حمض الديكانويك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
حمض الديكانويك
حمض الديكانويك

حمض الديكانويك

الاسم النظامي (IUPAC)

Decanoic acid

أسماء أخرى

Capric acid,[1] n-Capric acid, n-Decanoic acid, Decylic acid, n-Decylic acid, C10:0

المعرفات
رقم CAS 334-48-5 Yes Check Circle.svg
1002-62-6  (sodium salt)
بوب كيم (PubChem) 2969

الخواص
صيغة كيميائية C10H20O2
كتلة مولية 172.26 غ.مول−1
المظهر بلورات بيضاء
الرائحة كريهة وزنخة [2]
الكثافة 0.893 غ/سم3 (25 °س)[4]
0.8884 غ/سم3 (35.05 °س)
0.8773 غ/سم3 (50.17 °س)[3]
نقطة الانصهار 31.6 °س، 305 °ك، 89 °ف
نقطة غليان 268.7 °س، 542 °ك، 516 °ف
الذوبانية في ماء 0.015 غ/100 مل (20 °س)[5]
الذوبانية ينحل في كحول، إيثر، CHCl3، C6H6، CS2، أسيتون[2]
log P 4.09[5]
ضغط البخار 4.88·10−5 kPa (25 °س)[2]
0.1 kPa (108 °C)[5]
2.03 kPa (160 °C)[1][4]
حموضة (pKa) 4.9[2]
الناقلية الحرارية 0.372 W/m·K (solid)
0.141 W/m·K (liquid)[3]
معامل الانكسار (nD) 1.4288 (40 °س)[2]
اللزوجة 4.327 cP (50 °س)[5]
2.88 cP (70 °C)[3]
البنية
البنية البلورية نظام بلوري أحادي الميل (−3.15 °C)[6]
زمرة فراغية P21/c[6]
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298 −713.7 kJ/mol[5]
تغير الإنتالبي
القياسي للاحتراق
ΔcHo298
6079.3 kJ/mol[1]
الحرارة النوعية، C 475.59 J/mol·K[1]
المخاطر
صحيفة بيانات سلامة المادة External MSDS
رمز الخطر GHS قالب:GHS07[4]
GHS signal word Warning
بيانات خطر GHS H315, H319, H335[4]
البيانات الوقائية GHS P261, P305+351+338[4]
ترميز المخاطر
مادة مهيّجة Xi
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
مخاطر Medium toxicity
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
 
LD50 10 g/kg (rats, oral)[7]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الديكانويك (أو حمض الكابريك) هو حمض كربوكسيلي له الصيغة الكيميائية C10H20O2، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH3(CH2)8COOH. ويكون على شكل بلورات بيضاء اللون. ينتمي حمض الديكانويك إلى الأحماض الدهنية المشبعة، وتسمى أملاح وإسترات هذا الحمض ديكانوات..

للمركب رائحة تشبه رائحة الماعز، ولذلك اشتق الاسم الدارج حمض الكابريك من الاسم اللاتيني للماعز capra.[8]

الوفرة[عدل]

يوجد حمض الديكانويك طبيعياً في زيت جوز الهند (حوالي 10%) وفي زيت بذر النخيل (حولي 4%) من بقية أنواع زيوت بذور النباتات، إذ أنه غير شائع الوجود في باقي زيوت البذور المعروفة.[9] يوجد أيضاً في حليب عدد من الثدييات؛[10] وهو يشكل ما نسبته 1.62% من الدهن الموجود في الدوريان Durio graveolens.[11]

يمكن التحضير صناعياً من أكسدة 1-ديكانول باستخدام ثلاثي أكسيد الكروم كمؤكسد في وسط حمضي.[12]

الخواص[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات بيضاء اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء، لكنها تنحل بشكل جيد في المذيبات العضوية مثل الكحولات (ميثانول وإيثانول) والإيثرات.[13]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم حمض الديكانويك في تحضير الإسترات الموافقة، والتي لها تطبيقات في صناعة المنكهات والعطور.

المصادر[عدل]

  1. ^ أ ب ت ث n-Decanoic acid in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-15)
  2. ^ أ ب ت ث ج CID 2969 من بوبكيم
  3. ^ أ ب ت Mezaki، Reiji؛ Mochizuki، Masafumi؛ Ogawa، Kohei (2000). Engineering Data on Mixing (الطبعة 1st). Elsevier Science B.V. صفحة 278. ISBN 0-444-82802-8. 
  4. ^ أ ب ت ث ج Sigma-Aldrich Co., Decanoic acid. Retrieved on 2014-06-15.
  5. ^ أ ب ت ث ج CRC Handbook of Chemistry and Physics (الطبعة 90th). بوكا راتون: CRC Press. 2009. ISBN 978-1-4200-9084-0. 
  6. ^ أ ب Bond، Andrew D. (2003). "On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids" (PDF). http://www.rsc.org. Royal Society of Chemistry. اطلع عليه بتاريخ 15 يونيو 2014.  روابط خارجية في |الموقع= (مساعدة)
  7. ^ "CAPRIC ACID". http://www.chemicalland21.com. AroKor Holdings Inc. اطلع عليه بتاريخ 15 يونيو 2014.  روابط خارجية في |الموقع= (مساعدة)
  8. ^ "capri-, capr- +". اطلع عليه بتاريخ 28 سبتمبر 2012. 
  9. ^ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  10. ^ Beare-Rogers، J. L؛ Dieffenbacher، A؛ Holm، J. V (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685. 
  11. ^ Nasaruddin، Mohd hanif؛ Noor، Noor Qhairul Izzreen Mohd؛ Mamat، Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (باللغة Malay). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. اطلع عليه بتاريخ 28 نوفمبر 2017. 
  12. ^ John McMurry (2008). Organic Chemistry 7th edition. Thompson - Brooks/Cole.  Page 624
  13. ^ Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 978-3-11-011451-5, S. 663