حلقي البنتاين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
حلقي البنتاين
حلقي البنتاين

الاسم النظامي (IUPAC)

Cyclopentyne

المعرفات
CAS 1120-58-7  تعديل قيمة خاصية رقم التسجيل CAS (P231) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C5H6
الكتلة المولية 66.10 غ/مول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حلقي البنتاين هو هيدروكربون من الألكاينات الحلقية صيغته C5H6، ويتألف من رابطة ثلاثية داخل حلقة مكونة من خمس ذرات كربون.

الخواص[عدل]

تعاني الحلقة في المركب من إجهاد كبير، كما تكون الرابطة الثلاثية فيه نشيطة، لذلك يدخل المركب في تفاعلات كيميائية بسهولة. على سبيل المثال تدخل الرابطة الثلاثية في تفاعل إضافة حلقية من النمط [2+2] و [4+2].[1] على العكس من البنزاين والذي يدخل في تفاعلات تحلّق [2+2] يفقد فيها التشكل الفراغي لصالح المرافق الألكيني، فإن حلقي البنتاين يدخل هذا النوع من التفاعلات دون حدوث تغيير على بنيته الفراغية؛[2] وذلك في مثال على الحفاظ على التناظر الجزيئي حتى ضمن الأنواع الكيميائية مرتفعة النشاط.[3]

يمكن لحلقي البنتاين أن يشكل معقد باي مع كاتيونات الليثيوم، وذلك بشكل يؤثر على تفاعلية الإضافة الحلقية.[1] يمكن للمركب أيضاً أن يتآثر مع أيونات النحاس ليشكل أنماطاً جديدة من الحلقات الكربونية الفلزية (حلقة فلزية metallacycle).[4]

طالع أيضاً[عدل]

مراجع[عدل]

  1. أ ب Gilbert، John C.؛ Hou، Duen-Ren (2003). "Competitive Intermolecular Pericyclic Reactions of Free and Complexed Cyclopentyne". J. Org. Chem. 68: 10067–10072. doi:10.1021/jo0352880. 
  2. ^ Ozkan، Ilker؛ Kinal، Armagan (2004). "Competing Pathways in the [2+2] Cycloadditions of Cyclopentyne and Benzyne. A DFT and ab Initio Study". J. Org. Chem. 69 (16): 5390–5394. doi:10.1021/jo049542f. 
  3. ^ Gilbert، John C.؛ Hou، Duen-Ren (2004). "Stereochemistry of the [2+4] cycloaddition of cyclopentyne". Tetrahedron. 60 (2): 469–474. doi:10.1016/j.tet.2003.11.0. 
  4. ^ Arslancan، Serra؛ Lamsabhi، Al Mokhtar؛ Mó، Otilia؛ Yáñez، Manuel (2017). "Complexes between cyclopentene and cyclopentyne derivatives with HCu and FCu. The importance of cyclization effects". International Journal of Quantum Chemistry. doi:10.1002/qua.25489.