ثلاثي إيثيل البوران

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
ثلاثي إيثيل البوران[1]
ثلاثي إيثيل البوران
ثلاثي إيثيل البوران

الاسم النظامي (IUPAC)

Triethylborane

أسماء أخرى

ثلاثي إيثيل البورون

المعرفات
الاختصارات TEB
رقم CAS 97-94-9
بوبكيم (PubChem) 7357
كيم سبايدر 7079  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد Z3S980Z4P3  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 202-620-9
ECHA InfoCard ID 100.002.383  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 510522  تعديل قيمة خاصية رقم قاعدة البيانات الألمانية عن المواد الخطرة (P679) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C6H15B
الكتلة المولية 98.00 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون إلى أصفر شاحب
الكثافة 0.68 غ/سم3
نقطة الانصهار -93 °س
نقطة الغليان 95 °س
الذوبانية في الماء يتفاعل مع الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ثلاثي إيثيل البوران (أو ثلاثي إيثيل البورون) هو مركب بورون عضوي له الصيغة C2H5)3B)، يرمز له Et3B، بحيث أن Et ترمز لمجموعة الإيثيل، كما يرمز له اختصاراً TEB. يكون المركب على شكل سائل عديم اللون، يميل لونه أحياناً إلى الأصفر الشاحب.

التحضير[عدل]

يحضر ثلاثي إيثيل البوران من تفاعل ثلاثي ميثيل البورات مع ثلاثي إيثيل الألومنيوم:[3]

حيث ترمز Et إلى مجموعة الإيثيل و Me إلى مجموعة الميثيل.

يكون الجزيء الناتج أحادي الجزئية (مونومر)، وذلك على العكس من المركب البادئ للبورانات H3B ومركب ثلاثي إيثيل الألومنيوم Et3Al، والتي تميل إلى تشكيل مركبات ثنائية الوحدات (ديمر).

يمكن أن يحضر المركب بطريقة أخرى من تفاعل ثنائي البوران، أو البوران المتناسق مع رباعي هيدرو الفوران، مع الإيثيلين.[4]

الخصائص[عدل]

يكون ثلاثي إيثيل البوران في الشروط النظامية من الضغط ودرجة الحرارة عبارة عن سائل عديم اللون سهل الاشتعال، وسهل التطاير. يتفاعل Et3B مع الماء، لكنه ينحل في كل من رباعي هيدرو الفوران والهكسان، كما ينحل في ثنائي إيثيل الإيثر.[1]

إن لثلاثي إيثيل البوران بنية جزيئية ثلاثية مستوية،[3] وهو يتفكك إبّان التسخين.

الاستخدامات[عدل]

مادة إشعال للوقود[عدل]

استخدم ثلاثي إيثيل البوران في السابق من أجل إشعال وقود JP-7 في المحرك النفاث العنفي Pratt & Whitney J58 المستخدم في طائرات لوكهيد إس أر-71 بلاك بيرد،[5] وكذلك في طائرة لوكهيد إيه-12. يعد مركب ثلاثي إيثيل البوران مناسباً لهذا الغرض بسبب خاصية تلقائية الاشتعال لديه، خاصة أن احتراقه ناشر للحرارة.

في السابق كان ثلاثي إيثيل البوران يمزج مع 10-15% من ثلاثي إيثيل الألومنيوم من أجل استخدامه لإشعال المحرك الصاروخي F1 في صواريخ ساتورن 5.[6] وكذلك الأمر، فإن المزيج يستخدم في صواريخ فالكون 9 من شركة سبيس إكس.[7]

الكيمياء العضوية[عدل]

يستخدم ثلاثي إيثيل البوران كبادئ جذري في التفاعلات الجذرية، ويكون فعّالاً حتى في درجات حرارة منخفضة، بحيث يمكن أن يحل محل مركبات القصدير العضوية المستخدمة لهذا الغرض.

يتفاعل ثلاثي إيثيل البوران مع إينولات الفلزات، حيث يعطي إينوكسي ثلاثي إيثيل البورات، والتي يمكن إجراء عملية ألكلة انتقائية لها بوجوده. يستخدم في تفاعل نزع أكسجين بارتون-ماكومبي Barton–McCombie deoxygenation من أجل نزع أكسجين مجموعة الهيدروكسيل في الكحولات، وبستخدم مع كاشف هيدريد ثلاثي رابعي بوتوكسي ألومنيوم الليثيوم LiAlH[OC(CH3)3]3 من أجل فصم الإيثرات.

يستخدم المركب من أجل تحريض أنواع محددة من تفاعل ريفورماتسكي Reformatsky reaction،[8] كما أنه يعد مركباً طليعيّاً لتحضير مركب ثلاثي إيثيل بوروهيدريد الليثيوم، والذي يعرف باسم الهيدريد الفائق، وذلك من خلال التفاعل مع هيدريد الليثيوم كما في المعادلة:

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب صفحة بيانات المادة من شركة sigmaaldrich
  2. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7357 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : Triethylborane — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ أ ب Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert, John L. Little "Boron Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_309
  4. ^ Buddrus، Joachim (2011)، Grundlagen Der Organischen Chemie، von Gruyter، صفحة 172، ISBN 978-3110248944 
  5. ^ "Lockheed SR-71 Blackbird". March Field Air Museum. اطلع عليه بتاريخ 2009-05-05. 
  6. ^ A. Young (2008). The Saturn V F-1 Engine: Powering Apollo Into History. Springer. صفحة 86. ISBN 0-387-09629-9. 
  7. ^ Mission Status Center, June 2, 2010, 1905 GMT, SpaceflightNow, accessed 2010-06-02, Quotation: "The flanges will link the rocket with ground storage tanks containing liquid oxygen, kerosene fuel, helium, gaseous nitrogen and the first stage ignitor source called triethylaluminum-triethylborane, better known as TEA-TAB."
  8. ^ Yoshinori Yamamoto, Takehiko Yoshimitsu, John L. Wood, Laura Nicole Schacherer "Triethylborane" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt219.pub3