حلقي الهبتان

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
حلقي الهبتان
Ball-and-stick model
Skeletal formula

الاسم النظامي (IUPAC)

Cycloheptane

المعرفات
رقم CAS 291-64-5

بوب كيم (PubChem) 9265

الخواص
صيغة جزيئية C7H14
الكتلة المولية 98.19 غ/مول
المظهر سائل زيتي عديم اللون
الكثافة 0.81 غ/سم3
نقطة الانصهار − 8 °س
نقطة غليان 119 °س
الذوبانية في ماء عملياً غير منحل
الذوبانية يذوب في الإيثاول والإيثر والبنزين والكلوروفورم
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حلقي الهبتان [2] (أو سيكلوهبتان) مركب عضوي من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية له الصيغة الكيميائية C7H14، ويكون على شكل سائل زيتي عديم اللون.

التحضير[عدل]

يوجد حلقي الهبتان طبيعياً في النفط، ويمكن استحصاله منه. ويمكن التحضير صناعياً باستخدام اختزال كليمينسن لمركب حلقي الهبتانون.[3]

الخواص[عدل]

يوجد حلقي الهبتان على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للاشتعال، وتشكل أبخرته مزائج قابل للاشتعال مع الهواء، وتبلغ نقطة الوميض 6 °س.[4] أما في الحالة الصلبة فيوجد أربعة أشكال.[5] [6]

يمكن لحلقي الهبتان أن يخضع لتفاعل إعادة ترتيب إلى ميثيل حلقي الهكسان حرارياً بوجود حفاز من كلوريد الألومنيوم:[7]

تفاعل إعادة ترتيب حلقي الهبتان إلى ميثيل الهكسان

كما يمكن إضافة مجموعة وظيفية إلى حلقي الهبتان من خلال إجراء خطوة كلورة له باستخدام مركب N-كلوروسكسينيميد N-Chlorosuccinimide:[8]

كلورة حلقي الهبتان

الاستخدامات[عدل]

يستخدم المركب كمذيب لاقطبي في الصناعات الكيميائية وكمادة وسطية في تحضير المواد الكيميائية والمستحضرات الصيدلانية.

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9265 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : CYCLOHEPTANE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ ترجمة Cycloheptane حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 18-02-2017..
  3. ^ موسوعة رومب الكيميائية Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag(بالألمانية) نسخة محفوظة 01 أغسطس 2016 على موقع واي باك مشين.
  4. ^ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.(بالألمانية)
  5. ^ Finke, H.L.; Scott, D.W.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G.: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 5469–5476..
  6. ^ Domalski, E. S.; Hearing, E. D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data, 25 (1996) 1–525..
  7. ^ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 207.(بالألمانية)
  8. ^ Ph. Buu-Hou, P. Demerseman: Halogenation of Saturated Compounds with N-Chloro- and N-Bromo-Succinimide in J. Org. Chem. 18 (1953) 649–652. .