حمض الأنديسيلينيك

حمض الأنديسيلينيك
حمض الأنديسيلينيك
الاسم النظامي (IUPAC)
Undec-10-enoic acid
أسماء أخرى
10-Undecenoic acid Undecylenic acid
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	112-38-9 Y
بب كيم (PubChem)	5634
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C=CCCCCCCCCC(=O)O
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13) Y Key: FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N Y
الخواص
صيغة كيميائية	C11H20O2
كتلة مولية	184.28 غ.مول−1
الكثافة	0.912 g/mL
نقطة الانصهار	23 °س، 296 °ك، 73 °ف
نقطة الغليان	275 °س، 548 °ك، 527 °ف
كود ATC	D01AE04
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الأنديسيلينيك أو حمض الأنديسينويك هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية CH2=CH(CH2)8CO2H. وهو حمض دهني غير مشبع، يوجد على هيئة زيت عديم اللون. يُستخدم حمض الأنديسيلينيك بشكل أساسي في إنتاج نايلون-11، وفي علاج الالتهابات الفطرية الجلدية، كما يُعد مادة أولية في تصنيع العديد من المستحضرات الصيدلانية ومنتجات النظافة الشخصية ومستحضرات التجميل والعطور. تُعرف أملاح وإسترات حمض الأنديسيلينيك باسم الأنديسيلات.

التحضير

يُحضَّر حمض الأنديسيلينيك عن طريق التحلل الحراري لـحمض الريسينوليك المشتق من زيت الخروع. وبشكل أكثر تحديداً، يُجرى تكسير إستر الميثيل لحمض الريسينوليك لإنتاج حمض الأنديسيلينيك وهبتانال. تُجرى هذه العملية عند درجة حرارة تتراوح بين 500 و600 درجة مئوية في وجود بخار الماء. بعد ذلك، يُجرى تميؤ إستر الميثيل.

Pyrolyse von Ricinolsäuremethylester

استخداماته

• يتم استخدامه في صناعة المستحضرات الصيدلانية ومستحضرات التجميل والعطورات، بما في ذلك الشامبو antidandruff.
• المساحيق المضادة للميكروبات.
• ويستخدم باعتباره المسك في صناعة العطور والروائح.

الاستخدام الطبي

• حمض الأنديسيلينيك هو العنصر الفعال في أدوية الالتهابات الجلدية، حيث يخفف الحكة، الحرق، والاحمرار.
• يتم استخدامه ضد الالتهابات الجلدية الفطرية، مثل قدم الرياضي، سعفة، حكة جوك أو المبيضات البيض.
• عندما تستخدم لحكة جوك، فإنه يمكن أن يؤدي إلى حرق مفرط، حيث أن الجلد حساس نوعا ما.

آلية التأثير

• من الآليات الكامنة وراء الآثار المضادة للفطريات هو تثبيط تشكيل المبيضات البيض.
• ثبت أيضاً أن الأحماض الدهنية متوسطة السلسلة تعطل الرقم الهيدروجيني من السيتوبلازم التي يجري فيه سبل نواقل البروتون، والتي تتعارض مع آليات تكاثر الفيروس في الخلايا المصابة.
• آلية العمل والفعالية في الأحماض الدهنية مضادات الفطريات تعتمد على عدد من ذرات الكربون في السلسلة، وتكون أكثر فعالية كلما زاد عدد الذرات في السلسلة.

الأثار الجانبية

جميع الأدوية قد تسبب آثارا جانبية، ولكن الكثير من الناس ليس لديهم، والآثار الجانبية قد تكون ثانوية. استشر طبيبك إذا كان أي من هذه الآثار الجانبية الأكثر شيوعا استمرت أو أصبحت مزعجة:

ردود فعل شديدة الحساسية (طفح؛ خلايا؛ الحكة؛ صعوبة في التنفس؛ ضيق في الصدر؛ تورم في الفم والوجه والشفاه أو اللسان)؛

الاستخدامات الأخرى

يمكن استخدامه في أجهزة الاستشعار القائمة على السيليكون.