حمض البنزويك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
(بالتحويل من حمض الجاويك)
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
حمض البنزويك
صورة معبرة عن حمض البنزويك

صورة معبرة عن حمض البنزويك

الاسم النظامي (IUPAC)

Benzoic acid

أسماء أخرى

حمض البنزويك
حمض الجاويك
حمض البنزين الكربوكسيلي

المعرفات
رقم CAS 65-85-0

بوبكيم (PubChem) 243
رقم المفوضية الأوروبية 200-618-2   تعديل قيمة خاصية EINECS number (P232) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 30746[1]   تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
رقم RTECS DG0875000   تعديل قيمة خاصية رقم RTECS (P657) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C₇H₆O₂[2]   تعديل قيمة خاصية صيغة كيميائية (P274) في ويكي بيانات
الكتلة المولية 122.12 غ/مول
المظهر بلورات عديمة اللون
الكثافة 1.32 غ/سم3
نقطة الانصهار 122.4 °س
نقطة الغليان 249 °س
الذوبانية في الماء ضعيف الانحلال في الماء
الذوبانية ينحل في الكلوروفورم
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض البنزويك [3] أو حمض الجاويك[4] أو حمض الصمغ الجاوي مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C7H6O2 أو C6H5COOH ، وهو أبسط الأحماض الكربوكسيلية العطرية.

التحضير[عدل]

صناعياً يحضر حمض البنزويك من أكسدة التولوين بوجود حفاز من الكوبالت أو من نفثينات المنغنيز

اصطناع حمض البنزويك

تفاعلاته[عدل]

التفاعلات التي تجري عبر الزمرة الكربوكسيلية

الاكتشاف[عدل]

بلورات حمض البنزويك

اكتـُشف حمض البنزويك في القرن السادس عشر. التقطير الجاف للبنزوين الراتنجي وصفه لأول مرة نوستراداموس (1556)، ثم تبعه ألكسيوس پدمونتانوس (1560) وبليز ڤيگنير (1596).[2] يوستوس فون لايبگ وفريدريش ڤولر حددا بنية حمض البنزويك في 1832.[3] كما بحثا في كيفية ارتباط حمض الهيپوريك بحمض البنزويك. وفي 1875، اكتشف سالكوسكي القدرات المضادة للفطريات لحمض البنزويك، والتي اُستـُخدِمت لزمن طويل في حفظ فواكه التوت البري المحتوية على البنزوات.[4] لقد عرف التأثير الحافظ لحمض البنزويك لأول مرة بواسطة العالم H. FLECK في عام 1875 الذي حاول إيجاد بديل لحمض الساليسيليك , وهذا العالم هو الذي ربط بين فاعلية كل من الحامضين وفاعلية الفينولات ولم يكن إنتاج حمض البنزويك بكميات كبيرة متاحاً بشكل صناعي , لذا فإن استخدامه في حفظ الأغذية بدأ فقط مع بداية القرن الماضي حيث أصبح من أكثر المواد الحافظة استخداماً على مستوى العالم بأسره . يستخدم حمض البنزويك في صورته الطبيعية ومن المعروف أن هذا الحمض يوجد بشكل طبيعي في بعض الأغذية كالتوت البري , كما يمكن استخدامه على صورة أملاح الصوديوم أو البوتاسيوم أو الكالسيوم , أما البنزوات على هيئة بارا هيدروكسي بنزوات الصوديوم فهي أكثر فعالية من أملاحه سابقة الذكر , كذلك تعد أسترات البارا هيدروكسي بنزوات ( ميتيل – بروبيل – بيتيل ) أكثر تأثيراً من الباراهيدروكسي بنزوات .

الاستخدام الصيدلاني[عدل]

عامل حافظ مضاد للكائنات الحية الدقيقة ، عامل علاجي . يستخدم حمض البنزوئيك بشكل واسع في المستحضرات التجميلية و الأغذية و الأشكال الصيدلانية كمادة حافظة و تظهر فعاليته العظمى في درجة PH (2.5-4.5) ، و استخدم كذلك من أمد بعيد كمضاد فطري في المستحضرات موضعية التطبيق مثل مرهم وايت فيلد White field ( حمض البنزوئيك 0.66 ، حمض الساليسيليك 0.03 ).[5]

التأثير على صحة الجسم[عدل]

بعد تناول حمض البنزوئيك يرتبط مع الغليسرين في الكبد ليُشكل حمض بول الخيل hippuric acid الذي بدوره يُطرح مع البول فيما بعد . يُعد حمض البنزوئيك مخرشاً معوياً جلدياً خفيفاً و كذلك مخرشاً عينياً خفيفاً و مخرشاً خفيفاً للأغشية المخاطية .

حددت منظمة الصحة العالمية المدخول اليومي المقبول من حمض البنزوئيك و البنزوات الأخرى مقيسة بالنسبة لحمض البنزوئيك بحوالي 5 ملغ لكل 1 كغ من وزن الجسم و الجرعة الدنيا المميتة الفموية للإنسان منه بحوالي 500 ملغ/كغ وزن الجسم .

LD50 (cat,oral) = 2 g/kg LD50 (dog,oral) = 2 g/kg LD50 (mouse,IP) = 1.46 g/kg LD50 (mouse,oral) = 1.94 g/kg LD50 (rat,oral) = 2.53 g/kg

سلامة الاستعمال[عدل]

تختلف الاحتياطات المتبعة أثناء التعامل مع المادة باختلاف الكمية و ظروف التعامل معها، و قد يكون حمض البنزوئيك ضاراً إذا استنشق أو تم تناوله عن طريق الفم أو امتُص عن طريق الجلد و قد يكون مُخرشاً للأعين و الجلد و الأغشية المخاطية لنا و يجب التعامل معه في بيئة جيدة التهوية و يُنصح بارتداء القفازات و القناع الواقي من الغبار و حماية العين . كما يُعد حمض البنزوئيك مادة قابلة للاشتعال .[5]

التنافرات[عدل]

إن فعالية حمض البنزوئيك الوقائية يمكن أن تنقص عن طريق التفاعل مع الكاؤولان .[5]

المراجع[عدل]

  1. ^ مذكور في : مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائيمعرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي: CHEMBL541 — تاريخ الاطلاع: 18 سبتمبر 2016 — رخصة: Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported
  2. ^ أ ب مذكور في : بوب كيممعرف بوب كيم: 243 — تاريخ الاطلاع: 18 سبتمبر 2016 — رخصة: محتوى حر
  3. ^ ترجمة Benzoic acid حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية وحسب المعجم الطبي الموحد
  4. ^ معجم الكيمياء والصيدلة، مجمع اللغة العربية (القاهرة، مصر).
  5. ^ أ ب ت Handbook of Pharmaceutical Excipients SIXTH EDITION Edited by Raymond C Rowe BPharm, PhD, DSC, FRPharmS, FRSC, CPhys, MInstP Chief Scientist Intelligensys Ltd, Stokesley, North Yorkshire, UK Paul J Sheskey BSc, RPh Application Development Leader The Dow Chemical Company, Midland, MI, USA Marian E Quinn BSc, MSc Development Editor Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, London, UK