حمض الأرسانيليك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث


حمض الأرسانيليك
حمض الأرسانيليك

حمض الأرسانيليك

الاسم النظامي (IUPAC)

(4-أمينوفينيل)-حمض الزرنيخ الخماسي

أسماء أخرى

أتوكسيل

المعرفات
رقم CAS 98-50-0
بوبكيم (PubChem) 7389
كيم سبايدر 7111  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد UDX9AKS7GM  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 202-674-3[1]  تعديل قيمة خاصية رقم المفوضية الأوروبية (P232) في ويكي بيانات
بنك العقاقير (DrugBank) 03006  تعديل قيمة خاصية معرف بنك الدواء (P715) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.002.432  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 49477[2]  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL351769  تعديل قيمة خاصية معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (P592) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C6H8AsNO3
الكتلة المولية 217.05 غ/مول
المظهر صلب أبيض
الكثافة 1.957 غ/سم3
نقطة الانصهار 232° س
المخاطر
ترميز المخاطر
مادة سامّة T ملوث للبيئة N
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
2
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الأرسانيليك (بارا أمينو فينيل حمض الزرنيخ) مركب كيميائي له الصيغة C6H8AsNO3، وهو من المركبات العضوية الفلزية السامة للزرنيخ. وهو من مشتقات حمض فينيل الأرسونيك بوجود مجموعة أمين في الموقع 4 (بارا). ويوجد على شكل أيون هجين H3N+C6H4AsHO3 بتوازن توتوميري مع الشكل المعتدل. [5] يعرف المركب أيضاً تحت اسم أتوكسيل.

التاريخ[عدل]

اكتشف حمض الأرسانيليك من قبل العالم الفرنسي أنطوان بيشامب Antoine Béchamp عام 1863 وهو الذي أسماه أتوكسيل إشارة إلى سميته. استعمل الأتوكسيل طبياً من أجل علاج الأمراض الجلدية. في عام 1905 أعلن الطبيبان الإنكليزيان توماس H.W. Thomas و براينل A. Breinl أن الأتوكسيل فعال ضد داء المثقبيات الأفريقي. لكن الجرعة العالية نسبياً والأعراض الجانبية حدت من انتشار المركب كدواء، إذ أنه يسبب العمى لتخريبه العصب البصري. رغم كل هذه الأمور فإن فعالية الأتوكسيل ضد المثقبيات كان موضوع البحث الذي درسه العالم الألماني باول إرليش، والذي شكك في صحة الصيغة، فطلب من الكيميائي العضوي ألفرد بيرتهايم Alfred Bertheim مراجعة الصيغة المطروحة. أدى تصحيح الصيغة إلى إمكانية تحضير مشتقات من حمض الأرسانيليك، ومن بينها سالفرسان، والذي استخدمه ساهاشيرو هاتا Sahachiro Hata، العامل في مختبرات إرليش، وجربه في علاج مرض الزهري. على الرغم من حظر استخدام الزرنيخ لاحقاً في العلاج، إلا أن هذه الأبحاث ساهمت في تطور علم الكيمياء الدوائية.

التحضير[عدل]

يحضر حمض الأرسانيليك من تفاعل الأنيلين مع حمض الزرنيخ [6] حسب المعادلة:

C6H5NH2 + H3AsO4 → H2O3AsC6H4NH2 + H2O

الاستخدامات[عدل]

لا توجد استخدامات واسعة لحمض الأرسانيليك حالياً نظرا لسميته ولتوافر مستحضرات دوائية بديلة.

المراجع[عدل]

  1. ^ معرف المكون الفريد: http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=UDX9AKS7GM — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : arsanilic acid
  2. ^ معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي: https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound/inspect/CHEMBL351769 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : ARSANILIC ACID — الرخصة: رخصة المشاع الإبداعي: النسبة-الترخيص بالمثل 3.0
  3. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7389 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : p-Arsanilic acid — الرخصة: محتوى حر
  4. ^ صفحة البيانات الكيميائية من Alfa
  5. ^ R. H. Nuttall and W. N. Hunter (1996). "p-Arsanilic Acid, a Redetermination". Acta Cryst. C52: 1681–1683. doi:10.1107/S010827019501657X. 
  6. ^ W. Lee Lewis and H. C. Cheetham (1941), "Arsanilic Acid", Org. Synth.,; Coll. Vol. 1: 70