حلقي البوتين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
حلقي البوتين
حلقي البوتين
حلقي البوتين

الاسم النظامي (IUPAC)

سيكلو بوتين

أسماء أخرى

حلقي البوتين

المعرفات
رقم CAS 822-35-5
بوبكيم (PubChem) 69972
كيم سبايدر 63164  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 212-496-8  تعديل قيمة خاصية رقم المفوضية الأوروبية (P232) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.011.360  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 51206[1]  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
مرجع بايلشتاين 635681  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C4H6
الكتلة المولية 54.09 غ/مول
المظهر غاز عديم اللون
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حلقي البوتين (أو البوتين الحلقي) هو ألكين حلقي، وله الصيغة الكيميائية C4H6، ويكون على شكل غاز عديم اللون في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة. تتألف بنيته من أربع ذرات كربون، ترتبط فيما بينها على شكل مربع، يحوي على رابطة مضاعفة.

التحضير[عدل]

يحضر مركب حلقي البوتين بحدوث تفاعل حذف لمركب 2،1-ثنائي بروم حلقي البوتان بواسطة مسحوق من الزنك:[3]

Cyclobutene Synthesis 2.png

يمكن الحصول على مركب حلقي البوتين بإجراء عملية تقطير جاف لمركب هيدروكسيد حلقي بوتيل ثلاثي ميثيل الأمونيوم، وذلك حسب تفاعل خسف هوفمان [4]

Cyclobutene Synthesis.png

من الطرق الأخرى للحصول على حلقي البوتين إجراء عملية تحلّق (تشكيل حلقة) بوجود تنشيط ضوئي لمركب 3،1-بوتاديين [5]

Cyclobutene Synthesis 3.png

إلا أن ما يعيب هذه الطريقة هو المردود الضئيل للعملية.

الاستخدامات[عدل]

شاهد أيضا[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ مذكور في : الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجيةمعرف ChEBI: https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:51206 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : cyclobutene — الناشر: معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي — الرخصة: CC BY 3.0 Unported
  2. ^ أ ب ت مذكور في : بوب كيمhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/69972 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : Cyclobutene — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ R. Willstätter. J. Bruce: Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe, in: Chemische Berichte 1907, 40, 3979–3999.
  4. ^ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, 20. Auflage, Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, S. 364, ISBN 3-7776-0406-2.
  5. ^ W. Adam, T. Oppenlaender, G. Zang: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3921–3924.
  6. ^ R. Criegee: Isomerisierungen in der Cyclobutenreihe, Angew. Chem. 1968, 80, 585–591.