هذه المقالة يتيمة. ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالة متعلقة بها
يرجى إضافة وصلات داخلية للمقالات المتعلّقة بموضوع المقالة.

تفاعل متسونوبو

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
عائدية الاسم أويو متسونوبو
نوع التفاعل تفاعل ازدواج
المعرفات
بوابة الكيمياء العضوية mitsunobu-reaction
معرف علم الوجود (RSC) RXNO:0000034

تفاعل متسونوبو هو تفاعل في الكيمياء العضوية يقوم بتحويل الكحول إلى عدة مجموعات وظيفية مثل الاسترات باستخدام ثلاثي فينيل فوسفين.

The Mitsunobu reaction

آلية التفاعل[عدل]

آلية تفاعل متسنوبو لم يتم الاتفاق عليها حيث أنها معقدة ولم يتم تحديد المركبات الوسيطة بدقة، ولكن فيما يلي أحد أبسط الميكانيكيات القريبة إلى الواقع

 بداية، يهجم ثلاثي فينيل فوسفين(2) على ثنائي ايثيل ازوالكاربوكسالات(1) في هجوم نيكليوفيلي منتجا المادة الوسيطة(3) والتي تحتوي على ذرة نيتروجين سالبة وقاعدية تلتقط البروتون من الحمض(4) منتجة المادة الوسيطة ثنائية القطب (5). في الوسيط(5) تقوم ذرة النيتروجين المرتبطة بالفسفور بانتزاع بروتون من الكحول منتجا الهيدروكسيل الذي يقوم بالهجوم مرة أخرى على الفسفور ليكسر رابطة الفسفور-نيتروجين وينتج (7) و (8)

The mechanism of the Mitsunobu reaction

ترتيب إضافة المواد خلال التفاعل[عدل]

في العادة، تتم إذابة الكحول والحمض الكربوكسيلي وثلاثي فينيل الفوسفين في مذيب قطبي غير بروتوني، يتم التبريد حتى الصفر المئوي وتتم إضافة  ثنائي ايثيل ازوالكاربوكسالات.

المراجع[عدل]

Midori Extension.svg
هذه بذرة مقالة بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.