حمض الأراكيدونيك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
حمض الأراكيدونيك
حمض الأراكيدونيك

حمض الأراكيدونيك
حمض الأراكيدونيك

الاسم النظامي (IUPAC)

(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid[1]

أسماء أخرى

5,8,11,14-all-cis-Eicosatetraenoic acid; all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid; Arachidonate

المعرفات
رقم CAS 506-32-1
بوب كيم (PubChem) 444899

الخواص
الصيغة الجزيئية C20H32O2
الكتلة المولية 304.46 غ/مول
المظهر سائل
الكثافة 0.92 غ/سم3
نقطة الانصهار 169–171 °س
الذوبانية في الماء غير منحل عملياً في الماء
حموضة (pKa) 4.752   تعديل قيمة خاصية (P1117) في ويكي بيانات
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الأراكيدونيك هو حمض دهني أوميغا-6 (ω-6) متعدد عدم الإشباع (4 روابط مزدوجة) وهو مشتق من حمض الأراكيديك. اشتقت التسمية في كل من حمض الأراكيدونيك وحمض الأراكيديك من الكلمة اللاتينية arachis والتي تعني الفول السوداني، حيث أن حمض الأراكيديك يوجد كمكوّن فيها، في حين أن حمض الأراكيدونيك لا يوجد بشكل طبيعي لا في الفول السوداني ولا في النباتات الأخرى.

علم الأحياء[عدل]

حمض الأراكيدونيك موجود في الدهون الفوسفاتية (خاصة فسفاتيديل إيثانولامين، فوسفاتيديل كولين ، وفوسفاتيدنيلوسيدات ) من أغشية خلايا الجسم، موجود بوفرة في الدماغ والعضلات والكبد . العضلات الهيكلية تعتبر موقع نشط بشكل خاص للاحتفاظ بحمض الأراكيدونيك، وهو يمثل ما يقرب من 10-20 ٪ من محتوى الأحماض الدهنية الفوسفوليبيد بشكل عام. [4]

بالإضافة إلى ذلك فهو مستخدم ايضا في الإشارات الخلوية كمرسل ثاني دهني يشارك في تنظيم إنزيمات التأشير، مثل الفوسفوليباز C PLC -γ و PLC-δ و PKC -α و -β ، يعتبر حمض الأراكيدونيك أيضا وسيط للالتهاب ويمكن أن يكون بمثابة موسع للأوعية الدموية .[5]

الوفرة الطبيعية والتحضير[عدل]

يتحرر حمض الأراكيدونيك من جزيئات الدهن الفوسفوري عن طريق الإنزيم PLA2 فوسفوليباز A2 والذي يفصم الحمض الدهني، كما يتشكّل من مركبات ثنائي الغليسيريد عن طريق ليباز ثنائي أسيل الغليسيرول.[6]

لا يعد حمض الأراكيدونيك من الأحماض الدهنية الأساسية، وهو لا يوجد بشكل طبيعي في النباتات، ولكن يوجد في الأغدية ذات المصدر الحيواني مثل اللحوم والبيض ومشتقات الحليب. ينتج هذا الحمض عند الحيوانات من الحمض الدهني الأساسي حمض اللينولييك (حمض زيت الكتان)، وذلك عبر حمض غاما-لينولينيك (GLA) وحمض ثنائي هومو-غاما-لينولينيك (DGLA). يكثر وجود حمض الأراكيدونيك في الدهون الفوسفورية في الأغشية الخلوية، وخاصة في مناطق الدماغ والعضلات والكبد.

الاستقلاب[عدل]

يتم استقلاب حمض الأراكيدونيك في جسم الإنسان بإحدى ثلاث طرق:

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ NCBI - WWW Error Blocked Diagnostic نسخة محفوظة 01 فبراير 2014 على موقع واي باك مشين.
  2. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/444899 — تاريخ الاطلاع: 17 نوفمبر 2016 — العنوان : arachidonic acid — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/444899
  4. ^ Smith, Gordon I.; Atherton, Philip; Reeds, Dominic N.; Mohammed, B. Selma; Rankin, Debbie; Rennie, Michael J.; Mittendorfer, Bettina (2011-9). "Omega-3 polyunsaturated fatty acids augment the muscle protein anabolic response to hyperaminoacidemia-hyperinsulinemia in healthy young and middle aged men and women". Clinical science (London, England : 1979). 121 (6): 267–278. doi:10.1042/CS20100597. ISSN 0143-5221. PMID 21501117. مؤرشف من الأصل في 10 أبريل 2020. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة); تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (مساعدة)
  5. ^ Medical biochemistry. Philadelphia : Elsevier Mosby. 2005. مؤرشف من الأصل في 10 أبريل 2020. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  6. ^ Baynes, John W.; Marek H. Dominiczak (2005). Medical Biochemistry 2nd. Edition. Elsevier Mosby. صفحة 555. ISBN 0-7234-3341-0. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Formamide-3D-vdW.png
هذه بذرة مقالة عن مركب عضوي بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.