هذه المقالة يتيمة. ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالة متعلقة بها

ثنائي ميثيل الأنيلين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث


ثنائي ميثيل الأنيلين
ثنائي ميثيل الأنيلين

الاسم النظامي (IUPAC)

N،N-ثنائي ميثيل الأنيلين

أسماء أخرى

ثنائي ميثيل الأنيلين، DMA

المعرفات
رقم CAS 121-69-7
رقم المفوضية الأوروبية 204-493-5[1]  تعديل قيمة خاصية EC no. (P232) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 16269[2]  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
رقم RTECS BX4725000  تعديل قيمة خاصية رقم RTECS (P657) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C₈H₁₁N[3]  تعديل قيمة خاصية صيغة كيميائية (P274) في ويكي بيانات
الكتلة المولية 121.19 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.956 غ/مل سائل
نقطة الانصهار 2 °س
نقطة الغليان 194 °س
المخاطر
توصيف المخاطر
?
تحذيرات وقائية
?
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)


N،N-ثنائي ميثيل الأنيلين (اختصاراً) DMA مركب عضوي، وهو مشتق مستبدل من مركب الأنيلين. وهو عبارة عن أمين ثالثي حيث تستبدل ذرتي الهيدروجين في مجموعة الأمين في الأنيلين بمجموعتي ميثيل. وهو عبارة عن سائل زيتي عديم اللون عندما يكون نقياً، في حين أن العينات التجارية منه تكون صفراء.

التحضير[عدل]

يحضر مركب ثنائي ميثيل الأنيلين من تفاعل الأنيلين مع يود الميثان حسب المعادلة:

C6H5NH2 + 2 CH3I → C6H5N(CH3)2 + 2 HI

صناعياً يحضر ثنائي ميثيل الأنيلين من ألكلة الأنيلين بالميثانول بوجود حفاز حمضي [4]

C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O

بالطريقة نفسها يمكن استعمال ثنائي ميثيل الإيثر كعامل مثيلة methylating agent

الخواص[عدل]

  • يدخل ثنائي ميثيل الأنيلين في العديد من التفاعلات المتوقعة للأنيلين، حيث أن قاعديته ضعيفة وفعاليته كبيرة تجاه الكواشف المحبة للإلكترونات (إلكتروفيلات). فعلى سبيل المثال:
  1. إن نترتة ثنائي ميثيل الأنيلين تعطي مركب تيتريل، وهو مشتق

مستبدل بأربع مجموعات نترو والذي استخدم كمتفجر من قبل.

  1. يمكن أن يضاف عليه ذرة ليثيوم عن طريق بوتيل الليثيوم.
  2. يمكن إضافة مجموعة الميثيل بالتالي نحصل على ملح الأمونيوم الرابعي [5]
C6H5N(CH3)2 + CH3O)2SO2 → C6H5N(CH3)3]CH3OSO3

الاستخدامات[عدل]

  • يستخدم مركب ثنائي ميثيل الأنيلين كمحفز لتصلب ريزينات (راتنجات) البوليستر وفينيل الإستر [6].
  • يستخدم كركازة لتحضير مركبات عضوية أخرى.

انظر أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ مذكور في : معرف المكون الفريدمعرف المكون الفريد: http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=7426719369 — تاريخ الاطلاع: 5 أكتوبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — عنوان : N,N-DIMETHYLANILINE
  2. ^ مذكور في : الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجيةمعرف ChEBI: https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:16269 — تاريخ الاطلاع: 5 أكتوبر 2016 — عنوان : N,N-dimethylaniline — الناشر: معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي — رخصة: CC BY 3.0 Unported
  3. ^ أ ب مذكور في : بوب كيممعرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/949 — تاريخ الاطلاع: 5 أكتوبر 2016 — عنوان : N,N-dimethylaniline — رخصة: محتوى حر
  4. ^ Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.
  5. ^ J. Jacques and A. Marquet(1988)."Selective α-Bromination of an Aralkyl Ketone with Phenyltrimethylammonium Tribromide: 2-Bromoacetyl-6-methoxynaphthalene and 2,2-Dibromoacetyl-6-Methoxynaphthalene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 175.  
  6. ^ General Info on DMA (N,N-Dimethylaniline), Composites Australia