ثييران

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
ثييران
ثييران
ثييران

ثييران

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

Thiirane[1]

أسماء أخرى

2,3-Dihydrothiirene[1]

Ethylene sulfide[1]

Thiacyclopropane[1]

المعرفات
رقم CAS 420-12-2

بوب كيم (PubChem) 9865

الخواص
صيغة جزيئية C2H4S
الكتلة المولية 60.12 غ/مول
المظهر سائل أصفر
الكثافة 1.01 غ/سم3
نقطة الانصهار −109 °س
نقطة غليان 55–56 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ثييران هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C2H4S.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة كبريت واحدة، وهو يعد أبسط المركبات الحلقية الحاوية على الكبريت،[3] وتسمى مشتقات المركب باسم ثييرانات.

التحضير[عدل]

يحضر الثييران من تفاعل كربونات الإيثيلين مع ثيوسيانات البوتاسيوم؛[4] حيث يعالج KSCN حرارياً لينصهر في الأول تحت الفراغ لإزالة الماء، ويتشكل سيانات البوتاسيوم بالإضافة إلى ثنائي أكسيد الكربون:

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل أكسيد الإيثيلين (الأكسيران) مع ثيويوريا في وسط مائي وبالتبريد، ويحصل على اليوريا كناتج ثانوي في العملية:[5]

تحضير ثييران

الخواص[عدل]

يوجد مركب ثييران في الشروط القياسية على شكل سائل أصفر اللون له رائحة منفرة. يبلغ طول الرابطة كربون-كبريت 181.9 بيكومتر، أما الرابطة كربون-كربون في المركب فطولها 149.2 بيكومتر؛ قي حين أن زاوية الرابطة C-S-C تبلغ 65°.[6]

يتفاعل الثييران مع النكليوفيلات (محبات النوى) في تفاعل فاتح للحلقة، والذي يستخدم في تحضير الثيولات.

تفاعل فتح الحلقة في الثييران

فعلى سبيل المثال يحدث تفاعل إضافة مع الأمينات ليشكل مركبات 2-مركبتو إيثيل أمين،[7] والتي تعد من الربيطات المتمخلبة الجيدة.

أما مع الإيمينات فيتفاعل ليشكل مشتقات ثيازوليدين.[8]

تفاعل إضافة لمركب الثييران

ديثييران[عدل]

تعرف مركبات ديثييران Dithiiranes عندما يكون هناك ذرتي كبريت في الحلقة الثلاثية؛ ويحصل عليها عند أكسدة ديثييتان (حلقة رباعية مشبعة حاوية على ذرتي كبريت).[9]

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت ث "thiirane (CHEBI:30977)". Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute. تمت أرشفته من الأصل في 04 مارس 2016. 
  2. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9865 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : Thiirane — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ Warren Chew; David N. Harpp (1993). "Recent aspects of thiirane chemistry". Journal of Sulfur Chemistry. 15 (1): 1–39. doi:10.1080/01961779308050628. 
  4. ^ (1973)"Ethylene Sulfide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 562.  
  5. ^ J. F. Olin, F. B. Dains in: J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 3322–3327. doi:10.1021/ja01371a047
  6. ^ G. L. Cunningham, A. W. Boyd, R. J. Myers, W. D. Gwinn in: J. Chem. Phys. 1951, 19, 6, 676–685; doi:10.1063/1.1748331.
  7. ^ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
  8. ^ M. D. Rozwadowska, A. Sulima in: Tetrahedron 2001, 57, 3499–3506. doi:10.1016/S0040-4020(01)00224-1
  9. ^ Ahhiko Ishii, Masamatsu Hoshino, and Juzo Nakayama "Recent Advances in Chemistry of Dithiirane and Small Ring Compounds Containing Two Chalcogen Atoms" Pure & Appl. Chem., 1996, volume 68, pp. 869-874.doi:10.1002/chin.199650272