حمض البروبيونيك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
حمض البروبيونيك
حمض البروبيونيك
حمض البروبيونيك

حمض البروبيونيك
حمض البروبيونيك

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Propanoic acid

أسماء أخرى

Propionic acid
Ethanecarboxylic acid

المعرفات
الاختصارات E 280
رقم CAS 79-09-4

بوبكيم (PubChem) 1032
كيم سبايدر 1005  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد JHU490RVYR  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 201-176-3[1]  تعديل قيمة خاصية رقم المفوضية الأوروبية (P232) في ويكي بيانات
بنك العقاقير (DrugBank) 03766  تعديل قيمة خاصية معرف بنك الدواء (P715) في ويكي بيانات
كيوتو D02310  تعديل قيمة خاصية معرف موسوعة كيوتو للجينات والمجينات (P665) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.001.070  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 12590  تعديل قيمة خاصية ZVG number (P679) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 30768[2]،  و45227  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL14021  تعديل قيمة خاصية معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (P592) في ويكي بيانات
رقم RTECS UE5950000  تعديل قيمة خاصية رقم RTECS (P657) في ويكي بيانات
مرجع بايلشتاين 506071  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C3H6O2
الكتلة المولية 74.08 غ/مول
المظهر سائل زيتي عديم اللون
الكثافة 0.99 غ/سم3
نقطة الانصهار − 21 °س
نقطة الغليان 141 °س
الذوبانية في الماء 37 غ/100 مل ماء
المخاطر
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض البروبيونيك هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C3H6O2، والتي يمكن كتابتها على الشكل البنيوي CH3CH2COOH.

يوجد المركب على شكل سائل زيتي عديم اللون، وينتمي إلى مجموعة الأحماض الكربوكسيلية، ويسمّى نظامياً باسم حمض البروبانويك، أما أملاحه فيطلق عليها اسم بروبيونات.

التاريخ[عدل]

كان العالم يوهان غوتليب Johann Gottlieb أول من حصل على المركب سنة 1844 بإجراء تقطير إتلافي للسكر.[4] ثم أطلق عليه العالم جان-باتيست دوما اسم بروبيونيك من الإغريقية πρῶτος (بروتوس) بمعنى: أوّل؛ و πίων (بيون) بمعنى: دهن؛ وذلك لأن هذا الحمض أصغر الأحماض المتصفة بصفة الأحماض الدهنية.[5]

الوفرة الطبيعية والتحضير[عدل]

يوجد حمض البروبيونيك بشكل طبيعي في بعض الزيوت الإيثرية الطبيعية، كما تقوم بعض أنواع البكتريا مثل المطثية بإنتاجه. وهو ينتج في الأمعاء الغليظة عند الإنسان من التخمّر البكتيري للألياف الغذائية.[6]

ينتج حمض البروبيونيك صناعياً من تفاعل إضافة كربونيل إلى الإيثيلين بوجود حفاز من رباعي كربونيل النيكل:[7]

كما يمكن أن يتم التحضير بإجراء أكسدة هوائية لمركب بروبانال (بروبيونالدهيد) بوجود حفاز من أيونات الكوبالت أو المنغنيز عند درجات حرارة معتدلة:

الخواص[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية من الضغط ودرجة الحرارة على شكل سائل زيتي عديم اللون، سهل الانحلال والامتزاج مع الماء.

يمكن أن يخضع المركب إلى التفاعلات النمطية للأحماض الكربوكسيلية من تشكيل الأميدات والإسترات والأنهيدريدات والمشتقات الكلورية. كما يمكن ان يخضع المركب لتفاعل هلجنة على الموقع ألفا حسب تفاعل هيل-فولهارد-زلينسكي وذلك مع البروم بوجود حفاز من ثلاثي بروميد الفوسفور.[8]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم المركب كمادة حافظة وله رقم إي: E 280 وهو مسموح الاستخدام في أوروبا والولايات المتحدة وأستراليا.

المراجع[عدل]

  1. ^ معرف المكون الفريد: http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=JHU490RVYR — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : propionic acid
  2. ^ معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي: https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound/inspect/CHEMBL14021 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : PROPIONIC ACID — الرخصة: رخصة المشاع الإبداعي: النسبة-الترخيص بالمثل 3.0
  3. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1032 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : propionic acid — الرخصة: محتوى حر
  4. ^ Johann Gottlieb (1844) "Ueber die Einwirkung von schmelzendem Kalihydrat auf Rohrzucker, Gummi, Stärkmehl und Mannit" (On the effect of molten potassium hydroxide on raw sugar, rubber, starch powder, and mannitol), Annalen der Chemie und Pharmacie, 52 : 121–130. After combining raw sugar with an excess of potassium hydroxide and distilling the result, Gottlieb obtained a product that he called "Metacetonsäure" (meta-acetone acid) on p. 122: "Das Destillat ist stark sauer und enthält Ameisensäure, Essigsäure und eine neue Säure, welche ich, aus unten anzuführenden Gründen, Metacetonsäure nenne." (The distillate is strongly acidic and contains formic acid, acetic acid, and a new acid, which for reasons to be presented below I call "meta-acetone acid".)
  5. ^ Dumas, Malaguti, and F. Leblanc (1847) "Sur l'identité des acides métacétonique et butyro-acétique" [On the identity of metacetonic acid and butyro-acetic acid], Comptes rendus, 25 : 781–784. Propionic acid is named on p. 783: "Ces caractères nous ont conduits à désigner cet acide sous le nom d'acide propionique, nom qui rappelle sa place dans la séries des acides gras: il en est le premier." (These characteristics led us to designate this acid by the name of propionic acid, a name that recalls its place in the series of fatty acids: it is the first of them.)
  6. ^ den Besten، G؛ van Eunen، K؛ Groen، AK؛ Venema، K؛ Reijngoud، DJ؛ Bakker، BM (September 2013). "The role of short-chain fatty acids in the interplay between diet, gut microbiota, and host energy metabolism.". Journal of Lipid Research. 54 (9): 2325–40. PMC 3735932Freely accessible. PMID 23821742. doi:10.1194/jlr.R036012. 
  7. ^ W. Bertleff; M. Roeper; X. Sava (2005), "Carbonylation", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_217
  8. ^ C. S. Marvel; V. du Vigneaud(1931)."α-bromo-Isovaleric acid". Org. Synth.11: 20; Coll. Vol. 2: 93.