماء المقبولة محدود.

ومن المفضل أن ينقل الاسم بعض المعلومات عن التركيب الكيمياء للمركب. رقم التسجيل CAS يشكل مثالاً صارخاً على الأسماء التي لا تؤدي هذه الوظيفة، فكل رقم يشير إلى مركب منفرد، ولكنه لا يحتوي على الإطلاق أي معلومات حول بنية المركب.

شكل التسمية الذي سيتم استخدامه يعتمد على الشعب الذي سيستخدم تلك التسمية، لذا فليس هنالك شكل صحيح واحد، ولكن هنالك أشكال مختلفة تتفاوت في ملائمتها للمركب في الظروف المختلفة.

قواعد تسمية السلاسل الكربونية

تعتمد تسمية المركبات العضوية وفق نظام أيوباك على مجموعة من القواعد المنظمة، وتهدف إلى إعطاء اسم علمي واحد دقيق لكل مركب.

اختيار السلسلة الكربونية الرئيسية

يتم أولًا تحديد أطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون في الجزيء.
تُعد هذه السلسلة هي الأساس الذي يُشتق منه اسم المركب.
عند وجود أكثر من سلسلة لها نفس العدد من ذرات الكربون، تُختار السلسلة التي تحتوي على عدد أكبر من التفرعات.

ترقيم السلسلة الكربونية

تُرقم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية ابتداءً من الطرف الأقرب إلى أول تفرع.
الهدف من الترقيم هو الحصول على أصغر مجموع ممكن لأرقام مواضع التفرعات.

تحديد التفرعات

يُحدد موضع كل مجموعة فرعية (تفرع) برقم ذرة الكربون المتصلة بها.
تُفصل الأرقام عن أسماء المجموعات بشرطة (–).
تُفصل الأرقام المتعددة بفاصلة (،).

اسم السلسلة الكربونية حسب عدد ذرات الكربون

يعتمد المقطع الأول من اسم المركب على عدد ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية، كما هو موضح في الجدول التالي:

عدد ذرات الكربون	الاسم اللاتيني	الاسم العربي
1	Metha	ميث
2	Etha	إيث
3	Propa	بروب
4	Buta	بيوت
5	Penta	بنت
6	Hexa	هكس
7	Hepta	هبت
8	Octa	أوكت
9	Nona	نون
10	Deca	ديك

أمثلة تطبيقية

مثال (1): مركب غير متفرع

الصيغة الكيميائية: $CH_{3}-CH_{2}-CH_{3}$

أطول سلسلة تحتوي على 3 ذرات كربون.
الاسم الأساسي هو بروبان.
لا توجد تفرعات.

الاسم النهائي: بروبان

مثال (2): مركب متفرع

الصيغة الكيميائية: $CH_{3}-CH(CH_{3})-CH_{3}$

أطول سلسلة تحتوي على 3 ذرات كربون (بروبان).
توجد مجموعة ميثيل متصلة بذرة الكربون رقم 2.

الاسم النهائي: 2-ميثيل بروبان (أي بروبان يحمل مجموعة ميثيل على الذرة الثانية)

في حال تعدد التفرعات

عند وجود أكثر من تفرع متماثل، يُستخدم وصف عددي عربي مثل: ثنائي، ثلاثي، رباعي.
في حال وجود أكثر من نوع من التفرعات في المركب، تُرتب أسماء التفرعات ترتيبًا أبجديًا لاتينيًا.

مثال: $CH_{3}-CH(CH_{3})-CH(CH_{3})-CH_{3}$

الاسم النهائي: 2،3-ثنائي ميثيل بيوتان (أي بيوتان يحمل مجموعتي ميثيل على الذرتين الثانية والثالثة)

مثال: $CH_{3}-CH(CH_{3})-CH(C_{2}H_{5})-CH_{2}-CH_{3}$

السلسلة الرئيسية تحتوي على 5 ذرات كربون (بنتان).
توجد مجموعتان فرعيتان:
- مجموعة إيثيل متصلة بذرة الكربون رقم 3.
- مجموعة ميثيل متصلة بذرة الكربون رقم 2.

رغم أن مجموعة الميثيل أقرب إلى بداية السلسلة، إلا أن ترتيب التفرعات في الاسم يعتمد على الترتيب الأبجدي اللاتيني:

إيثيل "Ethyl"
ميثيل "Methyl"

الاسم النهائي: 3-إيثيل-2-ميثيل بنتان (أي بنتان يحمل مجموعة إيثيل على الذرة الثالثة ومجموعة ميثيل على الذرة الثانية وسبقت الإيثيل الميثيل لأن إيثيل "Ethyl" تسبق ميثيل "Methyl" أبجديًا في اللاتينية)

طالع أيضاً

اسم أيوباك المفضل

مراجع

^ "Introduction à la nomenclature des composés hétérocycliques". مؤرشف من الأصل في 2020-09-08. اطلع عليه بتاريخ 2010-07-21.
^ (بالألمانية) Oskar Widman, « Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten », في J. Prakt. Chem., vol. 38, n^o 1, 1888, ص. 185-201 [lien DOI (pages consultées le 21 juillet 2010)]
^ (بالألمانية) Arthur Rudolf Hantzsch et J.H. Weber, « Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe) », في Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 20, n^o 2, 1887, ص. 3118-3132 [lien DOI (pages consultées le 21 juillet 2010)]

[1] "Introduction à la nomenclature des composés hétérocycliques". مؤرشف من الأصل في 2020-09-08. اطلع عليه بتاريخ 2010-07-21.

[2] (بالألمانية) Oskar Widman, « Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten », في J. Prakt. Chem., vol. 38, n^o 1, 1888, ص. 185-201 [lien DOI (pages consultées le 21 juillet 2010)]

[3] (بالألمانية) Arthur Rudolf Hantzsch et J.H. Weber, « Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe) », في Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 20, n^o 2, 1887, ص. 3118-3132 [lien DOI (pages consultées le 21 juillet 2010)]

[1]

[2]

[3]