حمض الأكساليك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
(بالتحويل من حمض اكساليك)
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
حمض الاوكساليك
حمض الأكساليك

حمض الأكساليك
حمض الأكساليك

الاسم النظامي (IUPAC)

ethanedioic acid

المعرفات
رقم CAS 144-62-7?
بوب كيم 971  تعديل قيمة خاصية معرف بوب كيم (P662) في ويكي بيانات
كيم سبايدر 946  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد 9E7R5L6H31  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 205-634-3[1]  تعديل قيمة خاصية EC no. (P232) في ويكي بيانات
رقم يو إن 3261  تعديل قيمة خاصية UN number (P695) في ويكي بيانات
بنك العقاقير (DrugBank) 03902  تعديل قيمة خاصية معرف بنك الدواء (P715) في ويكي بيانات
كيوتو C00209  تعديل قيمة خاصية معرف موسوعة كيوتو للجينات والمجينات (P665) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.005.123  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 17910  تعديل قيمة خاصية ZVG number (P679) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 16995[2]  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL146755  تعديل قيمة خاصية معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (P592) في ويكي بيانات
رقم RTECS RO2450000  تعديل قيمة خاصية رقم RTECS (P657) في ويكي بيانات
كود ATC P53AG03
مرجع بايلشتاين 385686  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C2H2O4 (anhydrous)
C2H2O4·2H2O (dihydrate)
الكتلة المولية 90.03 g/mol (anhydrous)
126.07 g/mol (dihydrate)
المظهر بلورات بيضاء
الكثافة 1.90 g/cm³ (anhydrous)
1.653 g/cm³ (dihydrate)
نقطة الانصهار 101-102 °C (dihydrate)
الذوبانية في الماء 9.5 g/100 mL (15 °C)
14.3 g /100 mL (25 °C?)
120 g/100 mL (100 °C)
حموضة (pKa) pKa1=1.27
pKa2=4.28
المخاطر
صحيفة بيانات سلامة المادة External MSDS
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
 
نقطة الوميض 166 °C
مركبات متعلقة
مركبات ذات علاقة كلوريد الاوكساليل
disodium oxalate
اوكسالات الكالسيوم
اوكسالات الفنيل ester
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

(C2O42−).

  • يوجد في صورة ماء تبلور بالصيغة:

H2C2O4•2H2O.

  • يعتبر تناول حمض الأكساليك من خلال ملامسة الجلد أو الفم أمر خطير.

تحضيره[عدل]

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O

وتتحلل هذه الاسترات الثنائية بعد ذلك إلى حامض الأكساليك. ويتم إنتاج حوالي 120،000 طن متري سنويا[5] تم الحصول تاريخيا وحصريا على حمض الأكساليك باستخدام المواد الكاوية، مثل الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم، على نشارة الخشب.[6]

الطريقة المعملية[عدل]

البنية[عدل]

يوجد حمض الأكساليك اللامائي في صورتين : في واحدة منهم الرابطة الهيدروجينية تنتج بنية تشبه السلسلة.اما في الاخرى الرابطة الهايدروجينية في شكل آخر يشبه الصفحة .[7] لأن المادة اللامائية على حد سواء والحمضية المحبة للماء (شغوفة للماء)، يتم استخدامها في الاسترة

التفاعلات[عدل]

  •  :C2O4H2 → C2O4H + H+; pKa = 1.27
  •  :C2O4H → C2O42− + H+; pKa = 4.27

استخداماته[عدل]

الإستخدامات الرئيسية تشمل:

  • التنظيف أو التبييض ، وخصوصا لإزالة الصدأ.
  • حمض الأكساليك هو أيضا مهم في الكيمياء كاشف اللانثينيدات.
  • يستخدم حمض الأكساليك في ترميم الخشب القديم.
  • يفرك حمض الأكساليك على التماثيل الرخامية لزيادة اللمعان .

المحتوى في المواد الغذائية[عدل]

وقد نشر هذا الجدول في الأصل في كتاب : (Agriculture Handbook No. 8-11, Vegetables and Vegetable Products, 1984.) :

الخضار حمض الاوكسليك(g/100 g)
القطيفة 1.09
الهليون 0.13
الفول 0.36
اوراق البنجر 0.61
البروكلى 0.19
ملفوف بروكسل 0.36
الكرنب 0.10
الجزر 0.50
الكسافا 1.26
القرنبيط 0.15
الكرفس 0.19
الهندباء 0.21
الثوم المعمر 1.48
الملفوف 0.45
الكزبرة 0.01
الذرة الحلوة 0.01
الخيار 0.02
الباذنجان 0.19
الهندباء 0.11
ثوم 0.36
كرنب 0.02
خس 0.33
بامية 0.05
بصل 0.05
بقدونس 1.70
جزر أبيض 0.04
البازلاء 0.05
جرس الفلفل 0.04
بطاطس 0.05
نبات الرجلة 1.31
فجل 0.48
لفت أصفر 0.03
السبانخ 0.97
الاسكواش 0.02
البطاطا الحلوة 0.24
الطماطم 0.05
اللفت 0.21
اللفت الأخضر 0.05
الجرجير 0.31

[8]

السلامة[عدل]

  • حمض الاوكساليك سام للبشر، حيث أن الجرعة المميتة الوسطية قدرها 71 mg/kg. وله مذاق شديد المضايقة.
  • 2 جرام قادرة قتل الشخص حيث تحدث دوخة وطرش وغثيان واسهال وتوسع حدقة العين والاكتئاب حتى طلوع الروح.
  • واي كمية اقل من ربع جرام تعتبر كمية كافية على اتلاف الكلية وترسيب الحصوات واحداث اضطرابات في الجهاز البولي.
  • واي كمية بسيطة بالملجم يتم اكلها او استنشاقها عن طريق الخطاء فأن اضعاف الكمية تترسب على شكل حصوات في الكلية .
  • إن اغلب الأعشاب السمية القاتلة بعد فحصها وجدت في عصارتها املاح حمض الاوكساليك وكذالك وجدت حمض الاوكساليك نفسه بنسب كبيرة جدا لذالك تقتل الحيوانات خاصة الأبقار في حال أكلها مع البرسيم أو الأعشاب الأخرى .
  • واحيانا تجد الأعشاب السمية التي تحتوي على حمض الأوكساليك مخضرة لونها شاحب باهت أصفر واحيانا تموت نتيجة تركيز حمض الاوكساليك فيها وحين تموت النبته ينتشر السم في التربة مما يؤدي إلى قتل العشب الحي المجاور لها لذلك في الغابات والطبيعة حينما تجد اعشاب سمية تجد بعضها خضراء جدا وتنظر إلى أحد الأطراف تكون لونها صفراء مع انها من نفس النبتة، ولا تجد الحشرات تأكل من اوراقها وثماراها لذلك حين زراعة النباتات السمية يجب ان يقطع الساق الأصفر اولا باول ويرمى خارج المزرعة وكذالك يجب وضع السماد القاعدي من ملح سترات الصوديوم وتنظف المزرعة اولا باول من النباتات والأعشاب الميتة .

المراجع[عدل]

  1. ^ مذكور في : معرف المكون الفريدمعرف المكون الفريد: http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=9E7R5L6H31 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : oxalic acid
  2. ^ مذكور في : مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائيمعرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي: https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound/inspect/CHEMBL146755 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : OXALIC ACID — الرخصة: رخصة المشاع الإبداعي: النسبة-الترخيص بالمثل 3.0
  3. ^ أ ب مذكور في : بوب كيمhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/971 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : oxalic acid — الرخصة: محتوى حر
  4. ^ Yonemitsu Eiichi, Isshiki Tomiya, Suzuki Tsuyoshi, Yashima Yukio, Process for the production of oxalic acid, US 3678107 
  5. ^ Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a18_247.
  6. ^ Von Wagner, Rudolf (1897). Manual of chemical technology. New York: D. Appleton & Co. صفحة 499. 
  7. ^ Wells, A.F. (1984) Structural Inorganic Chemistry, Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6.
  8. ^ http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/Data/Other/oxalic.html

وصلات خارجية[عدل]