حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك[1]
حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك

حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

3-Oxopentanedioic acid

أسماء أخرى

Acetonedicarboxylic acid
1,3-Acetonedicarboxylic acid, 3-oxoglutaric acid, 3-ketoglutaric acid, β-ketoglutaric acid

المعرفات
رقم CAS 542-05-2
بوب كيم 68328  تعديل قيمة خاصية معرف بوب كيم (P662) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C5H6O5
الكتلة المولية 146.10 غ/مول
المظهر صلب
الكثافة 1.28 غ/سم3
نقطة الانصهار 132 °س (يتفكك)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك (أو حمض كيتو الغلوتاريك) هو مركب كيميائي صيغته C5H6O5، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على مجموعة كربونيل، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل المشتقة وكذلك من الأحماض الكيتونية.

التحضير[عدل]

يحضر المركب من تفاعل نزع كربونيل من حمض الليمون (حمض الستريك) في وسط من حمض الكبريتيك المدخن.[3]

Acetonedicarboxylic acid from citric acid.png

الخواص[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل مادة صلبة ذات انحلالية جيدة في الماء وكذلك في الإيثانول أيضاً. يتفكك المرب بالتسخين إلى الأسيتون مع انطلاق غاز ثنائي أكسيد الكربون.

في المحاليل المائية يشكل حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك مع كلوريد الحديد الثلاثي معقداً لونه بنفسجي غامق، أما في المحاليل الكحولية فيعطي معقداً خمري اللون.[4]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك مخبرياً في الاصطناع العضوي لتحضير المركبات الحلقية غير المتجانسة.[5]

المراجع[عدل]

  1. ^ 1,3-Acetonedicarboxylic acid at Sigma-Aldrich (safety data sheet)
  2. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/68328 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : 1,3-Acetonedicarboxylic acid — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ Roger Adams(1941)."Acetonedicarboxylic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 10.  
  4. ^ Arno Müller: Zur Kenntnis der Bildung von Cumarinen aus Citronensäure und Phenolen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 58, Nr. 9, 1925, S. 2202–2209, hier S. 2208, doi:10.1002/cber.19250580947 (بالألمانية)
  5. ^ Stanovnik، Branko؛ Grošelj، Uroš (2010). "CHAPTER 5 – Dialkyl Acetone-1,3-Dicarboxylates and their Mono- and bis(Dimethylamino)methylidene Derivatives in the Synthesis of Heterocyclic Systems". Advances in Heterocyclic Chemistry. Advances in Heterocyclic Chemistry. 100: 145–174. ISBN 9780123809360. doi:10.1016/S0065-2725(10)10005-1. 
Nuvola apps edu science.svg
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.